Tiol
Enquímica orgánica,untiolye un compuestu que contién elgrupu funcionalformáu por un átomu d'azufrey un átomu d'hidróxenu(-SH). Siendo l'azufre análogo d'un grupu hidroxilo (-OH), esti grupu funcional ye llamáugrupu tiologrupu sulfhidrilo.Tradicionalmente los tioles son denominaosmercaptanos.
Etimoloxía
[editar|editar la fonte]El términu mercaptano vien delllatínmercurius captans,que significa 'prindáu por mercuriu', por cuenta de que'l grupu –SH xúnese fuertemente al elementumercuriu.
Nomenclatura
[editar|editar la fonte]IUPAC
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1. Tómase como cadena principal la cadena que ye más llarga y que contenga los radicales -SH.
2. La cadena numbérase de forma que los átomos del carbonu con Radical (-SH) tengan los númberos más baxos posibles.
3. La cadena principal nómase especificando'l númberu d'átomos de carbonu de dicha cadena con un prefixu (etano- dos, propanu- trés, butanu- cuatro; pentano-; hexano-;...etc).
4. Identificar a los radicales -SH colos sos respeutivos númberos separaos por comes.
5. Asítiase la terminación indicando'l númberu de radicales -SH (-tiol un radical SH; -ditiol dos radicales SH; -tritiol trés radicales SH; -tetratiol cuatro radicales SH; -pentatiol cinco;...etc.).
- CH3-SH metanotiol
- CH3-CH2-CH2-SH propanotiol
- CH2SH-CH2-CH2-CH2-SH butanu-1,4-ditiol
6. El radical -SH tien prioridá sobre dobles o triples enllaces y radicales Halogenos.
7. Si'l Radical -SH nun s'atopa como grupu funcional principal utilízase'l prefixu mercapto o'l prefixu sulfanil.
Sistema común
[editar|editar la fonte]Nómase primero al radical arriendo y dempués asítiase Mercaptano
Exemplos:
- CH3-SH metil mercaptano
- CH3-CH2-CH2-SH propil mercaptano
Propiedaes químiques
[editar|editar la fonte]Síntesis
[editar|editar la fonte]Los métodos utilizaos pa sintetizar tioles son análogos a los utilizaos pa la síntesis d'alcoholes y éteres. Les reacciones son más rápides y de mayor rendimientu porque los aniones d'azufre son meyores nucleófilos que los átomos d'osíxenu.
Los tioles fórmense cuando unhaloalcanocalecer con una solución de hidrosulfuro de sodiu
- CH3CH2Br + NaSH calecida en etanol (ac.) + → CH3CH2SH + NaBr
Amás, los disulfuros puedenamenorgasefácilmente por axentes reductores como l'hidruru de litiu aluminiu n'éter secu o hidruru de boro litiu, pa formar dos tioles.
- R-S-S-R' → R-SH + R'-SH
Reacciones
[editar|editar la fonte]El grupu tiol ye l'análogu del azufre algrupu hidroxilo(-OH) que s'atopen nos alcoholes. Por cuenta de que l'azufre y l'osíxenu pertenecen al mesmugrupude latabla periódica,comparten delles propiedaes d'enllazsimilares. Al igual que l'alcohol, polo xeneral la forma desprotonada RS−(llamáu tiolato) ye químicamente más reactiva que la forma tiol protonada RSH.
La química de tioles ta rellacionada cola de los alcoholes: los tioles formentioéteres,tioacetalesytioésteres,que son análogos a loséteres,acetalesyésteres.Per otra parte, un grupu tiol puede reaccionar con unalquenopa formar un tioéter. (Ello ye que bioquímicamente, los grupos tiol pueden reaccionar con gruposvinilupa formar un enllaz tioéter.)
Acidez
[editar|editar la fonte]L'átomu d'azufre d'un tiol ye biennucleofílico,muncho más que l'átomu d'osíxenu del alcohol. El grupu tiol ye bastante ácidu, colpKadavezu alredor de 10 a 11. Na presencia d'unabasefórmase unanióntiolato, que ye un bien potente nucleófilo. El grupu y el so correspondiente anión son fácilmenteferruñosospor reactivos como'lbromupa dar disulfuro orgánicu (R-S-S-R).
- 2R-SH + Br2→ R-S-S-R + 2HBr
La oxidación por reactivos más poderosos como'lhipoclorito de sodiuoperóxidu d'hidróxenuresulta n'ácidos sulfónicos (RSO3H).
- 2R-SH + 2H2O2→ RSO3H + 2H2O
Referencies
[editar|editar la fonte]Enllaces esternos
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