Saltar al conteníu

Tiol

Esti artículu foi traducíu automáticamente y precisa revisase manualmente
De Wikipedia
Sulfhidrilo.

Enquímica orgánica,untiolye un compuestu que contién elgrupu funcionalformáu por un átomu d'azufrey un átomu d'hidróxenu(-SH). Siendo l'azufre análogo d'un grupu hidroxilo (-OH), esti grupu funcional ye llamáugrupu tiologrupu sulfhidrilo.Tradicionalmente los tioles son denominaosmercaptanos.

Etimoloxía

[editar|editar la fonte]

El términu mercaptano vien delllatínmercurius captans,que significa 'prindáu por mercuriu', por cuenta de que'l grupu –SH xúnese fuertemente al elementumercuriu.

Nomenclatura

[editar|editar la fonte]
5-etil-2-metil-hexano-1,1,3,4-tetratiol

1. Tómase como cadena principal la cadena que ye más llarga y que contenga los radicales -SH.

2. La cadena numbérase de forma que los átomos del carbonu con Radical (-SH) tengan los númberos más baxos posibles.

3. La cadena principal nómase especificando'l númberu d'átomos de carbonu de dicha cadena con un prefixu (etano- dos, propanu- trés, butanu- cuatro; pentano-; hexano-;...etc).

4. Identificar a los radicales -SH colos sos respeutivos númberos separaos por comes.

3-cloru-5-fluor pent-2-eno-4-ino-1,2-ditiol

5. Asítiase la terminación indicando'l númberu de radicales -SH (-tiol un radical SH; -ditiol dos radicales SH; -tritiol trés radicales SH; -tetratiol cuatro radicales SH; -pentatiol cinco;...etc.).

  • CH3-SH metanotiol
  • CH3-CH2-CH2-SH propanotiol
  • CH2SH-CH2-CH2-CH2-SH butanu-1,4-ditiol
Acedu 2,3 mercapto-pentanodioico

6. El radical -SH tien prioridá sobre dobles o triples enllaces y radicales Halogenos.

7. Si'l Radical -SH nun s'atopa como grupu funcional principal utilízase'l prefixu mercapto o'l prefixu sulfanil.

Sistema común

[editar|editar la fonte]

Nómase primero al radical arriendo y dempués asítiase Mercaptano

Exemplos:

  • CH3-SH metil mercaptano
  • CH3-CH2-CH2-SH propil mercaptano

Propiedaes químiques

[editar|editar la fonte]

Los métodos utilizaos pa sintetizar tioles son análogos a los utilizaos pa la síntesis d'alcoholes y éteres. Les reacciones son más rápides y de mayor rendimientu porque los aniones d'azufre son meyores nucleófilos que los átomos d'osíxenu.

Los tioles fórmense cuando unhaloalcanocalecer con una solución de hidrosulfuro de sodiu

CH3CH2Br + NaSH calecida en etanol (ac.) + → CH3CH2SH + NaBr

Amás, los disulfuros puedenamenorgasefácilmente por axentes reductores como l'hidruru de litiu aluminiu n'éter secu o hidruru de boro litiu, pa formar dos tioles.


R-S-S-R' → R-SH + R'-SH


El grupu tiol ye l'análogu del azufre algrupu hidroxilo(-OH) que s'atopen nos alcoholes. Por cuenta de que l'azufre y l'osíxenu pertenecen al mesmugrupude latabla periódica,comparten delles propiedaes d'enllazsimilares. Al igual que l'alcohol, polo xeneral la forma desprotonada RS(llamáu tiolato) ye químicamente más reactiva que la forma tiol protonada RSH.

La química de tioles ta rellacionada cola de los alcoholes: los tioles formentioéteres,tioacetalesytioésteres,que son análogos a loséteres,acetalesyésteres.Per otra parte, un grupu tiol puede reaccionar con unalquenopa formar un tioéter. (Ello ye que bioquímicamente, los grupos tiol pueden reaccionar con gruposvinilupa formar un enllaz tioéter.)

L'átomu d'azufre d'un tiol ye biennucleofílico,muncho más que l'átomu d'osíxenu del alcohol. El grupu tiol ye bastante ácidu, colpKadavezu alredor de 10 a 11. Na presencia d'unabasefórmase unanióntiolato, que ye un bien potente nucleófilo. El grupu y el so correspondiente anión son fácilmenteferruñosospor reactivos como'lbromupa dar disulfuro orgánicu (R-S-S-R).

2R-SH + Br2→ R-S-S-R + 2HBr

La oxidación por reactivos más poderosos como'lhipoclorito de sodiuoperóxidu d'hidróxenuresulta n'ácidos sulfónicos (RSO3H).

2R-SH + 2H2O2→ RSO3H + 2H2O

Referencies

[editar|editar la fonte]

Enllaces esternos

[editar|editar la fonte]