同义词尼克酸（尼克酸）一般指烟酸
烟酸，化学名称吡啶-3-甲酸，是一种有机化合物，化学式为C6H5NO2，为白色结晶性粉末，主要存在于动物内脏、肌肉组织，水果、蛋黄中也有微量存在，是人体必需的13种维生素之一。烟酸主要用于饲料添加剂，可提高饲料蛋白的利用率，提高奶牛产奶量及鱼、鸡、鸭、牛、羊等禽畜肉产量和质量。烟酸还是一种应用广泛的医药中间体，以其为原料，可以合成多种医药，如尼可刹米和烟酸肌醇酯等。此外，烟酸还在发光材料、染料、电镀行业等领域发挥着不可替代的作用。
- 中文名
- 烟酸
- 外文名
- Fat-soluble vitamin [5]
- 别 名
- 吡啶-3-甲酸
- 化学式
- C6H5NO2
- 分子量
- 123.11
- CAS登录号
- 59-67-6
- EINECS登录号
- 200-441-0
- 熔 点
- 234 至 238 ℃
- 沸 点
- 292.5 ℃
- 密 度
- 1.473 g/cm³
- 外 观
- 白色结晶性粉末
- 闪 点
- 130.7 ℃
- 应 用
- 饲料添加剂，医药中间体
- 安全性描述
- S26；S36
- 危险性符号
- Xi
- 危险性描述
- R36/37/38
密度 | 1.473g/cm3 |
熔点 | 234-238ºC |
沸点 | 292.5ºC |
闪点 | 130.7ºC |
折射率 | 1.571 |
外观 | 白色结晶性粉末 |
溶解性 | 易溶于沸水、沸乙醇、氢氧化碱和碳酸碱溶液，溶于丙二醇，不溶于乙醚 [3] |
摩尔折射率 | 31.27 |
摩尔体积（cm3/mol） | 95.1 |
等张比容（90.2K） | 263.5 |
表面张力（dyne/cm） | 58.7 |
极化率（10-24cm3） | 12.39 [3] |
疏水参数计算参考值（XlogP） | 无 |
氢键供体数量 | 1 |
氢键受体数量 | 3 |
可旋转化学键数量 | 1 |
互变异构体数量 | 0 |
拓扑分子极性表面积 | 50.2 |
重原子数量 | 9 |
表面电荷 | 0 |
复杂度 | 114 |
同位素原子数量 | 0 |
确定原子立构中心数量 | 0 |
不确定原子立构中心数量 | 0 |
确定化学键立构中心数量 | 0 |
不确定化学键立构中心数量 | 0 |
共价键单元数量 | 1 [3] |
1867年第一次在实验室里合成烟酸，但直到二十世纪30年代烟酸才真正实现工业化。最初工业化通过氧化尼古丁合成烟酸，后大多采用喹啉、2-甲基-5-乙基吡啶和3-甲基吡啶等烷基吡啶为原料，经化学或电化学氧化合成烟酸。从合成方法分类，一般分为以硝酸、高锰酸钾等作为氧化剂的试剂氧化法，以氨气和空气作为氧化剂的氨氧化法，空气直接氧化法，电解氧化法，生物转化法和吡啶羟基化法等。从主要原料分类，有尼古丁、6-羟基喹啉、萘、吡啶、3-吡啶甲醛、3-甲基吡啶、2-甲基-5-乙基吡啶，应用较广的是3-甲基吡啶路线。 [1]
硝酸氧化法
以硝酸为氧化剂，在钛材管式反应器中通入硝酸水溶液和MEP的混合物，在330℃、29MPa反应8h再分离、精制得到烟酸纯品。 [1]
空气氧化法
空气氧化法以空气作为氧化剂直接氧化3-甲基吡啶合成烟酸，因其效率高、成本低的特点近年来备受关注。这一方法最早是在加有催化剂的烷基吡啶中通入空气进行氧化反应，后来改进为以3-甲基吡啶为原料，在固定床反应器中，在350℃-400℃下气固相催化氧化反应3h合成烟酸。催化剂可以长期套用，通过空气直接氧化3-甲基吡啶得到烟酸，经济性较好，如果能提高单程转化率，将成为一种成本低、效率高的生产工艺，其核心在于高效、低成本、寿命长的催化剂开发，大都停留在实验室研究阶段，尚未有成功实施产业化的报道。 [1]
电解氧化法
电解氧化法因其条件温和、氧化剂价格低廉、毒性及污染小、生产成本低等优点，在生产上应用较为广泛。与化学氧化法相似，常以烷基吡啶类化合物为原料，经电化学氧化合成烟酸，但不足之处在于电解效率低，主要是因为电解槽所用隔离膜选择渗透性差，使该法工业生产受到较大限制。 [1]
氨氧化法
该法以3-甲基吡啶或MEP为原料，在催化剂床层中与氨和氧气按一定比例进行气固相催化氧化，生成3-氰基吡啶，水解纯化得到烟酸。该工艺使3-甲基吡啶的单程转化率提高到99%，3-氰基吡啶水解制备烟酸的选择性也提高到99%。 [1]
氨氧化法原料是吡啶碱生产过程中产出比例最高的副产物——3-甲基吡啶，价格低廉，来源广泛，且反应条件相对温和，在常压或低压条件下即可进行，生产安全可靠，现有技术单程转化率较高，选择性较好，得到的产品纯度高，可实现连续化合成，适合大规模工业化生产，已成为工业上制备烟酸应用最广泛的方法之一。 [1]
生物合成法
腈的酶法水解有着化学方法无可比拟的优越性，具有效率高、选择性好、反应条件温和、环境污染小、成本低、产物光学纯度高等优点，符合绿色化学的发展方向。瑞士已有公司将酶催化法合成B族维生素烟酸实现工业化生产。日本京都大学山田秀明等以Rhodococcasrhodochrous J1菌生产烟酸。 [1]
烟酸有3种商品规格，即食品级、饲料级和医药级。烟酸主要作为饲料的营养性添加剂（水溶性维生素），也用于食品、医药、染料的中间体，同时用做电镀液的添加剂和生化试剂。 [2]
应用领域 | 应用情况 |
|---|---|
烟酸在医药合成领域的应用 | 烟酸作为药品，可防治皮肤病和类似的维生素缺乏症，具有扩张血管的作用，用于医治末梢神经痉挛、动脉硬化等病症。烟酸还可以作为医药中间体，用于合成具有重要医药用途的多种酰胺类和酯类药物，如烟酰胺可用于治疗肠胃病，烟酸羟甲胺是保肝利胆抑菌的良药，烟酰苯甲胺作为高效灭螺药物，可用于防治血吸虫病；烟酸与氨丁三醇可合成用于治疗循环系统失调、维生素B缺乏症、舌炎、高血压等病的药物；烟酸和二乙胺合成的尼可刹米是中枢神经兴奋药，用于治疗中枢神经性呼吸及循环系统衰竭症；烟酸与醇反应生成的烟酸肌醇酯、灭脂灵，是治疗高血脂症、冠心病、偏头痛、末梢血管障碍性疾病等的药物。 [2] |
烟酸作为助剂的应用 | 烟酸是人和动物生长发育不可缺少的食品、饲料添加剂。因此，烟酸被广泛用作糕点、乳制品、玉米粉等的添加剂；烟酸还可以与维生素合用，代替部分亚硝酸盐作为肉类制品的去味剂或防腐剂，此外，烟酸还可以作为蔬菜的保鲜剂。由于谷物饲料中，有很大一部分烟酸是以络合形式存在的，因此不能直接被动物吸收，所以，世界上普遍采用的方法是在饲料中添加入工合成的烟酸。通过饲料喂养试验证明，人工合成的烟酸可以百分之百地被动物吸收利用，在短期内就能取得明显的增重效果。根据我国饲养业的情况，我国添加烟酸的标准是：每kg猪饲料（干基）添加量为9-24mg，每kg鸡饲料（干基）添加量为10-27mg。 [2] |
食品添加剂 | 烟酸属于维生素B族，参与人体的脂质代谢、氧化过程和无氧分解过程。烟酸可以由体内的色氨酸转化生成，人体一般不易发生烟酸缺乏症，但是当主食不含烟酸，或是主食中存在分解烟酸的物质时，易引发由于缺乏烟酸而造成的粗皮肤病。因此，烟酸被广泛应用于面食加工、乳制品和玉米粉的制作。在食品中加入一定量的烟酸可以有效预防缺乏该类病症的发生。 |
饲料添加剂 | 烟酸是动物生长发育不可缺少的一种物质，谷物类饲料中的烟酸主要以结合态的形式存在，动物很难将其吸收，所以需要人工向饲料中添加合成烟酸。 [1] 向饲料中加入适量的烟酸，喂养仔猪（鸡）能使其迅速增加重量。给产蛋鸡喂养烟酸类饲料，能提高其产蛋率，并且使鸡蛋中也含有一定的烟酸，营养价值有所提高。 [1] |
活性染料 | 因为烟酸能使纤维的染色持久、适用范围广、均匀性好，所以烟酸在染料行业表现突出，成为多种活性染料的中间体。1984年，日本化药公司推出了一款弱碱性的烟酸三嗪活性染料。 [1] |
日用化学工业品 | |
其他应用 | 烟酸是重要的化工助剂和缓蚀抑制剂，在感光材料中可以作为抗氧化剂和抗灰雾剂。在电镀时，烟酸也是极佳的光亮添加剂，在每升电镀液中只要添加1-10g烟酸就有显著的效果。 [1] 烟酸在感光材料中作抗氧化剂和抗灰雾剂。将0.1%的烟酸水溶液加入感光乳液中，能增加感光材料对光的稳定性；在每毫升的感光乳液中加入5-20mL 0.1%的烟酸水溶液，可降低感光材料的灰雾。 [2] |
烟酸在动物肝肾、牛奶、鸡蛋、糠麸及新鲜蔬菜中含量较多。 [2]
食物来源
食物来源本品为吡啶-3-羧酸，按干燥品计算，含C6H5NO2应不少于99.0%。
本品为白色结晶或结晶性粉末，无臭或有微臭。
本品在沸水或沸乙醇中溶解，在水中略溶，在乙醇中微溶，在乙醚中几乎不溶，在碳酸钠试液或氢氧化钠试液中易溶。
吸收系数
取本品，精密称定，加0.1mol/L氢氧化钠溶液溶解并定量稀释制成每1mL中约含20µg的溶液，照紫外-可见分光光度法（通则0401），在263nm的波长处测定吸光度，吸收系数（E1%1cm）为248~264。
1、取本品约4mg，加2,4-二硝基氯苯8mg，研匀，置试管中，缓缓加热熔化后，再加热数秒钟，放冷，加乙醇制氢氧化钾试液3mL，即显紫红色。
2、取本品约50mg，加水20mL溶解后，滴加0.4%氢氧化钠溶液至遇石蕊试纸显中性反应，加硫酸铜试液3mL，即缓缓析出淡蓝色沉淀。
3、取本品，加水溶解并稀释制成每1mL中约含20µg的溶液，照紫外-可见分光光度法（通则0401）测定，在262nm的波长处有最大吸收，在237nm的波长处有最小吸收，237nm波长处的吸光度与262nm波长处的吸光度的比值应为0.35~0.39。
4、本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集422图）一致。
检查项目 | 方法 |
|---|---|
溶液的颜色 | 取本品1.0g，加氢氧化钠试液10mL溶解后，如显色，与同体积的对照液（取比色用氯化钴液1.5mL、比色用重铬酸钾液17mL与比色用硫酸铜液1.5mL，用水稀释至1000mL）比较，不得更深。 |
氯化物 | 取本品0.25g，依法检查（通则0801），与标准氯化钠溶液5.0mL制成的对照液比较，不得更浓（0.02%）。 |
硫酸盐 | 取本品0.50g，依法检查（通则0802），与标准硫酸钾溶液1.0mL制成的对照液比较，不得更浓（0.02%）。 |
干燥失重 | 取本品，置五氧化二磷干燥器中，减压干燥至恒重，减失重量不得过0.5%（通则0831）。 |
炽灼残渣 | 不得过0.1%（通则0841）。 |
重金属 | 取本品1.0g，加稀盐酸1.5mL与水使成25mL，缓缓加温使完全溶解，放冷，依法检查（通则0821第一法），含重金属不得过百万分之二十。 |
取本品约0.3g，精密称定，加新沸过的冷水50mL溶解后，加酚酞指示液3滴，用氢氧化钠滴定液（0.1mol/L）滴定。每1mL氢氧化钠滴定液（0.1mol/L）相当于12.31mg的C6H5NO2。
维生素类药。
密封保存。
1、烟酸片。
2、烟酸注射液。 [4]
安全术语 | S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice. 眼睛接触后，立即用大量水冲洗并征求医生意见。 |
|---|---|
S36：Wear suitable protective clothing. 穿戴适当的防护服。 | |
风险术语 | R36/37/38：Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 |
