杨修出身汉魏弘农杨氏 [1]，为人恭敬好学，博学多才。献帝建安中举孝廉，任郎中。后为丞相曹操主簿，总揽内外。凡有举动，杨修多能揣摩如意。建安十三年（208），随军南征。建安十九年（214年），曹操征东吴，杨修随曹植居守邺城。建安二十四年（219年），曹操与刘备相拒于阳平，进退两难，出教令曰“鸡肋”，众人莫解。杨修解为食之无肉、弃之有味，盖决意回师之意。与曹植友善，力助其争太子。后曹植失宠，曹操虑有后患，且其为袁氏之甥，又惧其能窥伺己意，乃借故杀之，时年四十五岁。 [21]
杨修生前曾著赋、颂、碑、赞、诗、哀辞、表、记、书，凡15篇。《隋书·经籍志》著录后汉丞相主簿《杨修集》1卷，梁2卷，录1卷。今存文7篇，严可均《全上古三代秦汉三国六朝文》收录，其中《答临淄侯笺》收录在《文选》中。杨修又擅长书画，《历代名画记》卷四载《西京图》《严君平像》《吴季札像》并晋明帝题字，传于代。 [21]
杨修像建安十三年（208年），曹操南征荆州，益州牧刘璋令别朵户驾张松出使拜见曹操。当时曹操已经平定荆州，不愿礼待张松，而杨修非常器重张松，劝曹操辟用他，曹操不纳。杨修又把曹操撰写府恋院户的兵书给张松看，张松饮宴之间一看便能背诵，杨修因此更加看重他。 [28-29]
建安后期，杨修与丁仪、丁廙兄弟都决定帮助曹植为嗣，甘愿为其羽翼，而曹植本人也因才能受到曹操器重，几次差点成了太子。《世语》记载：曹丕深以为患，便请朝歌长吴质为自己商议对策，让人把吴质藏在废簏车里运入府中。杨修发现了此事，直接告诉给曹操。曹丕害怕，向吴质询问对策，吴质说：“何必担心？明天再把簏放在绢车里迷惑杨修，杨修必定再次告发，到时必定验证，则是杨修受罪了。”曹丕听从了吴质的计策，后来杨修果然再次告发曹丕，结果车里没有人，曹操因此开始怀疑杨修。杨修又担心帮助曹植的事情泄露，就经常揣摩曹操的意思。某次出行，事先准备好曹操可能要问的问题，先做好十几条应答记录，告诉守家的人：“如果有号令发出，依次回答。”事情果然如杨修所料。经过几次应答后，曹操奇怪守人回答的速度太快，于是派人查问，才得知事情的原委。 [3] [31-32]
后来。曹植日加高傲，任性而行，遭到疏远，而仍然与杨修连结杠体击，杨修也不敢与曹植断绝。 [30] [33]
建安二十四年（219年），曹操攻打汉中之地，刘备因险拒守，曹操欲攻不下，想要回军，又不忍心，正好军中来请示口令，曹操便传口令“鸡肋”，下属不知什么意思。主簿杨修便收拾自己行李，别人奇怪地问他：“怎么知道的？”杨修说：“鸡肋这种东西，不吃扔了可惜，可吃起来又没什么可吃的，这是指的汉中，所以知道大王要撤兵了。”曹操果然引军退还。 [3] [17] [34]
建安二十四年（219年）秋，曹操虑终始之变，以杨修颇有才策，又是袁氏之甥，恐为后患，于是以“前后漏泄言教，交关诸侯”等罪屑拜挨名下令将杨修收捕处死。杨修自以为因曹植事而死，临死前，对故人说：“我固自以死之晚也。”一百多日后，曹操也去世了。 [3-4] [35-36]
《世语》则记载：之前，曹操令曹丕、曹植各从邺城其中一个城门出去，又令守门者不让他悼举享们出城，以此看他们怎么做。杨修对曹植说：“您受了魏王的命令，如果守门者不让您出去，可以直接斩杀守门者。”曹丕到达城门后，不能通过就回去了，曹植则听从了杨修的建议。因此杨修以“交构”而被赐死。 [31]
当初，杨修将所得的王髦剑交给曹丕，曹丕经常佩戴此剑。等到曹丕即帝位后，从容出宫，追思杨修之事，抚其剑，驻车问其左右：“这就是杨德祖昔日所说的王髦剑，王髦如今何在？”于是召王髦入宫觐见，赐其谷帛。 [39]
杨修一生著作颇丰，结集成册的两文稿已失，著有赋、颂、碑、赞、诗、哀辞、表、记、书凡十五篇。 [18]
虽然杨修在个人性格和为人处事上存在巨大缺陷，但就其政治理想上分析，与曹操的“法家寒门路线”相矛盾，而到后来，由于政治局势的变动，门第出身高贵的世家望族的子弟们也逐渐选择明哲保身来保护家族以及个人的利益。而寒门庶族出身的有才之士，例如郭嘉在曹操时期发挥出了极大的作用， 一方面由于唯才是举的人才方针而更重要的是充分发挥其军事谋略助曹操以武力征讨的方式打下坚实的基业。 [5]
袁夫人：小儿疏细，谬蒙采拾，未有上报。 [7]
颜之推：然而自古文人，多陷轻薄：屈原露才扬己，显暴君过；宋玉体貌容冶，见遇俳优；东方曼倩，滑稽不雅；司马长卿，窃赀无操；王褒过章《僮约》；扬雄德败《美新》；李陵降辱夷虏；刘歆反覆莽世；傅毅党附权门；班固盗窃父史；赵元叔抗竦过度；冯敬通浮华摈厌；马季长佞媚获诮；蔡伯喈同恶受诛；吴质诋忤乡里；曹植悖慢犯法；杜笃乞假无厌；路粹隘狭已甚；陈琳实号粗疏；繁钦性无检格；刘桢屈强输作；王粲率躁见嫌；孔融、祢衡，诞傲致殒；杨修、丁廙，扇动取毙；阮籍无礼败俗；嵇康凌物凶终；傅玄忿斗免官；孙楚矜夸凌上；陆机犯顺履险；潘岳乾没取危；颜延年负气摧黜；谢灵运空疏乱纪；王元长凶贼自诒；谢玄晖悔慢见及。凡此诸人，皆其翘秀者，不能悉纪，大较如此。
魏武王曹操曾经从曹娥碑下路过，杨修跟随着他。看见碑的背面写着“黄绢幼妇，外孙齑臼”八个字。曹操就问杨修：“你知道是什么意思吗？”杨修回答说：“知道。”曹操说：“你先不要说出来，让我想一想。”走了三十里路，曹操才说：“我已经想出来了。”他叫杨修把自己的理解另外写下来。杨修写道：“黄绢，是有颜色的丝，色丝合成一个‘绝’字；幼妇，是少女的意思，少女合成一个‘妙’字；外孙，是女儿的儿子，女子合成一个‘好’字； 臼，是承受辛苦的事。受辛苦合成一个‘辞’（辤）字：这就是‘绝妙好辞’。”曹操也把自己的理解写下了，结果和杨修的一样，于是感叹地说：“我的才力赶不上你，竟然多想了三十里。” [14]
杨修一日，塞北送来一盒酥饼给曹操，曹操亲自在盒子上写下“一合酥”，将之置于案头。杨修看到这一盒酥后，竟然与众人分食，曹操问其故，杨修答：“盒上明书‘一人一口酥’，岂敢违丞相之命乎？”，操虽喜笑，而心恶之。 [16]
杨修在初任丞相主簿时，应该说还是比较为曹操所信任的，《三国志·曹植传》云：“修年二十五，以名公子有才能，为太祖所器”，又有“是时，军国多事，修总知外内，事皆称意。自魏太子已下，并争与交好”。观这两段，说明两个问题：一、杨修才华出众，所以才会为曹操任以“总知外内”的主薄一职，而且“事皆称意”，这样来说，曹操在这个时候应该是对他比较看重而且是信任的，不然，不会把这个职位交给他；二、由“自魏太子已下，并争与交好”一句可见，当时连魏太子曹丕也要巴结他，而其中的“并”“争”二字，又说明有很多人在巴结他，非是太子一人，可以想见他当时地位之重要。反过来说，这个又可以证明杨修这个时候应该深得曹操信任和倚重的府吏，而且关系比较密切，不然无由出现“自魏太子已下，并争与交好”的情况。
然而曹操在处理完了立嗣的问题后，马上从政治角度出发，考虑到了曹植和曹丕争嗣的后果不能小看，因为两人周围都有一群谋士，而曹操是深知谋士力量的，所以终于在建安二十四年秋，在救曹仁的军中将杨修估计是随便按了个什么罪名就斩首了。《三国志》是这样说的：“太祖既虑终始之变，以杨修颇有才策，而又袁氏之甥也，于是以罪诛修”。 [19]
这里，首先说了“终始之变”，再加上杨修“有才策”，又是“袁氏之甥”，所以杀了他。 [19]
不过单是有才策，是不会被曹操杀头的。曹操手下，谋士能臣犹如过江之鲤不可胜数，奇变横生的贾诩，深通兵法和政治的荀彧、荀攸叔侄，有胆有谋的程昱等等，这些人军事和政治上的能力远过于杨修，却没有一个因为有才而遭曹操忌杀的。单是“袁氏之甥”也不会被杀，象庞德在马超手下就已经具勇名，他的亲哥哥又在刘备手下为官，曹操一样用他和曹仁一起对付关羽可见就算有才又是袁家的外甥，也不至于被杀。这第二个原因，其实是因为杨修和曹操等人的政治观点不同，所以才遭忌。 [19]
杨修的父亲杨彪，是个正统的儒学家，曹操则是个不拘小节的改革派，所以他是一个与曹操在政治上始终是对立。所以杨修死的第二个原因，是他隶属于曹操对立面的政治阵营的一员，并非是仅仅因为有才与是袁家的外甥才死的。 [19]
在当时，曹操对曹丕和曹植两人由谁来做太子继承魏王一事是颇为犹豫的。 [20]
曹植字子建，才华横溢。虽然曹丕文亦可观，但是就文学才华来说，偏长于书札，于诗赋上的造诣比之乃弟曹植还是颇有距离的，所以作为本身就文采极好的曹操，也许在心里更倾向于曹植一点。因为曹操此人身上本来就颇具诗人狂放不羁的气质，而曹植颇有乃父之风，《曹植传》说他“性简易，不治威仪。舆马服饰，不尚华丽”，又说他自小就善于作文，“年十岁馀，诵读诗、论及辞赋数十万言，善属文。太祖尝视其文，谓植曰：“汝倩人邪？”植跪曰：“言出为论，下笔成章，顾当面试，柰何倩人？”时邺铜爵台新城，太祖悉将诸子登台，使各为赋。植援笔立成，可观，太祖甚异之。每进见难问，应声而对”，所以曹操对他“特见宠爱”。本传记载“植既以才见异，而丁仪、丁廙、杨修等为之羽翼。太祖狐疑，几为太子者数矣”。 [20]
杨修但是，曹植和曹丕虽然在文学才华上是曹植占优，在政治和军事才能上应该说曹丕要胜一筹。而且两人身边智囊集团的构成也不一样，曹丕的智囊是司马懿、陈群、吴质、朱铄，《晋书》云这四人在曹丕身边号称为四友，这四人中，司马懿、陈群的政治才能以及谋略应该说公认是汉魏谋士和大臣中的上上之选，吴质心计深沉，文才也佳，朱铄事无记载，不过他的官位是中领军，相当于的政委一职。而曹植的智囊清一色的是文士，没有什么政治和军事经验，远不如司马懿、陈群、吴质之流的老谋深算，这样在斗争中自然就差了一截。 [20]
《三国志·曹植传》裴注中就有号称“有才策”的杨修和当时仅是朝歌长的吴质在斗智中败下阵去的记载，而且因此直接导致了曹操对曹植为人的怀疑。兵法有云，知己知彼，百战不殆。吴质可谓知己知彼矣，杨修空负才名，可惜不及吴质的老谋深算，所思所行被其料中，因而反被暗算了一把，还连带了主子曹植受疑，真是有苦说不出。其余如解曹操在新建的园门中加“活”字为嫌阔，曹操写“一合酥”解为一人一口酥，解蔡邕题邯郸淳撰的曹娥碑“黄绢幼妇，外孙齑臼”八字为“绝妙好辤（辞）”等等，都只能说明杨修的聪慧，然而只能说是小聪明，说过点甚至可以说只是猜文字谜的工夫好，并没有见他与丁氏兄弟在政治和军事上有什么建树可言。此后，曹丕因为曹植的文采极好，自己实在不是他对手，心里颇为着急，以至“怅然自失”，吴质又一次逆转了形势，致使曹操再次对曹植有了看法。 [20]
由此我们可以知道，曹操虽然有诗人气质，但首先是个政治家，贾诩让他看到了那个时代在立嗣问题上废长立幼的利弊和前车之鉴，对于他来说，他死后维持政权的安定和长久才是第一位的，其他所有一切都可以让路，包括自己个人的好恶。而郭嘉、荀彧等人对他的长处评价中就有“善断”一说，所以他马上做出了决断，于建安二十二年，立曹丕为魏太子。 杨修在曹植失宠后，曾经有意疏远曹植，但是因为曹植毕竟是曹操的儿子，所以不敢过于明显，还是保持了一定的来往密度。从这点也可以看出他是比较缺乏政治上的应变能力的。 [20]
杨修墓遗址位于陕西省勉县周家山镇柳营村黄泥岗上。
另外一说：杨修死后埋葬在陕西华阴市城区西南方向，古代叫“仁和堡”村南（近代改为“河湾村”），当时立有墓碑一通，碑上书写“汉主簿杨修之墓”字迹可辨。
范晔《后汉书·卷五十四· 杨震列传第四十四》 [4]
第七十二回，提到了杨修不断揣摩曹操心思，曹操猜忌、厌恶、欲杀杨修的过程。“鸡肋”之事发生后，曹操便以惑乱军心为由杀死杨修，杨修死年三十四岁。后人有诗曰：“聪明杨德祖，世代继簪缨。笔下龙蛇走，胸中锦绣成。开谈惊四座，捷对冠群英。身死因才误，非关欲退兵。”后来曹操决定退兵，下令将杨修遗体收回厚葬。 [43]
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