橙皮苷
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药品
- 中文名
- 橙皮苷 [5]
- 外文名
- hesperidin [5]
- CAS号
- 520-26-3 [5]
- 分子式
- C28H34O15 [5]
- MDL号
- MFCD00075663
- EINECS号
- 208-288-1 [5]
- RTECS号
- MK6650000
- BRN号
- 75140
- 分子量
- 610.56100 [5]
- 精确质量
- 610.189758 [5]
- PSA
- 234.29000 [5]
usafcf-3; Hesperetin 7-rhamnoglucoside,Hesperitin-7-rutinoside; VITAMIN P; Hespeidin; Hespiridin;Hesperiden; Neobiletin; 4H-1-Benzopyran-4-one, 7-[[6-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)--D-glucopyranosyl]oxy]-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-, (S)-; cirantin; Hesperetin7-rutinoside; Cirontin; Hesperidoside; Hesperetin7-rhamnoglucoside; Hesperidin;
化学结构式外观与性状：淡棕色粉末
密度：1.65 g/cm3
熔点：250-255 °C (dec.)(lit.) [5]
沸点：930.1ºC at 760 mmHg
闪点：305.5ºC
稳定性：Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
储存条件：2-8ºC
比旋光度 ：-76 o (c=2,pyridine)
WGK Germany：3
RTECS号：MK6650000
2、 氢键供体数量：8 [5]
3、 氢键受体数量：15 [5]
9、 复杂度：940 [5]
11、 确定原子立构中心数量：11 [5]
12、 不确定原子立构中心数量：0 [5]
13、 确定化学键立构中心数量：0 [5]
14、 不确定化学键立构中心数量：0 [5]
合成方法1.该品含于柠檬、柑桔、代代花等果皮中。在柑桔属（Cirtus）中，中果皮（白色海绵状组织）发达系统者多含柑桔甙，中果皮较薄系统者多含橙皮甙。本品系由干燥，成熟的橙皮中提取。将干橙皮粗碎，加3-6倍量水浸泡约0.5h，使之松软。再加入4-10%量的石灰及7-12倍量的水，搅拌均匀，检查pH值。要求pH值达11.5-12，否则应补加石灰或氢氧化钠。浸泡1.5-2h后，离心过滤，滤渣再加5-7倍量水并再用适量石灰调pH至11.5-12，继续浸泡后离心过滤。至滤液澄明后，加稀盐酸调pH至5，静置2d后，收集沉淀，用水洗至接近中性，即得粗品。将粗品用1%氢氧化钠及50%乙醇的混合溶游人部量溶解，过滤，滤液再用稀盐酸调pH至5，静置一夜，收集沉淀物，先用50%乙醇洗涤1次，再用水洗至接近中性，在70℃干燥，粉碎过筛，即得橙皮甙。对橙皮粉的总收率为0.6-1.8%。
值在12～13，浸泡10～12H后压滤出液。弃去残渣，用浓盐酸调PH值至3～4，于70℃保温0.5H。冷却静置，沉淀完全后抽滤收集沉淀，水洗至中性，于80℃下干燥，此为橙皮素粗品。以甲醇为溶剂重结晶可得纯净橙皮素。 [2]
2、该品为维生素P类药，用于增强毛细血管的韧性。橙皮甙的衍生物甲基橙皮甙，也是维生素P类药，是日本《食品添加物公定书》中收载的品种。是治疗高血压和心肌梗塞的药物，医药工业中用作制药的原料，是中成药脉通的主要组成之一。
有关物质取本品适量，加二甲基甲酰胺制成每1ml中含5mg的溶液，作为供试品溶液；精密量取适量，加二甲基甲酰胺稀释成每1ml中含0.15mg的溶液，作为对照溶液。照薄层色谱法(中国药典2000年版二部附录Ⅴ B)试验，吸取上述两种溶液各5μl，分别点于同一用1%氢氧化钠溶液制备的硅胶G薄层板上，以醋酸乙酯-甲醇-水(100:17:13)为展开剂，展至约15cm，取出，晾干，喷以1%三氯化铝溶液，干燥后，立即置紫外光灯(365nm)下检视。供试品溶液如显杂质斑点，与对照溶液的主斑点比较，不得更深(3.0%)。
取本品，在105℃干燥至恒重，减失重量不得过5.0%(中国药典2000年版二部附录Ⅷ L)。
取本品1.0g，依法检查(中国药典2000年版二部附录Ⅷ N)，遗留残渣不得过0.3%。
取炽灼残渣项下遗留的残渣，依法检查(中国药典2000年版二部附录Ⅷ H第二法)，含重金属不得过百万分之十。
取本品和橙皮苷对照品各约10mg，精密称定，分别置500ml量瓶中，加50%乙醇溶液适量，置水浴中加热使溶解，放冷至室温，加50%乙醇溶液稀释至刻度，摇匀，照分光光度法(中国药典2000年版二部附录Ⅳ A)，在285nm的波长处分别测定吸收度，计算，即得。
地奥司明/橙皮苷口服吸收良好，其微粒化制剂与小肠的接触面积较非微粒化制剂增加20倍，吸收能力增加4倍，临床疗效增加30%以上。单剂口服地奥司明/橙皮苷微粒化制剂1g后1h起效，治疗1周后静脉张力的增加可维持24h。吸收后分布在各组织中，无蓄积的危险性。其代谢产物为酚酸和马尿酸。经一次肠肝循环后，约80%从粪便排出，多在24～48h内排出体外。清除半衰期为11h。 [4]
2.药物对哺乳的影响：尚不明确。
3.贮法：低于30℃条件下贮藏。 [4]
3.痔疮：一次0.5g，一日2次。
遮光，密封保存。
橙皮苷具有维持渗透压，增强毛细血管韧性，缩短出血时间，降低胆固醇等作用，在临床上用于心血管系统疾病的辅助治疗，可培植多种防止动脉硬化和心肌梗塞的药物，是成药"脉通"的主要原料之一。在食品工业中可用作天然抗氧化剂。也可用于化妆品行业。橙皮苷大部分存在于柑桔加工的废弃物中，如果皮、果囊中，其中成熟的果皮和组织中橙皮苷的含量最高（内果皮30%-50%，桔络、核、果肉中30%-50%，外果皮10%-20%），汁液和桔囊中含量较低1%-5%。橙皮苷的提取方法有溶剂萃取法、碱提酸沉法、碳粉吸附法、离子交换法，其中碱提酸沉法操作简单、成本低，提取率较高。橙皮苷能溶于稀碱和吡啶以及70℃以上热水，微溶于甲醇，几乎不溶于丙酮、苯和氯仿。橙皮苷的提取主要是利用其所含的两个酚羟基在碱性条件下，与溶液中的钠离子反应生成钠盐而溶出，然后酸化、冷却，使其从溶液中析出。从柑橘果皮中提取橙皮苷一般采用热提取法和浸泡提取法，收率均不理想。近年来，超声提取天然植物(特别是中草药)中的有效成分研究已广泛开展，且取得一定的进展。利用橙皮苷在碱性条件下开环溶解进行提取，酸性条件下闭环沉淀进行分离，提取时加大碱用量，可减少乙醇用量，但碱性不宜过大，否则，橙皮苷易被氧化破坏。
