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甲基硫菌灵

有机化合物
同义词甲基托布津(甲基托布津)一般指甲基硫菌灵
甲基硫菌灵,化学式为C12H14N4O4S2,是一种广谱性内吸低毒杀菌剂,具有内吸、预防和治疗作用。它最初是由日本曹达株式会社研制开发出来的,能够有效防治多种作物的病害。
中文名
甲基硫菌灵
外文名
Thiophanate-Methyl
别    名
1,2-二(3-甲氧碳基-2-硫脲基)苯
研发单位
日本曹达株式会社
化学式
C12H14N4O4S2
分子量
342.39
外    观
无色棱状结晶
CAS登录号
23564-05-8
EINECS登录号
245-740-7
密    度
1.45 g/cm³
熔    点
172 ℃
沸    点
478.4 ℃
安全性描述
S36/37;S46;S60;S61
危险性符号
Xn
危险性描述
R20;R43;R50/53;R68

理化性质

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密度:1.45g/cm3
熔点:172℃
沸点:478.4℃
折射率:1.709
外观:无色棱状结晶
溶解性: 溶于丙酮、甲醇、氯仿、乙腈,不溶于水,在碱性介质中分解

分子结构数据

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摩尔折射率:89.32
摩尔体积(cm3/mol):228.9
等张比容(90.2K):682.6
表面张力(dyne/cm):79.0
极化率(10-24cm3):35.40

计算化学数据

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疏水参数计算参考值(XlogP):2.6
氢键供体数量:4
氢键受体数量:6
可旋转化学键数量:4
互变异构体数量:15
拓扑分子极性表面积:165
重原子数量:22
表面电荷:0
复杂度:407
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1 [1]

生产方法

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氯甲酸甲酯硫氰酸钠经硫氰化后,再与邻苯二胺缩合制得甲基硫菌灵。
1、氯甲酸甲酯的制备:甲醇与光气于5~15℃合成氯甲酸甲酯,由于光气遇水易分解,因此要注意干燥,温度过高易生成副产物碳酸二甲酯
2、异硫氰基甲酸甲酯的制备:以丙酮为溶剂,氯甲酸甲酯与硫氰化钠作用制得。要控制好反应温度,若温度过高,异硫氰酸酯易分解,温度较低不易发生异构化,一般以45~59℃为宜。注意在滴加氯甲酸甲酯时,温度过高,极易暴沸溢出,以38℃为宜。
3、甲基硫菌灵的合成:邻苯二胺与异硫氰基甲酸甲酯于15~40℃加成制得甲基硫菌灵。严格控制原料配比为1 : 2。

毒理学数据

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大鼠急性经口LD50:6640 ~ 7500mg /kg,小鼠急性经口LD50:3150一3400mg/kg;大鼠、小鼠急性经皮LD50:> 10000mg/kg;鲤鱼LC50:11mg/L(48h);虹蝉鱼LC50:8.8mg/L;对蜜蜂低毒。

杀菌作用

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剂型:50%、70%可湿性粉剂,40%、50%胶悬剂,36%悬浮剂。
特点:广谱杀菌剂,具有向顶性传导功能,对多种病害有预防和治疗作用。对叶螨和病原线虫有抑制作用。
适用范围:对禾谷类、蔬菜类、果树上的多种病害有较好的防治作用。

使用方法

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1、蔬菜病害的防治:防治黄瓜白粉病、炭疽病、茄子、葱头、芹菜、番茄、菜豆等灰霉病、炭疽病、菌核病、可用50%可湿性粉剂1000-1500倍液,在发病初期,每隔7-10天喷1次,连续喷3-4次; 防治莴苣灰霉病、菌核病,可用50%可湿性粉剂700倍液喷雾。
2、花卉病害的防治:对大丽花花腐病、月季褐斑病、海棠灰斑病,君子兰叶斑病都有一定防效。一般在发病初期,每亩用50%可湿性粉剂83-125克,兑水常规喷雾,共喷3-5次。
3、果树类病害的防治:苹果轮纹病、炭疽病可用50%可湿性粉剂400-600倍液喷雾,每隔10天喷1次;葡萄褐斑病、炭疽病、灰霉病、桃褐腐病等,可用50%可湿性粉剂600-800倍液喷雾;柑桔贮藏中的青霉、绿霉病,在柑桔采摘后立即用40%胶悬剂400-600倍液,浸果实2-3分钟,捞出晾干装框。
4、麦类病害的防治:麦类黑穗病,可用50%可湿性粉剂200克加水4公斤拌种100公斤,然后闷种6小时; 三麦赤霉病,始花期喷药1次,5-7天后喷第二次每次每亩可用50%可湿性粉剂75-100克。
5、其他作物病害的防治:烟草、桑树白粉病,可用50%可湿性粉剂300-400毫克/公斤的药液喷雾; 花生叶斑病,在病害盛发期,可用50%可湿性粉剂200-250毫克/公斤药液喷药,间隔2周,施药3次;甘薯黑斑病,可用50%可湿性粉剂500-1000毫克/公斤药液浸种薯10分钟。

注意事项

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不能与碱性及无机铜制剂混用。 长期单一使用易产生抗性并与苯并咪唑类杀菌剂有交互抗性,应注意与其他药剂轮用。 药液溅入眼睛可用清水或2%苏打水冲洗。