Clemmensen hoàn nguyên
Phản ứng hoá học
Clemmensen hoàn nguyên phản ứng là ở toan tính điều kiện hạ, dùng kẽm thủy ngân tề hoặc kẽm phấn hoàn nguyên andehit cơ, Ketone cơ vì nhóm methyl hoặc nhóm metylen phản ứng xưng Clemmensen phản ứng. Nên phản ứng sử dụng hoàn nguyên tề kẽm thủy ngân tề nhưng từ kẽm cùng HgCl2Ở acid hydrochloric trung phản ứng chế đến. Thường dùng với hương thơm mỡ Ketone hoàn nguyên, phản ứng dễ dàng tiến hành thả thu suất so cao.
- Tiếng Trung danh
- Clemmensen hoàn nguyên
- Ngoại văn danh
- Clemmensen Reduction
- Phản ứng điều kiện
- Toan tính điều kiện
- Quá trình
- Đem Ketone, andehit hoàn nguyên thành đôi ứng hoàn hydrocarbon
- Đặc điểm
- Cacboxyl, chỉ cơ chờ gốc không chịu ảnh hưởng
- Dùng đồ
- Hương thơm mỡ Ketone hoàn nguyên
Clemmensen phản ứng là đem andehit, KetoneCacbonylHoàn nguyên vì nhóm methyl hoặc dịch trắng khuyên phóng á cách trọng định thải chưng lậu nhóm methyl, sử dụngHoàn nguyên tềLà Zn— mới sái Hg tề ( hoặc kẽm phấn ) cùng axit clohidric:
RCHO +4 ( H ) —→RCH3+ xú giấy lại H2O phản ứng điều kiện: Zn—H cự thiếu g tề cùng axit clohidric làm hoàn nguyên tề
R—C( sát xối Rˊ)═O +4 ( H ) —→RˊCH2—R +H2O ( phản ứng điều kiện giống như trên )
Phương pháp này ý nghĩa ở chỗ, cơ hồ cộng nó sở hữu hoàn nguyên tề đều đem andehit cùng Ketone loại hoá chất chuyển biến vì thuần, nơi này là sinh thành hydrocarbon. Điển hình phương pháp là đemCacbonyl hoá chấtCùng 40 thìa về điệp % axit clohidric thủy dung dịch, Zn—Hg tề cập không hòa tan thủy hữu cơ cộng dung môi cùng Toluen chảy trở về phản ứng số giờ.[1]
Phương trình( 1 ) đế vật phần tử trung có Acid carboxylic, chỉ, tiên án chờ cacbonyl tồn tại khi, nhưng không chịu ảnh hưởng;
( 2 ) α- Ketone toan và chỉ loại chỉ có thể đem Ketone cơ hoàn nguyên thành gốc OH, mà đối β- hoặc γ- Ketone toan và chỉ loại tắc nhưng đem Ketone cơ hoàn nguyên vì nhóm metylen;
( 3 ) hoàn nguyên không bão hòa Ketone khi, phần tử trung cô lập song kiện nhưng không chịu ảnh hưởng; cùng cacbonyl cộng ách song kiện bị hoàn nguyên; mà cùng chỉ cacbonyl cộng ách song kiện, tắc gần song kiện bị hoàn nguyên.
Ketone ( hoặc andehit ) cùng kẽm thủy ngân tề cùng axit clohidric cộng nhiệt, cacbonyl hoàn nguyên vì nhóm metylen phản ứng xưng là Clemmensen hoàn nguyên.
R—C(Rˊ)═O +4 ( H ) —→RˊCH2—R +H2O
Nên phản ứng cơ chế chưa xác định. Trong đó hai loại quan điểm vì:
① cho rằng hoàn nguyên quá trình bắt đầu với sinh thành hạt nhân hóa Ketone ( hoặc andehit ), sau đó trải qua tự do cơ trung gian thể:
Phản ứng cơ chế② cho rằng là ly tử hình cơ chế, có thể là điện tử từ kim loại mặt ngoài chuyển dời đến cacbonyl nguyên tử cacbon thượng:
Phản ứng cơ chếKẽm thủy ngân tề nhưng từ kẽm cùng HgCl2Ở acid hydrochloric trung phản ứng chế đến. Hoàn nguyên phản ứng là ở bị hoạt hoá kẽm mặt ngoài tiến hành.
Bổn phản ứng thường ở thủy, etanol, Ất toan, Toluen chờ dung môi trung tiến hành, nó là một loại thao tác giản tiện, ứng dụng rộng khắp hoàn nguyên pháp. Đối cacbonyl có lựa chọn tính hoàn nguyên tác dụng. Phần tử trung than than song kiện ( trừ α, β- không bão hòa kiện ngoại ), cacboxyl, chỉ cơ chờ đều không chịu ảnh hưởng. Nó chủ yếu dùng cho Ketone hoàn nguyên, hoàn nguyên andehit khi sản suất so thấp. Còn nguyên đại đa số mỡ, chi hoàn, mỡ - hương thơm Ketone, hơn nữa sản suất cao. Đặc biệt đối thấpTương đối phần tử chất lượngKetone, hoàn nguyên hiệu quả càng giai.[2]
Phương Ketone, nhưNhị ben-zen giáp KetoneVà cùng hệ vật hoàn nguyên hiệu quả kém, cũng thường sinh thành nhựa cây trạng vật; nhưng đương phương hoàn thượng có cacboxyl cập gốc OH thường xuyên nhưng xúc tiến phản ứng cũng được đến tốt đẹp sản suất. Tỷ như:
Phương Ketone hoàn nguyên phản ứngBổn hoàn nguyên bởi vì phản ứng điều kiện so mãnh liệt, cho nên thông thường không thích hợp với đối toan cập nhiệt mẫn cảmCacbonyl hoá chấtHoàn nguyên. Nên phản ứng, nếu đế vật đối kiềm ổn định, nghi sửa dùng Wolff-Kishner-Hoàng minh long hoàn nguyên pháp( thấy hoàng minh long cải tiến pháp mục từ ). Theo báo đạo, chọn dùng so ôn hòa điều kiện, như ởMê,Bốn hydro fu-ran,Ất can, ben-zen chờ hữu cơ dung môi trung, ném khô ráo HCl cùng kẽm cũng có thể sử loại này đế vật thuận lợi hoàn nguyên. Tỷ như, đem gan tai hoàn Ketone hòa tan kinh khô ráo HCl bão hòa làm mê trung, với 5℃ dưới thong thả gia nhập kẽm, lại với 0℃ phản ứng một giờ, có thể được đến 84% sản suất gan tai hoàn.
Tạp hoàn Ketone hoàn nguyên khi, có khi sẽ phát sinh súc hoàn hoặc khoách hoàn phản ứng.
Bổn hoàn nguyên phó phản ứng là sinh thànhTần nào thuần,Anken,Có khi sinh thành nhựa cây trạng tụ hợp vật.[2]
