Idi na sadržaj

Serin

S Wikipedije, slobodne enciklopedije
Serin

Općenito
Hemijski spojSerin
Druga imena2-Amino-3-hidroksipropanska kiselina
IUPACime:Serin
Molekularna formulaC3H7NO3
CAS registarski broj56-45-1
SMILESC([C@@H](C(=O)O)N)O
InChI1/C3H7NO3/c4-2(1-5)3(6)7/h2,5H,1,4H2,(H,6,7)
Kratki opisBijeli kristalni prah
Osobine1
Agregatno stanjePrah
Gustoća1,603 g/cm3(22 °C)
Tačka topljenja246
Dipolni momentDipolan
1Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.
3D prikaz L-Serina

Serin(SeriliS) jeaminokiselinasa hemijskom formulomHO2CCH(NH2)CH2OH. To je jedna odproteinogenih aminokiselina.Njegovitripletiugenetičkom kodusu UCU, UKC, UCA, UCG, AGU i AGC. Na osnovu hidroksilne grupe, serin je klasificiran kao polarna aminokiselina.[1][2][3]

Izvori i biosinteza

[uredi|uredi izvor]
(S)-Serin (lijevo) i (R)-serin u dipolnom obliku pri neutralnom pH

Ovaj spoj je jedan od prirodnihproteinogenih aminokiselina.U prirodnimproteinimase pojavljuje samoL-stereoizomer.U ljudskoj ishrani, to je neesencijalna aminokiselina,jer se sintetizira u tijelu od drugihmetabolita,uključujući iglicin.Serin je prvi put dobijen1865., od proteinasvile,posebno bogatog izvora. Njegovo ime je izvedeno iz latinskog korijena za svilu,villa lodolasericum.Struktura serina je određena1902.[4] Biosinteza serina počinjeoksidacijom3-fosfoglicerata do3-fosfohidroksipiruvataiNADH.Redukcijski vanja]] te ketona praćeno hidrolizom daje serin.Serin hidroksimetiltransferazakatalizira reverzibilnu, istovremenu konverzijeL-serina uglicini5,6,7,8-tetrahidrofolatu5,10-metilentetrahidrofolat(hidroliza). Ovaj spoj može biti prirodno proizveden kada UV osvjetljava jednostavan sladoled, kao što su kombinacija vode,metanola,cijanovodik,iamonijak,što ukazuje da se može lahko proizvesti u hladnim područjimaSvemira.

Proizvodnja

[uredi|uredi izvor]

Industrijski, L-serin se proizvodi fermentacijom, a procjenjuje se da se godišnje proizvede 100-1000 tona.

Biološke funkcije

[uredi|uredi izvor]

Metaboličke

[uredi|uredi izvor]

Serin je važan umetabolizmujer učestvuje ubiosintezipurinaipirimidina.Preteča je nekolikoaminokiselina,uključujućiglicinicisteinitriptofan( u bakterija). Ujedno je i prekursor brojnih drugih metabolita, uključujući isfingolipideifolate,koji su, u biosintezi, glavni donatoriugljičnihfragmenata.

Strukturna uloga

[uredi|uredi izvor]

Serin ima važnu ulogu ukatalitskimfunkcijama mnogihenzima.Dokazano je da se nalazi u aktivnom komponentamahimotripsina,tripsinai mnogih drugihenzima.Takozvaninervni plinovii mnoge tvari koje se koriste uinsekticidimasu pokazali da djeluju kombiniranjem sa ostacima serina u aktivnom mjestuacetilholin esteraze,koja potpuno inhibiraenzim.Acetilholin esteraza razgrađujeneurotransmiteracetilholin, na neravno-mišićnim spojevima, kako bi se omogućilo opuštanje mišićima ili organima za. Rezultat inhibicije acetilkolina acetilkolin je da gradi i nastavlja djelovati tako da se bilo koji nervni impuls kontinuirano prenosi i mišićne kontrakcije ne prestaju.

Kao konstitutivni (ostatak) proteina, njegovbočni lanacprolazimkrozO-ovisnuglikolizaciju,koja može biti funkcionalno vezana zadijabetes. Serin je jedan od tri ostataka aminokiselina koje se najčešće fosforiliziraju putem kinaze u ćelijskoj signalizacijieukariota.Fosforilirani serinsk ostaci se često nazivajufosfoserin. Serin proteazesu zajednički tipproteaza.

Signalizacija

[uredi|uredi izvor]

D-serin, sintetiziran umozguodL-serina (svogenantiomera), služi kao neuromodulatorkoactivnogNMDA receptora,što im omogućava da vežuglutamat.D-serin je moćan uglicinskommjestuNMDAagonista- tipom glutamat receptora. Za receptor otvaranja, za njega se mora vezati glutamat iglicinailiD-serin. Ustvari,D-serin je jač agonist glicinskog mjesta na NMDAR. od samog glicina. Donedavno se mislilo daD-serin postoji samo ubakterija;to je bila drugaD-aminokiselina čije je prisustvo dokazano i kod ljudi, gdje je prisutna kao signalnamolekulau mozgu, ubrzo nakon otkrićaD-aspartata. Osim centralnog nervnog sistema,D-serin ima ulogu i u signalizaciji u perifernim tkivima i organima, kao što suhrskavice

Okus i miris

[uredi|uredi izvor]

ČistiD-serin je bijeli kristalni prah, sa vrlo slabim ustajalim mirisomL-serine je sladak, sa blagimumamii kiselkastim okusom, u visokoj koncentraciji. Pri srednjim i visokim koncentracijama,D-serin je sladak i s dodatnim manjim kiselim okusom.

Istraživanja u terapijske svrhe

[uredi|uredi izvor]

D-serin se proučava uglodara,u traganju za potencijalnim djelotvornim tretmanom za shizofreniju;L-serin je u FDA-odobren za ljudska klinička ispitivanja, za mogući tretmanALS.A 2011 meta-analiza je utvrdila za pomoćnisarkozinda ima srednju veličinu efekta na negativne i ukupne simptome.L-serin je također opisan kao potencijalni biomarker za rano otkrivanjeAlzheimerova bolest(AD dijagnoza). To je zbog njegove relativno visoke koncentracije ulikvoruvjerovatnih AD pacijenata.

Također pogledajte

[uredi|uredi izvor]

Reference

[uredi|uredi izvor]
  1. ^Nelson D. L., Michael M. Cox M. M. (2013): Lehninger Biochemie. Springer,ISBN978-3-540-68637-8.
  2. ^Nelson D. L., Michael M. Cox M. M. (2013): Lehninger Principles of Biochemistry. W. H. Freeman,ISBN978-1-4641-0962-1.
  3. ^Weast, Robert C., ured. (1981).CRC Handbook of Chemistry and Physics(62nd izd.). Boca Raton, FL: CRC Press. str. C-512.ISBN0-8493-0462-8.Nepoznati parametar|name-list-format=zanemaren (prijedlog zamjene:|name-list-style=) (pomoć)
  4. ^http:. //www.encyclopedia.com/topic/serine.aspx - Columbia Encyclopedia 6.

Vanjski linkovi

[uredi|uredi izvor]