Hidrogenacija

Hidrogenacijailihidrogenizacija– za liječenjevodikom– jehemijska reakcijaizmeđu molekulskog vodika (H₂) i drugog spoja ili elementa, obično u prisustvukatalizatorakao što su:nikl,paladijiliplatina.Proces se obično odvijaredukcijomilizasićenjem organskih jedinjenja.Hidrogenacija obično predstavlja dodatak parova atomavodika,kada nastaje nova molekula, koja je običnoalken. Za ovu reakciju potrebni su i korisnikatalizatori,a nekatalizirana hidrogenacija se odvija samo na vrlo visokim temperaturama. Hidrogenacija smanjuje0dvostrukeitrostrukeveze uugljikovodicima.^[1]^[2]^[3]^[4]

Zbog važnosti vodika, brojne hemijske reakcije su povezane i razvijene za njegovu upotrebu. Većina hidrogenacija koristi plinoviti vodik (H₂), ali neke uključuju i alternativne izvore vodika, a ne H₂:ovi procesi se nazivajutransferne hidrogenacije.Obrnuta reakcija prilikom koje dolazi do uklanjanja vodika iz molekula, zove sedehidratacija.Reakcija u kojoj se razlažu veze, a dodaje vodik zove sehidrogenolizai predstavlja reakciju u kojoj može nastati veza ugljik-ugljik i ugljik-heteroatom (kisik,dušikilihalogen). Hidrogenacija se razlikuje odprotonacijeilihidrida.Tokom hemijske reakcije hidrogenacije, proizvodi imaju isti električni naboj kao ireaktanti.

Hidrogenacijaneztasićenih mastiproizvodizasićene masti.U slučaju djelimične hidrogenacije, mogu nastatitrans masti.

Proces

Hidrogenacija ima tri komponente unezasićenimpodlogama, vodiku (ili izvor vodiku) i po pravilu je katalizator.Redukcijskareakcija se provodi na različitim temperaturama i pritiscima, u zavisnosti od podloge i aktivnosti katalizatora.

Podloge

Adicija H₂na alkene daje jedanalkanu prototipskoj reakciji:

RCH = CH₂+ H₂→ RCH₂CH₃(R =alkil,aril)

Hidrogenacija je osjetljiva na prostorne prepreke, što objašnjava selektivnost za reakciju saegzocikličnimdvostrukim vezama, ali ne i unutrašnjim dvostrukim vezama. Dobar primjer hidrogenacije je reakcija dodavanja vodika umaleinsku kiselinutokom koje nastajesukcinska kiselina.Brojne su važne primjene ove hemijske reakcije u:petrohemijskojfarmaceutskoj i prehrambenoj industriji.

Važna karakteristika hidrogenacije alkena i alkina, te homogeno i heterogeno katalizirane verzije, je da se vodik javlja kod "sin adicije",sa vodikom koji ulazi iz najmanje ometane strane..^[5]

Podloge i proizvodi hidrogenacije

Podloge	Proizvod	Komentar
Alken,R₂C=CR'₂	Alkan,R₂CHCHR'₂	Mnogi katalizatori, jedna od primjena jemargarin.
Alkin,RCCR	Alken, cis-RHC=CHR '	Više-hidrogenacije pri čemu alkan može biti problematičan.
Aldehid,RCHO	Primarnialkohol,RCH₂OH	Lahke podloge.
Keton,R₂CO	Sekundarnialkohol,R₂CHOH	Više izazovno nego Rcho, prohiralni za nesimetrični keton.
Ester,RCO₂R'	Dva alkohola, RCH₂OH + R'OH	Izazovne podloge.
Imin,RR'CNR "	Amin, RR'CHNHR "	Lahke podloge, često koriste transfer hidrogenaciju, stvarni prekursor je N-protoniziran.
Amid,RC(O)NR'₂	Amin, RCH₂NR'₂	Izazovne podloge.
Nitril,RCN	Primarni amin, RCH₂NH₂	U nekim slučajevima, proizvod amin reaktivan je prema prekursoru nitrilu.
Nitro,RNO₂	Amin, RNH₂	Komercijalne primijene pri korištenju heterogenih Ni i Ru katalizatora, a glavna primjena jeanilin.

^[6]^[7]^[8]

Također pogledajte

Reference

^Atkins P., de Paula J. (2006): Physical chemistry, 8th Ed. W. H. Freeman, San Francisco,ISBN 0-7167-8759-8
^Binder H. H. (1999): Lexikon der chemischen Elemente. S. Hirzel Verlag, Stuttgart,ISBN 3-7776-0736-3.
^Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo,ISBN 9958-9344-1-8.
^Kapur Pojskić L., Ed. (2014): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju, 2. izdanje. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo,ISBN 978-9958-9344-8-3.
^Advanced Organic ChemistryJerry March 2nd Edition
^Whitten K.W., Gailey K. D. and Davis R. E. (1992): General chemistry, 4th Ed. Saunders College Publishing, Philadelphia,ISBN 0-03-072373-6.
^Petrucci R.H., Harwood W.S. and Herring F.G. (2002): General Chemistry, 8th Ed. Prentice-Hall, New York,ISBN 0-13-014329-4.
^Laidler K. J. (1978): Physical chemistry with biological applications. Benjamin/Cummings, Menlo Park,ISBN 0-8053-5680-0.

Vanjski linkovi

Primjeri hidrogenacije iz Organic sinteze:
- http://orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV7P0226.pdforganske sinteze, Coll. Vol. 7, p. 226 (1990).]
- http://orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV8P0609.pdforganske sinteze, Coll. Vol. 8, p. 609 (1993).]
- http://orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV5P0552.pdforganske sinteze, Coll. Vol. 5, p. 552 (1973).]
- http://orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV4P0603.pdforganske sinteze, Coll. Vol. 3, p. 720 (1955).]
- http://orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV6P0371.pdforganske sinteze, Coll. Vol. 6, p. 371 (1988).]

Logo Commonsa

Hydrogenationna Wikimedia Commonsu.

https://books.google /books?id=4OIDAAAAMBAJ&pg=-PA107"Magija Hydro"

[1] Atkins P., de Paula J. (2006): Physical chemistry, 8th Ed. W. H. Freeman, San Francisco,ISBN 0-7167-8759-8

[2] Binder H. H. (1999): Lexikon der chemischen Elemente. S. Hirzel Verlag, Stuttgart,ISBN 3-7776-0736-3.

[3] Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo,ISBN 9958-9344-1-8.

[4] Kapur Pojskić L., Ed. (2014): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju, 2. izdanje. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo,ISBN 978-9958-9344-8-3.

[5] Advanced Organic ChemistryJerry March 2nd Edition

[6] Whitten K.W., Gailey K. D. and Davis R. E. (1992): General chemistry, 4th Ed. Saunders College Publishing, Philadelphia,ISBN 0-03-072373-6.

[7] Petrucci R.H., Harwood W.S. and Herring F.G. (2002): General Chemistry, 8th Ed. Prentice-Hall, New York,ISBN 0-13-014329-4.

[8] Laidler K. J. (1978): Physical chemistry with biological applications. Benjamin/Cummings, Menlo Park,ISBN 0-8053-5680-0.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]