Cumarina
Lacumarinaés uncompost químic,específicament unabenzopirona,que es troba en moltesplantes,especialment en concentracions altes en les espèciesDipteryx odorata,Anthoxanthum odoratum,Galium odoratumen el gènereVerbascumspp.,Hierochloe odoratai el gènereMelilotus.
El nom decumarinaprové del nom francès,coumarou,per l'espècieDipteryx odorata.S'ha fet servir en perfums des de l'any 1882. Les plantes que tenen cumarina fan una olor dolça. Encara que s'havia fet servir com aaromatitzanten tabacs de pipa i en begudes alcohòliques actualment aquest ús està prohibit, ja que la cumarina presenta toxicitat en el fetge (hepatotoxicitat) en els animals model de laboratori. En altes concentracions en els aliments la cumarina actua comsupressora de les ganes de menjari probablement en les plantes la cumarina actua com a defensa química contra els herbívors.
La cumarina es transforma, per l'acció de diversos fongs, endicumarolque és un anticoagulant. Històricament ha causat en bovins que menjaven unensitjatatacat pels fongs lamalaltia del melilotus[1]
Enfarmàciaes fa servir la cumarina com una molècula precursora de moltsanticoagulantsi enrodenticides
La cumarina actua de modificador de l'edema.[2][3]
Síntesi
[modifica]Labiosínteside cumarina en les plantes és perhidroxilació,glicòlisiiciclacióde l'àcid cinàmic.En laboratori es pot preparar mitjançant lareacció de Perkinentresalicilaldehidianhídrid acètic.
Toxicitat
[modifica]La cumarina, en humans, és moderadament tòxica pel fetge i ronyons, però en canvi és molt tòxica per a rates i ratolins que en metabolitzar-la els causa hemorràgies internes fortes i la mort. Segons l'Institut Alemany de Riscos laingesta diària admissiblede cumarina és de 0,1 mg per kg depes corporal.[4]
Derivats
[modifica]Els compostos derivats de la cumarina es diuen cumarines o cumarinoides, dins la família s'inclouen:
- brodifacoum[5][6]
- bromadiolona[7]
- coumafuril[8]
- difenacoum[9]
- auraptena
- ensaculina
- phenprocoumon(Marcoumar)
- warfarina
Referències
[modifica]- ↑Bye, A., King, H. K., 1970. The biosynthesis of 4-hydroxycoumarin and dicoumarol by Aspergillus fumigatus Fresenius. Biochemical Journal 117, 237-245.
- ↑full content of NEJM articleArxivat2009-02-27 aWayback Machine.. Treatment of Lymphedema of the Arms and Legs with 5,6-Benzo-[alpha]-pyrone. John R. Casley-Smith, Robert Gwyn Morgan, and Neil B. Piller Volume 329:1158-1163 October 14, 1993 Number 16.
- ↑«Review of benzypyrone drugs and edema». Arxivat de l'originalel 2012-03-20. [Consulta: 7 gener 2011].
- ↑«Frequently Asked Questions about coumarin in cinnamon and other foods» (PDF), 30-10-2006. Arxivat de l'originalel 19 d'abril 2009. [Consulta: 7 gener 2011].
- ↑International Programme on Chemical Safety. «Brodifacoum (pesticide data sheet)». Arxivat de l'originalel 2006-12-09. [Consulta: 14 desembre 2006].
- ↑Laposata,Michael;Van Cott,Elizabeth M.;Lev,Michael H. «Case 1-2007—A 40-Year-Old Woman with Epistaxis, Hematemesis, and Altered Mental Status» (en anglès).The New England Journal of Medicine,356, 2, 2007, pàg. 174–182.DOI:10.1056/NEJMcpc069032.
- ↑International Programme on Chemical Safety. «Bromadiolone (pesticide data sheet)». Arxivat de l'originalel 2006-12-21. [Consulta: 14 desembre 2006].
- ↑Compendium of Pesticide Common Names. «Coumafuryl data sheet». [Consulta: 17 agost 2007].
- ↑International Programme on Chemical Safety. «Difenacoum (health and safety guide)». [Consulta: 14 desembre 2006].