Enantiòmer

Isòmers D- i L- de l'àcid làctic

Enquímica,unenantiòmer(delgrecἐνάντιος, 'invers', i μέρος, 'part' o 'porció') és un de dosestereoisòmersque són imatges especulars completes nosuperimposablesl'una a l'altra, de la mateixa manera que duesmanssón "iguals" però inverses. Elscompostos d'enantiopurses refereix a una mostra que només presenta molècules d'una únicaquiralitatdins els límits de la detecció.Els enantiòmers, quan es troben en un medi simètric, tenen propietats químiques i físiques idèntiques excepte per la seva capacitat de girarllum polaritzadaperplansen quantitat igual, però en direccions oposades. Una mescla de parts iguals d'un isòmer òpticament actiu i el seu enantiòmer rep el nom deracemati té una rotació neta de llum polaritzada per plans de zero. Els enantiòmers tenen les mateixes propietats físiques i químiques, excepte per la seva diferent reacció amb altres substàncies que també són enantiòmers.Com que moltes molècules dels cossos delsorganismesvivents són enantiòmers, sovint hi ha una marcada diferència en l'efecte de dos enantiòmers simètrics en els éssers vius, incloent-hi els humans.

Nomenclatura D-L

Isòmer D-d'unahexosa,la D-manosa, amb el grup OH del penúltim carboni cap a la dreta

Lanomenclatura D-Lpermet designar la configuració espacial absoluta d'un enantiòmer que conté un solcarboni asimètric.Aquests compostos tenen dues formes estereoisòmeres que són imatges especulars no superposables (com les dues mans d'una persona), i es designen amb les lletres D-i L-, davant del nom del compost. Aquestes lletres procedeixen de les paraules llatinesdextroilevo,però no s'ha de confondre amb la nomenclatura relativa que classifica els enantiòmers en formesdextrogirilevogir.Quan l'isòmerté més d'un carboni asimètric, és millor utilitzar un altre tipus de nomenclatura, com el sistema deregles de Cahn-Ingold-Prelog.

Regles de designació

Isòmers D-i L- d'unaminoàcid

Per saber quina lletra assignar a cada enantiòmer, es parteix de laprojecció de Fischer,en la qual es projecta la molècula sobre el pla del paper de la manera següent:

1. Lacadena carbonadase situa en direcció vertical, amb els grups que la integren en direcció a la part posterior del pla, cap enrere.
2. La cadena s'orienta amb la part més oxidada cap amunt i la més reduïda cap avall.
3. Els substituents que no integren la cadena carbonada queden horitzontals i estan dirigits cap a la part anterior del pla.

Aplicant aquestes regles, l'isòmer D és el que presenta el grup funcional a la dreta des del punt de vista de l'observador, i l'isòmer L és el que té aquest grup funcional cap a l'esquerra.A la imatge superior dels dos isòmers del'àcid làctic,el (D) - (-)-àcid làctic conté el grup funcional OH cap a la dreta mentre el (L) - (+)-àcid làctic conté el grup funcional OH cap a l'esquerra.

En les pentoses i hexoses, es consideragrup funcionalelgrup OHdel penúltim carboni per ser el carboni asimètric més allunyat del grupaldehidocetona,que seria el grup més oxidat. A la imatge de la D-manosa, es tracta del C5. En elsaminoàcids,es considera grup funcional al grup amino- (NH₂) del segon carboni (carboni a, també anomenatcarboni α)

Activitat òptica i nomenclatura D-L

Els dos isòmers (D) - i (L) - d'un compost presentenactivitat òptica.Tanmateix, aquesta nomenclatura no indica si el compost ésdextrogirolevogir,és a dir, si desvia el pla de lallum polaritzadacap a la dreta o cap a l'esquerra, encara que pot coincidir en alguns casos. Per exemple, el D-gliceraldehid és dextrogir (+), és a dir, les dues formes del gliceraldehid són el (D) - (+)-gliceraldehid i el (L) - (-)-gliceraldehid.Però això no sempre és així. El (D) - (-)-àcid làctic és levogir (-), mentre el (L) - (+)-àcid làctic és dextrogir (+).