Urea
  | |
| Substància química | tipus d'entitat química |
|---|---|
| Massa molecular | 60,032 Da |
| Trobat en el tàxon | ésser humà,Panaeolus cyanescens,Panaeolus goossensiae,anel·lària,Panaeolus antillarum,flammulina,Heteropolygonatum alte-lobatum,Daphnia magna,banya del sắc gol,Copelandia,Caenorhabditis elegans,Phaseolus vulgaris,fava,magraner,tomàquet,Ascochyta medicaginicola,escheríchia coliiChlamydomonas reinhardtii
|
| Rol | metabòlit primari |
| Estructura química | |
| Fórmula química | CH₄N₂O |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietat | |
| Densitat | 1,32 g/cm³ |
| PKa | 0,18 |
| Punt de fusió | 132,7 °C 134 °C |
| Punt d'ebullició | 174 °C |
| Entalpia estàndard de formació | −333,3 kJ/mol |
| Cristal·lografia | |
| Sistema cristal·lí | sistema tetragonal |
| Altres | |
| amargor | |
Laureaés uncompost químiccristal·lí, incolor, de fórmula,present en l'orina dels mamífers. El seu nom sistemàtic és metandiamida. El procés bàsic d'obtenció de la urea s'anomenasíntesi de Wöhleren honor d'aquest químic. També se n'ha trobat a les naturals, sent considerada unmineralque pertany a la classe delsminerals orgànics;també s'anomenaurea.
Història
[modifica]
La urea fou aïllada per primera vegada pel químic francèsHilaire Rouelleel1773,de l'orina humana, de la de vaques i de la de cavalls.[1]El 1799 fou nomenada «urée»,en català «urea», pels químics francesosAntoine François de Fourcroy(1755–1809) iLouis Nicolas Vauquelin(1763–1829),[2]a partir del francès «urine», 'orina', pel seu origen.[3]
Fou obtinguda sintèticament per primera vegada el 1824 pel químic alemanyFriedrich Wöhler(1800–1882) però no l'identificà fins al 1828 i pogué publicar el seu treball[4]La sintetitzà fent reaccionarhidròxid d'amoniamb isocianat de plom(II):[5]
En reaccionar primer formen isocianat d'amonique es transforma en urea en ser escalfat:
Aquesta síntesi és molt important, ja que fou el primer compost orgànic sintetitzat a partir de composts inorgànics, cosa que representà una primera prova contra la força vital. Aquesta teoria suposava que les substàncies orgàniques només podien ser sintetitzades per organismes vius i el naixement de laquímica orgànica.[5]
Característiques
[modifica]Propietats físiques
[modifica]
La urea és un sòlid blanc inodor, que cristal·litza amb agulles llargues de densitat 1,335 g /cm³. Cristal·litza en elsistema tetragonal.Té un punt d'ebullició de 132,7 °C i es descompon en amoníac i àcid isociànic abans de bullir. És molt soluble enaigua(545 g/L) i soluble enetanol,metanoli àcid acètic, lleugerament soluble enètericloroformi insoluble enbenzè.[6]
Propietats químiques
[modifica]En dissolució, la urea presenta els següents equilibris:
En dissolucions concentrades l'àcid isociànic reacciona amb la urea a relativament baixa temperatura per donarbiureto carbamilurea,triuretiàcid cianúric.A més temperatura donaguanidina,ammelida,ammelinaimelamina.[7]
La urea reacciona amb els òxids de nitrogen en fase gasosa a altes temperatures (800–1 500 °C), i a més baixa temperatura en fase líquida, per formar nitrogen,diòxid de carbonii aigua.Aquesta reacció s'empra per eliminar òxids de nitrogen de gasos de combustió als vehiclesdièsel(additiuAdBlue,una dissolució d'urea al 32,5 %) i a les indústries. En escalfar la dissolució d'urea es descompon en amoníac i l'àcid isociànic. Aquest reacciona amb l'aigua (hidròlisi) per donar més amoníac i diòxid de carboni:[8]
L'amoníac és el reactiu que reacciona amb els òxids de nitrogen:
Amb formaldehid la urea reacciona en condicions àcides per donar amines secundàries i terciàries amb els dos grups. En condiciona bàsiques dona dimetilol urea.[7]
Estat natural
[modifica]
Es troba abundantment en l'orina,uns 9,3 g/L en l'orina humana, i és el principal producte terminal delmetabolismeprotídic en l'ésser humà i en els mamífers, i és excretada en grans quantitats per l'orina. En quantitats menors, és present a lasang,alfetge,a lalimfai en els fluids serosos, i també en elsexcrementsdels peixos i molts altres animals. També és present en floridures dels fongs així com a les fulles i llavors de nombrosos llegums i cereals.
La urea es forma principalment al fetge com un producte final del metabolisme. Elnitrogende la urea, que constitueix la major part del nitrogen de l'orina, procedeix de la descomposició de lescèl·lulesdel cos, però sobretot, de lesproteïnesdels aliments, que generaamoníac,tòxic per l'organisme.
Laureotèliaés aquella estratègia de gestió metabòlica delnitrogenen què determinats animals excreten urea com a principal catabòlit nitrogenat.[9][10]Generalment es produeix en animals que poden excretar suficient volum d'aigua o concentrar la urea en una considerable quantitat d'orina.Es produeix enmamífers(excepte eldàlmata),[11]rèptilsaquàtics,amfibisi algunspeixos cartilaginosos(en aquest darrer cas retenen la urea en l'organisme per augmentar lapressió osmòtica).[12]
En elfetgedels animals l'amoníacés desintoxicat per formar urea, la qual és força menys tòxica i pot romandre en el cos durant més temps sense causar-hi efectes nocius. Un gram d'urea requereix 50 ml d'aigua per ser excretada.[13]
La transformació de l'amoníac en urea té lloc a través del cicle de la urea. En aquest cicle dues molècules d'amoníac es combinen amb una de diòxid de carboni per donar la urea. El procés té lloc mitjançant una sắc rie d'etapes de reaccions bioquímiques on es genera l'aminoàcidornitina,per la qual cosa a aquest cicle també se'l coneix com a cicle de l'ornitina.[5]Aquest cicle fou descobert pelsbioquímicsalemanysHans Adolf Krebs(1900–1981) iKurt Henseleit(1908–1973) el 1932.[14]
Obtenció
[modifica]El químic alemany Friedrich Wöhler produí urea artificialment el 1828, però el procediment industrial, elprocés Bosch–Meisergràcies als alemanysCarl Bosch(1874–1940) i Wilhelm Meiser, es desenvolupà només un segle més tard, el 1922. Aquest procés es basa en la reacció entre l'amoníac i el diòxid de carboni:[15]
El carbamat d'amoni que s'obté en una primera reacció, es descompon per acció de la calor i dona urea i aigua:[15]
Usos
[modifica]La capacitat global de producció d'urea és d'uns 220 milions t/any. A part de l'amoníac, la urea té el contingut de nitrogen més alt de tots els productes químics industrials i té una gran demanda com a fertilitzant. A causa del seu alt contingut en nitrogen, la urea preparada comercialment s'utilitza en la fabricació defertilitzantsagrícoles. Es fa servir també com a estabilitzador en explosius denitrocel·lulosai és un component bàsic de les resines preparades sintèticament.[16]
En agricultura
[modifica]Més del 90 % de la producció mundial d'urea es destina afertilitzantenagricultura.Pel fet de tenir el contingut denitrogenmés alt entre tots els adobs químics sòlids d'ús comú en agricultura, té els costos de transport més baixos per unitat de nitrogen nutrient. L'estàndard com a fertilitzant és 46-0-0 (46 % de nitrogen, 0 % defòsfor,0 % depotassi).{ICISArxivat2011-10-02 aWayback Machine.}
Moltsbacterisdelssòlstenen l'enzimureasa,el qualcatalitzala conversió d'una molècula d'urea i una altra d'aigua en dues molècules d'amoníaci una dediòxid de carboni(), així els adobs amb urea ràpidament es transformen a la forma amoniacal en els sòls. Entre els bacteris del sòl que tenen ureasa hi ha elsnitrosomonesque fan el procés de lanitrificació.[17]Els bacteris queoxidenelnitritanitrates troben elsnitrobàcter,el qual és molt mòbil en els sòls i provoca contaminació de les aigües. L'amonii el nitrat s'absorbeixen ràpidament per les plantes i és la font principal de nitrogen per al seu creixement. També es fa servir urea en moltes formulacions d'adobs químics. Com que la urea és moltsolubleen aigua, es fa servir com adoblíquiden combinació amb elnitrat d'amoni.La urea s'aplica normalment en una proporció de 40 a 300 kg/ha.No és compatible amb altres adobs. Aplicada com adobfoliares fa en concentracions de 0,5 % al 2,0 % i amb baix contingut debiuret,la impuresa més comuna, el qual perjudica el creixement de les plantes.
Indústria química
[modifica]
És el material de partida per fabricar molts productes complàstics,especialment les resines d'urea-formaldehid;adhesius,com els d'urea-formaldehid o de resina urea-melanina-formaldehid;cianat de potassi,initrat d'urea,altament explosiu.
Automòbils
[modifica]
La urea es fa servir en les reaccions de reducció no catalítica selectiva (SNCR) i la reducció catalítica selectiva (SCR) per reduir l'òxid de nitrogenprovinent de la combustió del combustible dièsel i delgas natural.
Altres usos comercials
[modifica]- Un estabilitzador en els explosius denitrocel·lulosa.
- Un component de la nutrició per animals.
- Una alternativa no corrosiva per a la sal emprada en les carreteres contra les glaçades.
- Un additiu saboritzant per a les cigarretes.
- Un ingredient d'algunes cremes per a la pell,[18]humidificador i condicionador dels cabells.
- Un ingredient en molts productes per a blanquejar les dents.
En laboratori
[modifica]La urea a concentracions de fins a 10Més un poderós desnaturalitzador de proteïnes i això serveix per incrementar la solubilitat d'algunes proteïnes. Una mescla d'urea iclorur de colinaes fa servir com un solvent. Es pot fer servir urea com a font d'hidrogen en cèl·lules de combustible.[19]
En medicina
[modifica]Una crema amb urea rehidrata la pell. La urea al 40% està indicada en lapsoriasi,xerosi,onicomicosi,èczema,queratosi,queratodèrmia,i durícies de la pell. La urea al 40% "dissol la matriu intercel·lular"[20]de la placa de les ungles sense afectar-ne les parts sanes. La injecció d'urea es fa servir per provocar l'avortament. El contingut d'urea en la sang es mesura com a marcador de la funció renal. També serveix per detectar en l'alè la pre sắc ncia del bacteriHelicobacter pyloriassociat amb úlceres pèptiques.
Anàlisi
[modifica]La urea es quantifica ràpidament a través de diversos mètodes com és el mètode colorimètric monoxim diacetil i lareacció de Berthelot.[21]
Referències
[modifica]- ↑Roulle,H. «Observations sur l'urine humaine, & sur celles de vache & de cheval, comparés ensemble».Journal de médecine, chirurgie, pharmacie, etc.,40, 1773, pàg. 452-468.
- ↑Fourcroy,A.F.;Vauquelin,L.N. «EXTRAIT d'un premier mémoire des cit. Fourcroy et Vauquelin, pour servir à l'histoire naturelle chimique et médicinale de l'urine humaine,».Annales de Chimie,18-07-1799, pàg. 48-71.
- ↑Fourcroy,A.F.;Vauquelin,L.N. «SUITE du 2e mémoire sur l'urine humaine, etc. par les cit. Fourcroy et Vauquelin,».Annales de Chimie,22-10-1799, pàg. 113-162.
- ↑Wöhler,F. «Ueber künstliche Bildung des Harnstoffs» (en anglès).Annalen der Physik,88, 2, 1828, pàg. 253–256.DOI:10.1002/andp.18280880206.ISSN:1521-3889.
- ↑5,05,15,2Myers,Richard L.The 100 most important chemical compounds: a reference guide.Westport, Conn.: Greenwood Press, 2007.ISBN 978-0-313-08057-9.
- ↑PubChem.«Urea» (en anglès). [Consulta: 11 febrer 2022].
- ↑7,07,1Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry.Sixth edition, 2002.ISBN 978-3-527-30673-2.
- ↑Reif,Konrad.Diesel engine management: systems and components.Wiesbaden: Springer, 2014.ISBN 978-3-658-03981-3.
- ↑«Ureotelic» (en anglès). Merriam-Webster.
- ↑«Ureotelic» (en anglès). Mondofacto. Arxivat de l'originalel 2010-02-13. [Consulta: 10 abril 2016].
- ↑Friedman,Meyer.;Byers,Sanford O. «OBSERVATIONS CONCERNING THE CAUSES OF THE EXCESS EXCRETION OF URIC ACID IN THE DALMATIAN DOG».Journal of Biological Chemistry,175, 2, 1948-09, pàg. 727–735.DOI:10.1016/s0021-9258(18)57191-x.ISSN:0021-9258.
- ↑S. Sreekumar.Basic Physiology(en anglès). PHI Learning Pvt. Ltd., 2010, p. 180–181.ISBN 9788120341074.[Enllaç no actiu]
- ↑Rastogi,V. B..Modern Biology(en anglès). Pitambar Publishing, 1990, p. 173.ISBN 978-81-209-0496-5.
- ↑Krebs,Hans Adolf;Henseleit,Kurt «Untersuchungen uber die Harnstoffbildung im Tierkörper».Hoppe-Seyler´s Zeitschrift für physiologische Chemie,210, 1-2, 1932-01, pàg. 33–66.DOI:10.1515/bchm2.1932.210.1-2.33.ISSN:0018-4888.
- ↑15,015,1Candelaresi,Daniele;Spazzafumo,Giuseppe. «Introduction: the power-to-fuel concept». A:Power to fuel(en anglès). Academic Press, 2021, p. 1–15.DOI10.1016/b978-0-12-822813-5.00005-9.ISBN 978-0-12-822813-5.
- ↑«Urea» (en anglès). [Consulta: 11 febrer 2022].
- ↑Marsh, K. L., G. K. Sims, and R. L. Mulvaney. 2005. Availability of urea to autotrophic ammonia-oxidizing bacteria as related to the fate of 14C- and 15N-labeled urea added to soil. Biol. Fert. Soil. 42:137-145.
- ↑dooyoo.co.uk. «Lacura Multi Intensive Serum - Review - Excellent value for money - Lacura Multi Intensive Serum "Aqua complete"». Dooyoo.co.uk, 19-06-2009. [Consulta: 28 desembre 2010].
- ↑«Researchers develop urea fuel cell.». Arxivat de l'originalel 2017-06-29. [Consulta: 5 febrer 2012].
- ↑«UriSec 40 How it Works». Odan Laboratories, gener 2009. Arxivat de l'originalel 2 de febrer 2011. [Consulta: 15 febrer 2011].
- ↑Baumgartner, M., M. Flöck, P. Winter, W. Lu, and W. Baumgartner. 2005. Evaluation of flow injection analysis for determination of urea in sheep's and cow's milk. Acta Veterinaria Hungarica. 50 (3): 263-271.
