Glucosa
  | |
| Substància química | família de compostos |
|---|---|
| Rol | edulcorant,medicament essencialimetabòlit primari |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₆H₁₂O₆ |
Laglucosaoglicosa[a](DGLC), també anomenadasucre de raïm,és unmonosacàridque les cèl·lules utilitzen com afont d'energiai com a intermediari metabòlic.[1]És un dels principals productes de lafotosíntesii el principal punt de partida de larespiració cel·lular,tant als organismesprocariotescom alseucariotes.
Químicament, la glucosa és unaaldohexosa,però dels dosisòmerspossibles d'aquesta aldohexosa, només laD-glucosa és biològicament activa, ja que laL-glucosa no pot ésser utilitzada per les cèl·lules.
LaD-glucosa rep el nom dedextrosa(terme que és unasíncopede «glucosa dextrorotatòria»[2]) especialment a laindústria alimentària,que la utilitza en l'elaboració de molts productes. Combinada amb lafructosaconstitueix undisacàrid:lasacarosa,que és lamolèculaque forma elsucreordinari o sucre de canya. També és la molècula que, en polimeritzar-se de diverses maneres, forma lacel·lulosa,elmidóo elglicogen.
Investigadors del Departament dePsiquiatriai Psicobiologia Clínica de laUniversitat de Barcelonahan conclòs que combinarcafeïnai glucosa afavoreix l'atenció, l'aprenentatge i la consolidació de lamemòriaverbal, efecte que no s'observa si hom ingereix aquestes dues substàncies per separat.[b]
Estructura
[modifica]
La glucosa (C₆H₁₂O₆) és unahexosa(monosacàridamb sisàtomsdecarboni), que conté un grup -CHO, és a dir, un grupaldehid.Per tant, es classifica com unaaldohexosa.
La molècula de glucosa en dissolució aquosa presenta un equilibri entre dues formes que coexisteixen: la forma de cadena oberta i la forma cíclica, predominant apH7. Les formes cícliques es formen per la reacció intramolecular del gruphidroxil(-OH) del C-5 amb el grup aldehid (-CHO) del C-1, que origina unhemiacetal.L'anell resultant està format per cinc àtoms de carboni i un àtom d'oxigen i recorda l'estructura delpiran,per la qual cosa la forma cíclica de la glucosa s'anomenaglucopiranosa.Els carbonis 1 al 4 estan units a un grup hidroxil, mentre que el C-5 resta unit a un grup -CH₂OH, que es manté fora de l'anell.
Isòmers
[modifica]Les aldohexoses tenen 4carbonis asimètricsi, per tant, 16 (24)estereoisòmerso isòmers òptics que es divideixen en dues sắc ries,DiL,cadascuna amb 8 compostos. De la glucosa, doncs, existeixen dos estereoisòmers, laD-glucosa, el monosacàrid més abundant, i laL-glucosa que, com ja hem dit, no pot ésser utilitzada per les cèl·lules. Entre les aldohexoses trobem altres compostos importants per als éssers vius, com laD-galactosa(Gal) o laD-mannosa(Man).
Com a resultat de la ciclació de laD-glucosa apareix un noucarboni asimètric,el C-1, que origina dosdiastereoisòmersdiferents. Aquests diastereoisòmers, que en la química dels glúcids s'anomenenanòmers,difereixen tan sols en la configuració del C-1, ocarboni anomèric,i es designen amb els prefixosα(alfa) iβ(beta). En laprojecció de Haworthla forma α de laD-glucosa té el grup hidroxil del C-1 sobre el pla de l'anell, mentre que en la forma β aquest grup queda situat sota l'anell de glucopiranosa.
-
La forma oberta de laD-glucosa -
Laprojecció de Fischerde la forma oberta de laD-glucosa -
α-D-glucopiranosa -
β-D-glucopiranosa
-
Model de boles i barres de la cadena de laD-glucosa -
Model de boles de la cadena de laD-glucosa -
α-D-glucopiranosa -
β-D-glucopiranosa
Les formes α i β tenen propietats químiques i físiques diferents. Per exemple, els valors de larotació òptica específica,[α]20,de la α-D-glucosa i la β-D-glucosa són, respectivament, +112,2º i +18,7º.[3]No obstant aquests valors, quan qualsevol d'aquestes dues substàncies es dissol en aigua, la rotació específica de la dissolució va variant fins que assoleix un valor d'equilibri de +52,7º. El motiu és que ambdues formes, α i β, es transformen de l'una a l'altra passant per la forma oberta fins a arribar a una ràtio d'equilibri d'α:β equivalent a 36:64, en un fenomen conegut amb el nom demutarotació.
Reaccions químiques
[modifica]
Enllaç glicosídic
[modifica]L'enllaç glicosídicés el tipus d'enllaç que manté unides les unitats de glucosa depolisacàridscom lacel·lulosa,elmidói elglicogen. Es forma quan el grup hidroxil delcarbonianomèric d'una molècula de glucosa es condensa amb un grup hidroxil d'una altra molècula de glucosa. Segons la conformació del carboni anomèric (α o β) i el carboni al qual pertany el segon grup hidroxil, hi ha diferents tipus d'enllaç glicosídic. Per exemple, la cel·lulosa és unpolímerlineal de la glucosa formada per enllaços del tipus β(1→4).
Reaccions d'oxidació-reducció
[modifica]En la forma oberta de la glucosa el grup aldehid queda lliure, de tal manera que pot experimentar reaccions típiques del grup, com les d'oxidació-reducció. L'oxidació suau de la glucosa transforma el grupaldehiden un grupcarboxili origina l'àcidD-glucònic. D'altra banda, l'oxidació del grup hidroxil del C₆ origina l'àcidD-glucurònic,un component important de moltspolisacàrids.
Funcions
[modifica]
Es pot especular sobre les raons per les quals la glucosa, i no un altre monosacàrid, com per exemple la fructosa, està tan àmpliament representada -al llarg de l'evolució- en el metabolisme de totes les formes devida.La glucosa es pot originar en condicionsabiòtiquesa partir delformaldehid,de manera que hauria pogut ser present i disponible en els sistemes bioquímics primitius. És probable que en aquest fet hi sigui més determinant la baixa tendència de la glucosa, si la comparem amb altres sucres, a reaccionar de manera no específica amb els grupsaminode lesproteïnes.Aquesta reacció deglicosilació no enzimàticaredueix o impossibilita el funcionament de moltsenzimsi el fet que tingui una taxa baixa d'ocurrència es deu a la preferència de la glucosa per la forma cíclica, menys reactiva. De totes maneres, moltes de les complicacions a llarg termini de ladiabetis(per exemple, laceguesa,la falladarenali laneuropatia perifèrica) estan probablement relacionades amb la glicosilació de proteïnes o lípids. En contrast, l'addicióenzimàticade glucosa a les proteïnes mitjançantglucosilacióés sovint essencial per a la seva funció.
Font d'energia
[modifica]La glucosa és el combustible universal dels organismesaeròbics.[4]La utilitzen com a font d'energia des delsbacterisfins a lesplantesi elsanimals,inclosos els éssers humans. La glucosa es pot utilitzar mitjançant larespiració aeròbica(aleshores proporcionen aproximadament 4 quilocalories(17 quilojoules) d'energiapergram) o bé a través de lafermentació.[4][5]En el cas dels éssers humans les vies metabòliques que segueix aquest compost presenten diferències, com es pot observar a la imatge. Lahidròliside glúcids complexos, per exemple elmidó,originadisacàridsimonosacàrids,principalment glucosa. La glucosa s'oxida fins aCO₂iaiguamitjançant la respiració cel·lular, amb laglicòlisii les posteriors reaccions delcicle de l'àcid cítric(cicle de Krebs), en un procés que allibera energia, principalment en forma d'ATP.[4]
La glucosa a la glucòlisi
[modifica]Les cèl·lules poden utilitzar la glucosa mitjançant la respiració cel·lular aeròbica o la fermentació. Ambdues vies comencen amb lavia metabòlicade laglucòlisi.El primer pas és lafosforilacióde la glucosa per acció de l'enzimhexocinasa,un pas necessari que la prepara per ser trencada i obtenir aixíenergia.La principal raó per la qual es fa aquesta fosforilació és evitar que la glucosa pugui sortir de la cèl·lula, ja que la fosforilació transforma la glucosa englucosa-6-fosfat,que conté un grupfosfatcarregat negativament, la qual cosa li impedeix de travessar lamembrana plasmàtica.El grup fosfat li confereix una alta reactivitat i permet que la glucosa pugui ésser integrada en polisacàrids (funció estructural o de reserva) o bé pugui ésser destinada a laglicòlisi(funció energètica).[4]
| ||||||||||||||||||||
Precursor químic
[modifica]La glucosa, especialment la forma fosforilada, és un compost crític per a la producció deproteïnesi delípids.A més, en les plantes i en molts animals, és també elprecursorper a la producció de lavitamina C(àcid ascòrbic). Algunes substàncies importants per als éssers vius -polisacàrids com elmidó,lacel·lulosao elglicogen- sónpolímersde glucosa. Lalactosa,el sucre més abundant a la llet, és un disacàrid de glucosa igalactosa,mentre que lasacarosa,el sucre comú o sucre de canya, un altredisacàridimportant, és format per glucosa ifructosa.
Origen natural
[modifica]
La glucosa arriba als organismes mitjançant tres mecanismes bàsics:
- Lafotosínteside les plantes verdes i algunsprocariotescom elscianobacteris.[6]
- La degradació de polisacàrids complexos, com el midó o el glicogen (glicogenolisi).
- La síntesi, anomenadagluconeogènesi,a partir de compostos diversos (lactat,piruvat,glicerol…) que s'esdevé alfetgei alsronyonsdels animals.[7]
Patologies
[modifica]Diabetis
[modifica]Ladiabetisés unasíndromedemetabolismealterat, en la qual el cos no és capaç de regular els nivells deglucosa en sang,ja sigui per una falta d'insulinaal cos (diabetis tipus 1)[8][9]o a causa de que les cèl·lules del cos no reconeixen correctament a la insulina (diabetis tipus 2);[8][10]en els dos casos es resultat éshiperglucèmia,és a dir, nivells de glucosa en sang anormalment alts.[11]La insulina és unahormona,fabricada pelpàncrees,que regula els nivells de glucosa en sang, permetent que el cos absorbeixi i utilitzi la glucosa, segons les necessitats, i els manté dins els valors normals.[12]Sense aquesta hormona, la glucosa no pot entrar a a la cèl·lula i, per tant, el cos no la pot utilitzar com a font d'energia i s'acumula a la sang.[13]
Per les persones amb diabetis, és important mantenir els nivells de glucosa en sang dins els valors normals.[14]Aquesta fita, en general, es pot aconseguir ambcanvis a la dieta,un augment en la quantitat d'exercici, amb pèrdua de pes i amb l'ús de medicació apropiada, com pot ser la insulina.[14]
Notes
[modifica]- ↑«Monografies mèdiques» publica una nota demanant si no fora millor de dir glicosa en lloc de glucosa. El mot glicosa vindria llavors a fer costat a glicocol·la, glicosúria, etc., el primer element dels quals és el mot grec glukus, dolç. Si el primer element d'aquell mot vol ésser el mateix que el d'aquests, glicosa seria evidentment el sol mot acceptable; i ja en anglès i en francès s'ha intentat de reemplaçar glucose per glycose. El que sembla, però, que el qui proposà el mot glucosa, no formà aquest mot traient-lo de glukus, sinó de gleukos, vi dolç. Si és així, això explicaria la divergència entre la primera síl·laba de glucosa i la dels mots que realment contenen com a primer element l'adjectiu glukus. Però la lletra "u" hi és de totes maneres irregular, puix que el mot originari conté el grup eu (Cp. leucocit, de leukos, blanc). Glucosa és, així, evidentment, un mot mal fet: llavors, tenint en compte que la glucosa és una substància dolça, podríem, sembla, abandonant el mot glucosa, adoptar glicosa, tret de glukus, dolç (com glicocol·la, glicosúria, etc.). Nosaltres, però, potser ens inclinaríem a respectar glucosa –que és ja d'un ús general–, almenys mentre no es convingui arreu a substituir-lo per un mot derivat de glukus.Pompeu Fabra,Converses filològiques,pàg. 762-763
- ↑La combinació de cafeïna i glucosa afavoreix l'atenció i la memòria verbal,BUC - Revista de la Xarxa Vives d'Universitats, Tardor 2010. Codi ISSN 1888-7414
Referències
[modifica]- ↑«Glucose».Encyclopædia Britannica,05-04-2023. Arxivat de l'originalel 18 març 2023. [Consulta: 19 abril 2023].
- ↑«Merriam-Webster Online Dictionary». [Consulta: 15 setembre 2009]. «dextrose»
- ↑«Carbohydrates».ScienceDirect.Arxivat de l'originalel 21 octubre 2021. [Consulta: 19 abril 2023].
- ↑4,04,14,24,3Naifeh,Jeffrey;Manjari,Dimri;Matthew,Varacallo. «Biochemistry, Aerobic Glycolysis».National Institutes of Health,09-01-2023. [Consulta: 19 abril 2023].
- ↑«Chapter 3: Calculation of the Energy Content of Foods – Energy Conversion Factors».Food energy – methods of analysis and conversion factors.Arxivat de l'originalel 21 març 2023. [Consulta: 19 abril 2023].
- ↑«Photosynthesis».National Geographic,15-07-2022. Arxivat de l'originalel 7 abril 2023. [Consulta: 19 abril 2023].
- ↑Moisés,Pérez-Mendoza;De Ita-Pérez,Dalia;De Ita-Pérez,Mauricio «GLUCONEOGÉNESIS: UNA VISIÓN CONTEMPORÁNEA DE UNA VÍA METABÓLICA ANTIGUA».Instituto de Neurobiología, Campus UNAM-Juriquilla,31, 1, 2012, pàg. 10-20 [Consulta: 19 abril 2023].
- ↑8,08,1«Symptoms & Causes of Diabetes».National Institute of Diabetes and Digestive and Kidney Diseases,2016. Arxivat de l'originalel 7 octubre 2022. [Consulta: 19 abril 2023].
- ↑«Diabetes».Organització Mundial de la Salut.Arxivat de l'originalel 26 agost 2013. [Consulta: 19 abril 2023].
- ↑«Definition, Diagnosis and Classification of Diabetis Mellitus and its Complications».Organització Mundial de la Salut,1999. Arxivat de l'originalel 8 març 2003. [Consulta: 19 abril 2023].
- ↑«Hiperglucèmia».gencat.cat.Arxivat de l'originalel 25 febrer 2021. [Consulta: 19 abril 2023].
- ↑Dibner,Charna;Schibler,Ueli «A pancreatic clock times insulin release» (en anglès).Science,350, 6261, Novembre 2015, pàg. 628-629 [Consulta: 19 abril 2023].
- ↑«What is Diabetis?».National Institute of Diabetes and Digestive and Kidney Diseases,Desembre 2016. Arxivat de l'originalel 14 d’abril 2023. [Consulta: 19 abril 2023].
- ↑14,014,1«Managing Diabetes».National Institute of Diabetes and Digestive and Kidney Diseases,desembre 2016. Arxivat de l'originalel 6 de març 2023. [Consulta: 19 abril 2023].
Vegeu també
[modifica]Bibliografia complementària
[modifica]
- Solomons,T. W. Graham.Química orgánica(en castellà). 1. ed. Mexico: Limusa, 1979.ISBN 968-18-0982-3.
- Voet,Donald.Bioquímica(en castellà). Barcelona: Omega, 1990.ISBN 84-282-0906-5.
Famílies bioquímiques | |
|---|---|
| General: | |
| Geometria: | |
| Petits/Grans: | |
| Pentoses: | |
| Hexoses: | |
| Disacàrids: | |
| Polisacàrids: | |
| Glicosaminoglicans: | |
| Aminoglicòsids: | |
