Imida

Exemple d'un grup imida en un heterocicle (ftalimida)

Unaimidaés un compost químic orgànic caracteritzat pel fet de tenir en llur molècula elgrup funcional${\ce {-CO-NH-CO -}}$.Les imides generalment són preparades directament partint des de l'amoníaco des d'unaaminaprimària i algunàcid carboxílicoanhídrid acètic.

Enquímica orgànica,moltes imides sónmonòmersusats en la preparació depoliimides.Les imides més emprades per això són basades en àcids dicarboxílicsaromàticsdemassa molecularmoderadament alta. Algunes imides estan contingudes enheterocicles.Aquesta imida particular és laftalimida,la imida heterocíclica de l'àcid ftàlic.És un intermediari en la preparació del colorantftalocianina.Algunes ftalimides tenen propietats luminescents. Les imides poden ser preparades en elrearranjament de Mummtransformant isoimides en imides.

Història

Auguste Laurent

El mot «imida» prové d'una alteració arbitrària del mot «amida» per la semblança estructurali és deu al químic francèsAuguste Laurent(1807–1853).Després del descobriment del radical benzoïl per part deFriedrich Wöhler(1800–1882) iJustus von Liebig(1803–1873), Laurent estudià l'es sắc ncia de les ametles agres i el 1835 hi descobrí una substància que anomenà en francès «benzimide»,que creu semblant a una amida, però amb manca d'hidrogen.

Nomenclatura

Les imides d'àcids dicarboxílics s'anomenen reemplaçant «àcid –carboxílic» per la terminació «–carboximida», o, per als àcids que tenen noms trivials «àcid –ic» per «–imida». Els composts que tenen un substituent a l'àtom de nitrogen s'anomenen com a imides N-substituïdes. Per exemple 1,2-ciclohexandicarboximida, N-fenilftalimida.

Estat natural

• Bases nitrogenades amb el grup imida.
• 
  Timina.
• 
  Uracil.

El grup funcional imida és present a labase nitrogenadauracilde l'ARNi en latiminade l'ADN.També participa en elsenllaços per ponts d'hidrogenentre les dues cadenes a l'ADN, quan el nitrogen dels grups imida actua com un donador d'enllaç d'hidrogen i l'oxigen delsgrups carbonilactua com a acceptor.

El grup funcional imida és de naturalesa omnipresent i es troba en molts productes naturals estructuralment diversos obtinguts majoritàriament defongs.Les mateixes imides solen ser cícliques i els productes naturals que les contenen tendeixen a ser bioactius. Per exemple lacicloheximidinai la streptimidona són dos productes naturals que inhibeixen la síntesi deproteïnesa lescèl·lules eucariotesi presenten activitat antillevat,antifúngica,antiprotozoàriaiherbicida.Algunes imides, com laglutarimida,apareixen amb tanta freqüència enantibiòticsnaturals molt potents, que s'han arribat a considerar estructures privilegiades. Per exemple és present en les molècules de cicloheximida, julocrotina, streptimidona, migrastatina, isomigrastatina o lactimidomicina.

• Algunes imides naturals
• 
  Glutarimida.
• 
  Cicloheximida.
• 
  Julocrotina.
• 
  Streptimidona
• 
  Migrastatina
• 
  Isomigrastatina.
• 
  Lactimidomicina.
• 
  Pencolida.
• 
  Farinomaleina.
• 
  Arciriacianina A.

Aplicacions

Envàs de Contergan, un medicament detalidomidaque causà greus malformacions en fetus de pacients durant els anys 60 del seglexx.

Medicina

Algunsmedicamentssón imides, gairebé exclusivament com a part d'un anell principalment com un anell de cinc membres o un anell de sis membres, mentre que la imida com afarmacòforen fàrmacs sintètics rarament existeix en la seva forma lineal. Exemples: lalenalidomidaés un fàrmacimmunomoduladoramb potents propietatsantineoplàstiques,antiangiogèniquesiantiinflamatòries.És un derivat de latalidomidaque s'utilitza per tractar elmieloma múltiplei l'anèmiaen lasíndrome mielodisplàsticade risc baix o intermedi. És molt més segura i potent que la talidomida, amb menys efectes adversos i toxicitats. Lapomalidomidaés un anàleg de talidomida que s'empra en combinació amb dexametasona per tractar pacients amb mieloma múltiple. Laclortalidonaés un diürètic que s'usa per tractar la hipertensió o l'edema causats perinsuficiència cardíaca,insuficiència renal,cirrosi hepàtica,teràpia amb estrògens i altres afeccions. L'etosuximidaés un anticonvulsivant que s'utilitza per tractar les convulsions petites.

Estructura de laflumioxazina,emprada com herbicida.

• Algunes imides emprades actualment com a fàrmacs.
• 
  Etosuximida.
• 
  Lenalidomida.
• 
  Pomalidomida.
• 
  Fensuximida.

Agricultura

En agricultura s'empren algunsherbicidesque contenen imides cícliques amb anells de cinc àtoms. En són exemples la clorftalima, la pentoxazona, i laflumioxazina.També es fan servir algunes imides com afungicides,per exemple laipodriona.