Quinona

Quinona

Substància química	classe estructural d'entitats químiques

Unaquinonaés un tipus decompost orgànicque formalment deriva de compostosaromàtics(com elbenzèo elnaftalè) per canvi de grups –CH= per grups –C(=O)–, sense redistribució d'enllaços dobles, que dona com a resultat una estructura diona cíclica totalment conjugada. Aquest tipus inclou derivats de compostos aromàtics heterocíclics.

El membre prototip de les quinones és1,4-benzoquinonao ciclohexadienediona, sovint anomenat simplementquinona.Altres exemples importants són1,2-benzoquinona(orto-quinona),1,4-naftoquinonaiantraquinona.

• 
  1,2-Benzoquinona
• 
  1,4-Benzoquinona
• 
  1,4-Naftoquinona
• 
  antraquinona

El termequinonatambé es fa servir d'una manera més general per a compostos derivats de quinones aromàtiques per desplaçament d'àtoms d'hidrogen per altres àtoms o radicals.

• 
  Cloranil
• 
  lawsone
• 
  alizarina
• 
  DDQ

Usos

• Producció industrial de peròxid d'hidrogen.
• Bioquímica: els derivats de quinones són constituents comuns de molècules biològiques (per exemple, lavitamina Késfil·loquinona). Altres serveixen com a acceptors d'electrons en cadenes de transport d'electrons, com en elfotosistemaI i II de lafotosíntesi,i larespiració aeròbica.
• Bateries elèctriques: està en estudi construir unes noves bateries elèctriques, més eficients, basades en les quinones.

Un exemple natural d'oxidació de lahidroquinonaa quinona és l'emissió d'hidroquinona en l'escarabat bombarder, que produeix un vapor irritant.

Les quinones poden reduir-se parcialment a quinols. Algunes quinones naturals o sintètiques tenen activitat antitumoral.

• Pigments, especialment del color blau (alizarina).
• Reagents en química orgànica, com la benzoquinona, l'agent oxidant més fort que es coneix (per exemple, el cloranil).

Nomenclatura

Les quinones porten un prefix indicatiu de l'origen ( "benzo-" per al benzè, "nafto-" per al naftalè, "antra-" per a l'antracè,etc.) i el sufix "-quinona". Es fan servir infixos multiplicadors per als carbonils ( "-di-", "-tri-", "-tetra-" (etc.)).