Uridin

Uridin
Obecné
Systematický název	1-[(3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2,4-dion
Triviální název	uridin
Sumární vzorec	C9H12N2O6
Identifikace
Registrační číslo CAS	58-96-8
Vlastnosti
Molární hmotnost	244,20 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotkySIaSTP(25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet zdatové položky.

Uridin(UneboUrd) jenukleosidsložený zpyrimidinovénukleové bázeuracilu a pětiuhlíkatéhocukruribózy.Tyto dvě stavební částice jsou spojeny β-N₁-glykosidovou vazbou.Analogem sdeoxyribózoujedeoxyuridin.

Uridin je základní stavební částicenukleových kyselin.Je tedy jedním ze čtyř nukleosidových stavebních bloků, ze kterých se skládáribonukleová kyselina(RNA). Dalšími jsouadenosin,guanosinacytosin.Tvoří pár bází s adenosinem. Uridin se nenachází vdeoxyribonukleové kyselině(DNA). V té se vyskytuje pouzedeoxythymidin.

Uridin se používá vefarmaceutickémprůmyslu. Například při léčbě některých neuropatických bolestí, neboť pomáhá regenerovat poškozenéperiferní nervy.Je také součástí některých léků nadepresivníčiúzkostné poruchy.

Uridin je obsažen v mnohapotravinách,hlavně ve formě RNA. Má však nízkou vstřebatelnost, neboť je po přijetí v potravě téměř úplně rozložen vjátrechazažívacím traktu.

Biosyntéza uridinu

Uridin se vytváří v játrech živýchorganismů.Vyskytuje se takémateřském mlécenebo vrostlinách.V přírodě je uridin produkován jako uridinmonofosfát (uridylát). V organismech je uridin přítomen ve sloučeninách:

• uridinmonofosfát(UMP, 5′-uridylová kyselina nebo uridylát). UMP je přítomen ve všech živýchorganismech.Je nejdůležitějším meziproduktem vbiosyntézepyrimidinu.Všechny ostatní pyrimidinové nukleotidy jsou tvořeny z UMP a následně vznikají během jejich degradace.
• uridindifosfát(UDP, uridin-5′-difosfát)
• uridintrifosfát(UTP, uridin-5′-trifosfát). UTP podobně jakoadenosintrifosfát(ATP) obsahuje dvěmakroergické vazby,ale jeho energetická funkce je ve srovnání s ATP omezená.

Funkce v organismu

Uridin je nezbytný především pro syntézu RNA při jejím přepisu z DNA. Důležitou roli hraje také při regulaci energetickéhometabolismuorganismů. Účastní se i dalších reakcí, například přibiosyntézeglykogenuneboglykosylacibílkovinalipidů.

Koncentrace uridinu vkrevní plazměje účinně regulována příjmem potravy, stoupá při hladovění a klesá po nasycení. Hlavním zdrojem uridinu při hladovění nejsou játra, jinak nejdůležitější místo jeho syntézy, aletukové buňky.Po příjmu potravy nedochází ke zvýšení koncentrace uridinu, protože uridin ze střeva je játry vylučován do žluče a vrací se s ní do střeva.

V současné době se zkoumá vliv uridinu na funkcimozku.Probíhá výzkumomega-3 mastných kyselina uridinu, které zabraňují depresi upotkanůstejně účinně jakoantidepresiva.Podávání kombinace uridinu a omega-3 mastných kyselin potkanům vyvolalo okamžité účinky, které byly nerozeznatelné od těch, které byly způsobeny podáváním standardních antidepresivních léků krysám.

Uridin ve stravě

Uridin je produkován v živých organismech, a proto jej není třeba přijímat v potravě. Navíc je po přijetí v potravě téměř zcela rozložen v játrech a zažívacím traktu. Příklady potraviny, které obsahují uridin ve formě RNA:

• kozía ovčí mléko,mléčné výrobky
• extraktzcukrové třtiny
• rajčata(0,5 až 1,0 g uridinu na kilogram sušiny)
• pivovarské kvasnice(1,7% uridinu v sušině)
• pivo
• brokolice
• játra,pankreasa dalšíorgány

Reference

V tomto článku byly použitypřekladytextů z článkůUridinna německé Wikipedii aUridinena anglické Wikipedii.

Související články

• Deoxyuridin- obsahuje místo ribózy deoxyribózu
• Uridinmonofosfát,Uridintrifosfát

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématuuridinnaWikimedia Commons

Portály:Biologie|Chemie