Falotoxiny

Strukturní vzorec

Falotoxinypsáno téžphallotoxinypředstavují skupinu hepatotoxických bicyklickýchheptapeptidickýchtoxinů,které se vyskytují hlavně vhoubáchčeleděmuchomůrkovitých,zejména pak vmuchomůrce zelené,muchomůrce bíléamuchomůrce jízlivéa některýchdruhůrodučepičatkaz čeledislzečníkovitých.

Chemické vlastnosti

Po chemické stránce jsou všechny tvořeny sedmiaminokyselinami,vytvářejícími uzavřený cyklický skelet, přemostěný sulfidovou vazbou. Tato struktura způsobuje mimořádnou odolnost této peptidické molekuly zejména vůči teplu (rozkládají se až při teplotách nad 250 °C). Také jsou odolné vůči kyselinám a středně odolávají i trávicím enzymům, ale méně, než podobnéamatoxiny.Jsou rozpustné ve vodě,metanoluaetanolu.

Dělí se na dvě skupiny:falotoxiny neutrální,které obsahují v molekule zabudovanou aminokyselinuD-threonin,afalotoxiny kyselé,které obsahujíkyselinu β-hydroxyjantarovou.

Fyziologické vlastnosti

Falotoxiny se hromadí pouze vjaterních buňkách(hepatocytech). Pro jiné buňky v organizmu nejsou toxické. Hepatocyty ničí tím, že porušují rovnováhu meziG-aktinema F-aktinem ve prospěch F-aktinu. V důsledku toho se změní rovnováha na buněčné membráně, která se pak snadno poruší i při velmi malých gradientech osmotického tlaku. Následně ztrácí jaterní buňkydraslíkovéionty acytoplasmatickéenzymy a v důsledku toho dochází k vyčerpáníATPa zásobníhoglykogenu,což nakonec vede k úplnému selháni jater.

Přes jejich částečné odbourání v trávicím traktu vyvolávají během jedné až dvou hodin po požití uvedených jedovatých druhů hub málo specifické žaludeční a střevní potíže (nevolnost, zvracení, průjem), které jsou prvotními příznaky otravy houbami. Tyto potíže během několika hodin většinou odeznívají, na rozdíl od pomalu, až po desítky hodin nastupujícího působení amatoxinů. Pokud se však přesto falotoxiny dostanou do krevního oběhu, velká část toxinů se váže salbuminem,což zdesetinásobuje jejichtoxicitu.

Zjišťování toxicity falotoxinů se provádělo na myších, kterým však byly tyto látky podávány podkožně. Přitom byla zjištěnastřední smrtelná dávka(LD50) přibližně 2 mg/kg, tedy zhruba desetkrát vyšší, než ukyanidu draselného.Proto byla role falotoxinů při otravách houbami v minulosti přeceňována. Později bylo zjištěno, že při podání v potravě byly prakticky neúčinné.

Přehled falotoxinů

Dosud bylo izolováno osm biologicky aktivních falotoxinů. Jejich přehled je v následující tabulce.

Název	R1	R2	R3	R4
Faloidin	CH3	CH3	CH3C(OH)CH2OH	OH
Falisin	CH3	CH3	C(OH)(CH2OH)2	OH
Falisacin	COOH	CH(CH3)2	C(OH)(CH2OH)2	OH
Falacin	COOH	CH(CH3)2	CH3CHCH2OH	OH
Falacidin	COOH	CH(CH3)2	CH3C(OH)CH2OH	OH
Falin B	CH3	CH2Ph	C(OH)(CH3)2	H
Faloin	CH3	CH3	C(OH)(CH3)2	OH
Profaloin	CH3	CH3	C(OH)(CH3)2	H

Poznámka:Části vzorců uvedené u jednotlivých sloučenin ve sloupcíchR₁ažR₄nahradí příslušné symboly ve strukturním vzorci vpravo nahoře. SymbolPhoznačujefenylovouskupinu (C₆H₅).

Související články

• amatoxiny

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématuFalotoxinynaWikimedia Commons
• The poisonous mushrooms of theAmanitafamily. - Cornell Univ., 2001(angl.)

Portály:Biologie|Houby