Guanosin

Guanosin
Obecné
Systematický název	2-Amino-9-[3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3H-purin-6-on
Ostatní názvy	2-aminoinosin; vernin
Sumární vzorec	C10H13N5O5
Identifikace
Registrační číslo CAS	118-00-3
Vlastnosti
Molární hmotnost	283,241 g/mol
Bezpečnost
	; GHS06; Nebezpečí
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotkySIaSTP(25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet zdatové položky.

Guanosin (GneboGuo)jepurinový nukleosidsložený znukleové báze guaninuapětiuhlíkatého cukru ribózy.Tyto dvě stavební částice jsou spojenyglykosidickou vazbou.Pokud je guanin vázán na deoxyribózu, nazývá sedeoxyguanosin.

Guanosin je základní stavební částice guanosinovýchnukleotidů(GMP,GDP,GTP,cGMP) anukleových kyselin.^[2]Je tedy jedním ze čtyř nukleosidových stavebních bloků, ze kterých se skládáribonukleová kyselinaRNA. Dalšími jsouadenosin,cytidinauridin.

Zajímavostí je, že analogem guanosinu je molekulaacykloviru,což je známéantivirotikum.^[3]

Vlastnosti

Guanosin je bílý krystalický prášek bez zápachu a mírně slané chuti. Je dobře rozpustný vkyselině octové,málo rozpustný vevoděa nerozpustný vethanolu,diethyletheru,benzenuachloroformu.

Guanosin může býtfosforylovánjednou až třikrát, což vede k GMP (guanosin monofosfát), cGMP (cyklický guanosin monofosfát), GDP (guanosin difosfát) a GTP (guanosin trifosfát). Tyto sloučeniny hrají důležitou roli v různýchbiochemických procesech,jako je syntéza nukleových kyselin aproteinů,fotosyntéza,svalová kontrakce aintracelulární signální transdukce(cGMP).

Guanosin lze například nalézt v pankreatu, jeteli, kávovníku nebo pylu borovic.

Funkce

Struktura genu - gen je tvořen exony a introny.

Guanosin je důležitý pro procestranskripce,což je klíčová reakce při přepisugenetického kódumeziDNAaRNA.Podle ní pak v procesutranslacevzniká příslušnábílkovina.

Geny obsahují kódující sekvence (exony) a nekódující sekvence (introny). Během transkripce se nekódující sekvence musí vystřihnout procesem nazývanýmsplicing.

Sestřihu (splicingu) se účastní právě guanosin. Odstranění intronu z genu probíhá tak, že se gen na obou koncích rozřízne, znovu spojí a přitom se na obou stranách ponechá jenexon.Zůstane tedy jenom kódující část, která má být přeložena do bílkoviny v procesu zvanémtranslace.

Použití

Antivirotikumacyklovir (strukturálně podobný guanosinu) je používané při léčběherpesu.
Abakavir(strukturálně podobný guanosinu) je lék používaný při léčběHIVpozitivních.
Guanosin byl také použit k výrobě regadenosonu.

Příbuzné sloučeniny

1-methylguanosin
7-methylguanosin
N 2-methylguanosin
N 2,N 2-dimethylguanosin
6-O-methylguanosin
2′-O-methylguanosin
Isoguanosin
2′-O-ribosylguanosin fosfát

Odkazy

Reference

V tomto článku byly použitypřekladytextů z článkůGuanosinna německé Wikipedii aGuanosinena anglické Wikipedii.

↑^a ^bGuanosine.pubchem.ncbi.nlm.nih.gov[online]. PubChem [cit. 2021-05-23].Dostupné online.(anglicky)
↑Guanosinehttp://chemicalland21.com/lifescience/phar/GUANOSINE.htm
↑Srovnání molekul guanosinu a acykloviru;http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Guanosine-acyclovir-comparison.png

Související články

Deoxyguanosin- místo ribózy obsahujedeoxyribózu
Nukleové báze
Nukleosidy

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématuGuanosinnaWikimedia Commons

[pubchem_cid_135398635-1] Guanosine.pubchem.ncbi.nlm.nih.gov[online]. PubChem [cit. 2021-05-23].Dostupné online.(anglicky)

[2] Guanosinehttp://chemicalland21.com/lifescience/phar/GUANOSINE.htm

[3] Srovnání molekul guanosinu a acykloviru;http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Guanosine-acyclovir-comparison.png

[1]

[2]

[3]