Tabun
| Tabun | |
|---|---|
 Strukturní vzorec Tabunu | |
| Obecné | |
| Systematický název | ethyl-N,N-dimethylfosforamidokyanidát |
| Triviální název | GA |
| Ostatní názvy | O-ethyldimethylamidokyanofosfát |
| Anglický název | Tabun |
| Německý název | Tabun |
| Sumární vzorec | C5H11N2O2P |
| Vzhled | Bezbarvá až nahnědlá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 77-81-6 |
| PubChem | 6500 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 162,13 g/mol |
| Teplota tání | −39 °C |
| Rozpustnostvevodě | Mírně rozpustný |
| Rozpustnost vnepolárních rozpouštědlech | dobře rozpustný v organických rozpouštědlech |
Některá data mohou pocházet zdatové položky. | |
Tabunnebo téžGAje extrémnětoxickáorganická sloučeninaze třídyorganofosfátů.Je to čirá, bezbarvákapalinabez chuti a se slabou ovocnou vůní.[1]Je klasifikována jakonervově paralytická,protože těžce interferuje s normální funkcínervového systémusavců.Jedná se o chemickou zbraň řazenouOSNpodleRezoluce č. 687mezizbraně hromadného ničení.Výroba tabunu je na základěKonvence o chemických zbraníchod roku1993přísně regulována a jeho shromažďování zakázáno. Tabun je prvním z nervově paralytických láteksérie G,kam patří společně sesarinem(GB),somanem(GD) acyklosarinem(GF).
Čistý tabun je bezbarvý, méně čistý však může být hnědý. Tabun jetěkavý,byť méně než sarin a soman. Proto může být tabun použit ke kontaminaci vody.[1]
Tabun lze eliminovatchlorovýmibělidly (chlornany), vzniká při tom však toxický plynchlorkyan.[2]
Historie
[editovat|editovat zdroj]Počátek výzkumu v oblasti ethyl dialkylaminokyanofosfonátu sahá do 19. století, kdy student německého profesora chemie Augusta Michaelise Adolph Schall syntetizoval diethylaminový analog tabunu při obhajobě své disertační práciÜber die Einwirkung von Phosphoroxybromid auf secundäre aliphatische Aminena univerzitě vRostockuv roce 1898.[3]Nesprávně však identifikoval strukturu látky jako imidoether a jeho profesor ho později opravil ve velkém článkuUeber die organischen Verbindungen des Phosphors mit dem Stickstoff,který vyšel v roce 1903 v plátku Liebigs Annalen. Vysoká toxicita látky (stejně jako vysoká toxicita jejího prekurzoru diethylamidofosforečného dichloridu a dimethylamidofosforečného dichloridu) nebyla v té době zaznamenána, nejpravděpodobněji kvůli nízkému výtěžku použitých syntetických reakcí.
V letech 1980 až 1988 běhemíránsko-irácké válkypoužilIrákmnožství chemických zbraní protiíránskýmpozemním silám. Ačkoli byly nejčastěji používanými látkamiyperitasarin,používal se také tabun acyklosarin.[4][5]Dále byl Tabun také použit přichemickém útoku Halabdžev roce 1988.[6]
Syntéza
[editovat|editovat zdroj]Tabun se průmyslově vyráběl vNěmeckuběhemdruhé světové válkyprocesem, který vyvinul Dr.Gerhard Schrader.V továrně na chemické zbraně s kódovým názvem „Hochwerk “(Dyhernfurth an der Oder,dnes Brzeg Dolny), se v letech1942až1945vyrobilo nejméně 12 000 tun této látky. Výrobní proces sestává ze dvou kroků. Prvním je reakcedimethylaminu(1) s nadbytkemchloridu fosforylu(2), čímž vznikádimethylamidofosfordichlorid(3,kódový název „Produkt 39 “nebo „D 4 “) adimethylamoniumchlorid(4).
Dimethylamidofosfordichlorid se pak čistívakuovou destilacía zavádí do hlavní linky pro výrobu tabunu. Zde reaguje s nadbytkemkyanidu sodného(5), dispergového v suchémchlorbenzenu,za vzniku meziproduktudimethylamidofosfordikyanidu(není znázorněn v obrázku) achloridu sodného(8). Přidá se čistýethanol(6), jeho reakcí s dimethylamidofosfordikyanidem vzniká tabun (7) akyanovodík(9). Po reakci se směs (sestávající ze 75 % chlorbenzenu a 25 % tabunu, společně s nerozpustnýmisolemia zbytky kyanovodíku)filtruje,aby se odstranily nerozpustné soli, a vakuově destiluje k odstranění kyanovodíku a chlorbenzenu. Získá se tak technický produkt obsahující 95 % tabunu a 5 % chlorbenzenu (Tabun A), v pozdějších fázích války se získával Tabun B s 80 % tabunu a 20 % chlorbenzenu.[7]
Účinky na zdraví
[editovat|editovat zdroj]
Tabun způsobuje, podobně jako jinéorganofosfáty,inhibicienzymuacetylcholinesterázy.Mezi účinky expozice tabunu patřínervozita,úzkost,mióza(stažení zornic),rhinorrhea(tečení z nosu),slinění,dyspnoe(dušnost) v důsledku staženíprůdušeka sekrece tekutiny,pocení,bradykardie,ztráta vědomí,křeče,chabá svalová paralýza,ztráta kontroly nadsvěrači,apnoea buly v plicích.[2][8][4]Toxické účinky tabunu se projevují i v nepatrných dávkách. Rozvoj jednotlivých symptomů a jejich závažnost se liší podle toho, jaké množství se do těla dostalo a jak rychle. Velmi malé dávky tabunu přijaté přes kůži někdy vyvolají jen místní pocení a třes společně s charakteristicky staženými zornicemi, bez dalších významnějších příznaků. Toxicita tabunu je při vdechování asi poloviční oproti sarinu, ve velmi malých koncentracích však tabun dráždí oči více než sarin. Tabun se navíc pomalu rozpadá, proto opakované expozice mohou vést kakumulaciv těle.[1]
Účinky tabunu se při vstřebání přeskůžiprojevují pomaleji než při vdechování. Oběť může rychle absorbovatsmrtelnou dávku,smrtvšak může přijít až se zpožděním jedné až dvou hodin.[8]Oblečení může uvolňovat tabun až 30 minut po expozici.[1]Vdechnutí smrtných dávek usmrcuje za jednu až deset minut, stejně tak kapalina vstřebaná přesoči.Osoby, které jsou exponovány tabunu mírně až středně, se však mohou úplně zotavit, pokud se rychle zahájí léčba.[1]
Smrtelná dávka pro tabun je cca 70 mg/m3.Při této koncentraci vdechne polovina 70 kg mužů smrtelnou dávku za dvě minuty běžného dýchání (15 l/min). Tabun je tak dvakrát méně toxicky než sarin.[9]
Léčba při podezření naotravutabunem spočívá v rychlém podání obvykle tří injekcíantidota,napříkladatropinu.[4]Jako antidotum lze použít ipralidoximchlorid(2-PAM Cl), musí se však podat během minut až nejpozději několik hodin po expozici, aby byl účinný.[10]
Odkazy
[editovat|editovat zdroj]Související články
[editovat|editovat zdroj]Externí odkazy
[editovat|editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématuTabunnaWikimedia Commons
Reference
[editovat|editovat zdroj]V tomto článku byl použitpřekladtextu z článkuTabunna anglické Wikipedii.
- ↑abcdeFacts About Tabun,National Terror Alert Response System
- ↑abNerve Agent: GA[online]. Cbwinfo [cit. 2008-11-06].Dostupné v archivupořízeném dne 2011-09-27.
- ↑PETROIANU, Georg. Pharmacists Adolf Schall and Ernst Ratzlaff and the synthesis of tabun-like compounds: a brief history.Die Pharmazie.2014, s. 780–784.DOI10.1691/ph.2014.4028.PMID25985570.
- ↑abchttp:// encyclopedia /doc/1G2-3403300733.html
- ↑Facts About the Nerve Agent Tabun[online].Dostupné online.
- ↑news.bbc.co.uk. 1988: Thousands die in Halabja gas attack[online]. March 16, 1988.Dostupné online.
- ↑Lohs, KH: Synthetische Gifte. 3., überarb. u. erg. Aufl., 1967, Deutscher Militärverlag, Berlin (East).
- ↑abChemical Warfare Weapons Fact Sheets — Tabun — GA Nerve Agent[online]. Usmilitary.about [cit. 2008-11-06].Dostupné v archivupořízeném dne 2016-03-03.
- ↑https:// ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK233734/#ddd00021
- ↑Emergency Response Safety and Health Database.TABUN (GA): Nerve Agent.National Institute for Occupatinal Safety and Health. Accessed April 30, 2009.
