Enol

Enoly(též známé jakoalkenoly) jsoualkenyshydroxylovouskupinou navázanou na jeden zuhlíkových atomůtvořícíchdvojnou vazbu.Slova enol a alkenol jsou jazykovoukontaminacíslov alken (nebo jen "-en", přípony používané u alkenů) aalkohol(který reprezentuje hydroxylovou skupinu u enolů).Solienolů se nazývajíenoláty.

Reaktivita

Enoly (a enoláty) jsou důležité meziprodukty v mnoha organických reakcích.

Dvojná vazba enolů je elektronově bohatá, takže se chovajínukleofilněa jsou náchylné na reakce selektrofilnímičinidly. Díkykonjugacielektronového páru kyslíku s dvojnou vazbou jsou dokonce reaktivnější než alkeny. Pokud bude elektrofilem například molekulabromu,nejprve se na dvojnou vazbu naváže Br⁺_,následně dojde k odštěpení protonu z kyslíku a vznikne substituovaná karbonylová sloučenina. Pokud jsme pak vytvořili enolpřesmykemz původní karbonylové sloučeniny, je tato reakce prakticky mezikrokem při vysoce selektivnísubstitucivαpoloze.^[1]

Keto-enol tautomerie

Enoly akarbonylové sloučeniny(napříkladketonyaaldehydy) jsou ve skutečnostiizomery;tento jev se označuje jako keto-enol tautomerie:

Enolová forma je na pravé straně. Je obvykle nestabilní, nevydrží dlouho a přechází na keto formu (keton) zobrazenou na levé straně. To proto, žekyslíkmá většíelektronegativitunežuhlíka tvoří tedysilnějšívícenásobnévazby.Proto je dvojná vazba uhlík–kyslík (karbonyl) více než dvakrát silnější než jednoduchá vazba stejných prvků, kdežto dvojná vazba uhlík–uhlík je slabší než dvě jednoduché vazby uhlíkových atomů.

(Mono)enolová forma převládá pouze u 1,3-dikarbonylových a 1,3,5-trikarbonylových sloučenin. Důvodem je, žerezonancea mezimolekulárnívodíkové vazby,které se vyskytují u enolů, nejsou u keto formy možné. Proto je vekvilibriu(rovnovážném stavu) více než 99 % molekulpropandialu(OHCCH₂CHO) ve formě monoenolu. U 1,3-aldehydketonů a diketonů je podíl menší.

Obě formy ovšem obsahují různéfunkční skupiny,a přestože to jsou izomery, jde tedy o samostatné sloučeniny.

Reference

V tomto článku byl použitpřekladtextu z článkuEnolna anglické Wikipedii.

↑MCMURRY, John.Organická chemie.6. vyd. [s.l.]: VŠCHT v Praze / VUT v Brně, 2007.ISBN 978-80-7080-637-1,ISBN 978-80-214-3291-8.

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématuEnolnaWikimedia Commons

[:02-1] MCMURRY, John.Organická chemie.6. vyd. [s.l.]: VŠCHT v Praze / VUT v Brně, 2007.ISBN 978-80-7080-637-1,ISBN 978-80-214-3291-8.

[1]

Alkoholy:Alkenoly (enoly)(alkoholy odvozené odalkenů)

jednosytné alkenoly	ethenol (vinylalkohol)C₂H₃OH•propenolC₃H₅OH(allylalkoholCH₂OHCH=CH₂) •butenolC₄H₇OH•pentenolC₅H₉OH•hexenolC₆H₁₁OH•heptenolC₇H₁₃OH•oktenolC₈H₁₅OH•nonenolC₉H₁₇OH•decenolC₁₀H₁₉OH

alkedioly (dvojsytné alkenoly)	ethendiolC₂H₂(OH)₂•propendiolC₃H₄(OH)₂