Enol
Enoly(též známé jakoalkenoly) jsoualkenyshydroxylovouskupinou navázanou na jeden zuhlíkovýchatomůtvořícíchdvojnou vazbu.Slova enol a alkenol jsou jazykovoukontaminacíslov alken (nebo jen "-en", přípony používané u alkenů) aalkohol(který reprezentuje hydroxylovou skupinu u enolů).Solienolů se nazývajíenoláty.
Reaktivita
[editovat|editovat zdroj]Enoly (a enoláty) jsou důležité meziprodukty v mnoha organických reakcích.
Dvojná vazba enolů je elektronově bohatá, takže se chovajínukleofilněa jsou náchylné na reakce selektrofilnímičinidly. Díkykonjugacielektronového páru kyslíku s dvojnou vazbou jsou dokonce reaktivnější než alkeny. Pokud bude elektrofilem například molekulabromu,nejprve se na dvojnou vazbu naváže Br+,následně dojde k odštěpení protonu z kyslíku a vznikne substituovaná karbonylová sloučenina. Pokud jsme pak vytvořili enolpřesmykemz původní karbonylové sloučeniny, je tato reakce prakticky mezikrokem při vysoce selektivnísubstitucivαpoloze.[1]
Keto-enol tautomerie
[editovat|editovat zdroj]Enoly akarbonylové sloučeniny(napříkladketonyaaldehydy) jsou ve skutečnostiizomery;tento jev se označuje jako keto-enol tautomerie:
![](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/52/Enol.png/300px-Enol.png)
Enolová forma je na pravé straně. Je obvykle nestabilní, nevydrží dlouho a přechází na keto formu (keton) zobrazenou na levé straně. To proto, žekyslíkmá většíelektronegativitunežuhlíka tvoří tedysilnějšívícenásobnévazby.Proto je dvojná vazba uhlík–kyslík (karbonyl) více než dvakrát silnější než jednoduchá vazba stejných prvků, kdežto dvojná vazba uhlík–uhlík je slabší než dvě jednoduché vazby uhlíkových atomů.
(Mono)enolová forma převládá pouze u 1,3-dikarbonylových a 1,3,5-trikarbonylových sloučenin. Důvodem je, žerezonancea mezimolekulárnívodíkové vazby,které se vyskytují u enolů, nejsou u keto formy možné. Proto je vekvilibriu(rovnovážném stavu) více než 99 % molekulpropandialu(OHCCH2CHO) ve formě monoenolu. U 1,3-aldehydketonů a diketonů je podíl menší.
Obě formy ovšem obsahují různéfunkční skupiny,a přestože to jsou izomery, jde tedy o samostatné sloučeniny.
Reference
[editovat|editovat zdroj]V tomto článku byl použitpřekladtextu z článkuEnolna anglické Wikipedii.
- ↑MCMURRY, John.Organická chemie.6. vyd. [s.l.]: VŠCHT v Praze / VUT v Brně, 2007.ISBN978-80-7080-637-1,ISBN978-80-214-3291-8.
Externí odkazy
[editovat|editovat zdroj]Obrázky, zvuky či videa k tématuEnolnaWikimedia Commons