Fenoly

Jakofenoly(téžfenolické sloučeniny) se vorganické chemiioznačuje třídasloučenin,které obsahujíhydroxylovou funkční skupinu(-O H) vázanou přímo nabenzenovýkruh (aromatické jádro). Nejjednodušším členem této skupiny jefenol(C₆H₅OH).

Přestože jsou obdoboualkoholů,mají fenoly specifické vlastnosti a nejsou klasifikovány jako alkoholy (protože hydroxylová skupina není vázána nanasycenýatom uhlíku). Mají relativně vyššíkyselostvzhledem k těsné vazbě aromatického kruhu skyslíkema relativně volné vazbě mezi kyslíkem avodíkem.Kyselost hydroxylové skupiny ve fenolech je na pomezí mezialifatickými alkoholyakarboxylovými kyselinami(pK_aje obvykle mezi 10 a 12). Ztrátou kladného vodíkovéhoiontu(H⁺) z hydroxylové skupiny vzniká příslušný zápornýfenolátovýnebofenoxidový ionta odpovídajícísolise nazývajífenolátynebofenoxidy,byť je podleIUPAC Gold Bookpreferován termínaryloxidy.

Fenoly mohou mít dvě nebo více hydroxylových skupin vázaných na jeden nebo více aromatických kruhů vmolekule.Nejjednodušším příkladem jsou třibenzendioly(pyrokatechol,resorcinolahydrochinon), mající každý dvě hydroxylové skupiny na benzenovém kruhu.

Některé fenoly jsoubaktericidnía používají se při výrobědezinfekčníchpřípravků. Jiné vykazujíestrogenníneboendokrinně disruptníaktivitu.

Syntéza fenolů

Existuje řada laboratorních metodsyntézyfenolů:

přesmykemesterůveFriesově přesmyku
přesmykem N-fenylhydroxylaminů vBambergerově přesmyku
hydrolýzoufenolických esterů neboetherů
redukcí chinonů
náhradouaromatického aminuhydroxylovou skupinou pomocívodyahydrogensulfidu sodnéhovBuchererově reakci
hydrolýzoudiazoniových solí
oligomerizací(sformaldehydemazásadoujakokatalyzátory) sepichlorhydrinemna složkyepoxidových pryskyřic
reakcí sacetonem/ketonyna napříkladbisfenol A,důležitýmonomerpro pryskyřice, např.polykarbonátnebo epoxidové pryskyřice
přesmykovou reakcídienonůpříbuzných s chinony (viz např.Zinkce-Suhlovu reakci) vpřesmyku dienon-fenol^[1].

Reakce fenolů

Fenoly se mohou účastnit mnoha různých reakcí.

esterifikačníreakce a tvorbaetherů
elektrofilní aromatická substituce(hydroxyljeaktivační skupina), například syntézakalixarenů^[2]
reakcenaftolůahydrazinůshydrogensulfidem sodnýmvBuchererově karbazolové syntéze
oxidativní štěpení, například1,2-benzendioluna monomethylester kyseliny 2,4-hexandienovékyslíkem,chloridem měďnatýmvpyridinu^[3]
oxidativnídearomatizacena chinony, též známá jakoTeuberova reakce;oxidačními činidlyjsouFremyho sůl^[4]aoxon^[5].Například reaguje3,4,5-trimethylfenolsatomárním kyslíkemgenerovaným z oxonu/uhličitanu sodnéhove směsiacetonitril/vodanapara-peroxychinol.Tentohydroperoxidse redukuje na chinolthiosíranem sodným.
oxidacefenolů nafediolyvElbsově persíranové oxidaci
fenolátovéanionty(odvozené od fenolů ztrátou H⁺) mohou vystupovat kekovovým kationtůmjakoligandy

Fenolické sloučeniny

Celý seznam najdete v kategoriiKategorie:Fenoly.

fenol	výchozí sloučenina, používaná jakodezinficiensa prochemickou syntézu
BHT	(butylovaný hydroxytoluen) –antioxidant rozpustnývtucích,potravinové aditivum
kapsaicin	pálivá sloučenina obsažená vchilli papričkách
bisfenol A	a další bisfenoly vyráběné zketonůa zfenolu/kresolů
kresol	obsažený vuhelném dehtua vkreosotu
estradiol	estrogen– hormon
eugenol	hlavní složkaesenciálního oleje hřebíčku
kyselina gallová	obsažená vhálkách
guajakol	(2-methoxyfenol) – má kouřovou vůni a je obsažen v praženékávě,whiskyakouři
4-nonylfenol	produkt rozkladu čisticích prostředků anonoxynolu-9
2-fenylfenol	fungicidpoužívaný pro voskovánícitrusovýchplodů
kyselina pikrová	(trinitrofenol) –výbušnina
fenolftalein	pH indikátor
polyfenoly	např.flavonoidyataniny
malinový keton	sloučenina se silnou malinovou vůní
serotonin/dopamin/adrenalin/noradrenalin	přirozenéneurotransmitery
thymol	(2-isopropyl-5-methylfenol) –antiseptikumpoužívané vústních vodách
tyrosin	aminokyselina
xylenol	používaný v antiseptických a dezinfekčních přípravcích

Nežádoucí účinky některých fenolů na zdraví

Některé z výše uvedených látek jsou příbuzné sendokrinními disruptory^[6]

Lékařsky významné fenoly

kanabinoidy	aktivní složkykonopí
diethylstilbestrol	syntetický estrogen sestilbenovoustrukturou
L-DOPA	dopaminová prolátka
methylsalicylát	hlavní složka esenciálního olejelíbavek
propofol	krátkodobé nitrožilníanestetikum
kyselina salicylová	rostlinný hormonpoužívaný jakoanalgetikum,antipyretikumaantiflogistikum,také jakoprekurzor kyseliny acetylsalicylové

Výskyt v přírodě

Fenoly se v přírodě hojně vyskytují, zvláště v říširostlin.V některých případech jsou přítomny v listech jako ochrana předbýložravci,například ujedovatce Toxicodendron diversilobum^[7].

Průmyslové zpracování

Ve třídě fenolů jsou obsaženy důležité suroviny a aditiva pro průmyslové účely, například:

laboratorní procesy
chemický průmysl
chemické inženýrství
zpracovánídřeva
výrobaplastů

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použitpřekladtextu z článkuPhenolsna anglické Wikipedii.

↑Advanced organic Chemistry, Reactions, mechanisms and structure3ed. page Jerry MarchISBN 0-471-85472-7
↑p-tert-butylcalix[8]arene,Organic Syntheses,CV 8, 80Article
↑2,4-Hexadienedioic acid, monomethyl ester, (Z,Z)-Organic Syntheses,Coll. Vol. 8, p.490 (1993); Vol. 66, p.180 (1988)Article
↑2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, 2,3,5-trimethylOrganic Syntheses,Coll. Vol. 6, p.1010 (1988); Vol. 52, p.83 (1972)Abstract.
↑Oxidative De-aromatization of para-Alkyl Phenols into para-Peroxyquinols and para-Quinols Mediated by Oxone as a Source of Singlet OxygenM. Carmen Carreño, Marcos González-López, Antonio UrbanoAngewandte Chemie International EditionVolume 45, Issue 17, s. 2737–2741, 2006Abstract
↑GreenPeace report on Hazardous Chemicals in Consumer Products.greenpeace.org[online]. [cit. 2009-08-17].Dostupné v archivupořízeném dne 2009-10-24.
↑C.Michael Hogan (2008)Western poison-oak: Toxicodendron diversilobum,GlobalTwitcher, ed. Nicklas Stromberg[1]Archivováno21. 7. 2009 naWayback Machine.

Související články

Fenol
Polyfenol
Fenoly(kategorie článků)

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématufenolynaWikimedia Commons

[1] Advanced organic Chemistry, Reactions, mechanisms and structure3ed. page Jerry MarchISBN 0-471-85472-7

[2] -tert-butylcalix[8]arene,Organic Syntheses,CV 8, 80Article

[3] 2,4-Hexadienedioic acid, monomethyl ester, (Z,Z)-Organic Syntheses,Coll. Vol. 8, p.490 (1993); Vol. 66, p.180 (1988)Article

[4] 2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, 2,3,5-trimethylOrganic Syntheses,Coll. Vol. 6, p.1010 (1988); Vol. 52, p.83 (1972)Abstract.

[5] Oxidative De-aromatization of para-Alkyl Phenols into para-Peroxyquinols and para-Quinols Mediated by Oxone as a Source of Singlet OxygenM. Carmen Carreño, Marcos González-López, Antonio UrbanoAngewandte Chemie International EditionVolume 45, Issue 17, s. 2737–2741, 2006Abstract

[6] GreenPeace report on Hazardous Chemicals in Consumer Products.greenpeace.org[online]. [cit. 2009-08-17].Dostupné v archivupořízeném dne 2009-10-24.

[7] C.Michael Hogan (2008)Western poison-oak: Toxicodendron diversilobum,GlobalTwitcher, ed. Nicklas Stromberg[1]Archivováno21. 7. 2009 naWayback Machine.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]