Isopropylalkohol
| Isopropylalkohol | |
|---|---|
 | |
| Obecné | |
| Systematický název | Propan-2-ol |
| Triviální název | Isopropylalkohol |
| Ostatní názvy | Isopropanol |
| Anglický název | Isopropyl alcohol |
| Funkční vzorec | (CH3)2CHOH |
| Sumární vzorec | C3H8O |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 67-63-0 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 200-661-7 |
| Indexové číslo | 603-117-00-0 |
| SMILES | CC(O)C |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 60,1 g/mol |
| Teplota tání | −89 °C |
| Teplota varu | 82,3 °C |
| Hustota | 0,786 g/cm3(20 °C, kapalina) |
| Viskozita | 2,86 cP (15 °C), 1,96 cP (25 °C), 1,77 cP (30 °C) |
| Disociační konstantapKa | 16,5 |
| Struktura | |
| Dipólový moment | 1,66D(plyn) |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS07 Nebezpečí[1] | |
| H-věty | H225H319H336 |
| R-věty | R11R36R67 |
| S-věty | S7S16S24S25S26 |
| NFPA 704 |  3
1
|
| Teplota vzplanutí | 11,7 °C (uzavřený kelímek) 17 °C (otevřený kelímek)[2] |
Některá data mohou pocházet zdatové položky. | |
Isopropylalkohol(systematický názevpropan-2-ol;též znám jako2-propanol,isopropanol,izopropylalkohol,izopropanol,iso,isopro,IPA) jeorganická sloučeninasesumárním vzorcemC3H8O. Je to nejjednodušší příkladsekundárního alkoholu,kde je alkoholovýuhlíkvázán se dvěma dalšími uhlíky. Společně s1-propanolemjeizomerempropanolu.Jedná se o bezbarvou,hořlavoukapalinu charakteristického zápachu. Používá se jako čistidlo a odmašťovač.
Výroba
[editovat|editovat zdroj]Isopropylalkohol se vyrábí z vody apropenu.[3]Existují dva procesy, které lze použít: nepřímáhydratacepomocí kyseliny sírové a přímá hydratace. První z procesů, při kterém lze používat méně kvalitnípropylen,dominuje veSpojených státech,kdežto druhý z procesů (vyžadující velmi čistý propylen) je běžně používán vEvropě.V obou procesech jako produkt převažuje propan-2-ol nadpropan-1-olem,protože přídavek vody nebokyseliny sírovévede k procesu podleMarkovnikovova pravidla.
V nepřímém procesu reaguje propylen s kyselinou sírovou za vzniku směsi síranových esterů. Následná hydrolýza těchto esterů produkuje isopropylalkohol. V přímé hydrataci reaguje propylen a voda, ať už v plynné nebo kapalné fázi, za vysokých tlaků a za přítomnosti pevných nebo kyselýchkatalyzátorů.Oba procesy vyžadují, aby byl isopropylalkohol izolován z vody a vedlejších produktůdestilací.Isopropylalkohol a voda tvoříazeotropickou směsa jednoduchá destilace dává směs s 87,9 % (hmotnostně) isopropylalkoholu a 12,1 %vody.[4]Čistý (bezvodý) isopropylalkohol je produkovánazeotropní destilací„mokrého “isopropylalkoholu buď sdiisopropyletherem,nebocyklohexanemjako azeotropními činidly.
Použití
[editovat|editovat zdroj]Isopropylalkohol je snadno dostupný[5].Podobně jakoacetonrozpouští širokou škálu nepolárních sloučenin. Je relativně netoxický a rychle se odpařuje. Proto se široce používá jako rozpouštědlo a jako čisticí prostředek (pro rozpouštěnílipofilníchkontaminantů, například oleje). Příkladem je použití k čištění elektronických zařízení – elektrických kontaktů (například u paměťových karet), magnetických hlav upáskovýchadisketovýchmechanik, čočeklaserůuoptickýchmechanik (CD,DVD), k odstraňovaní teplovodivé pasty zCPUapod. Používá se i k čištění LCD a skleněných obrazovek (s určitým rizikem pro antireflexní vrstvu na povrchu obrazovky), hudební obchody s ním často leští bazarové nebo poškrábanégramofonové desky.Čistí se s ním bílé tabule a odstraňují nechtěné inkoustové značky (s rizikem poškození povrchu). Používá se i k čištění zbraní. Též dobře odstraňuje šmouhy, špínu a otisky prstů zmobilních telefonůaPDA.Je účinný při odstraňování zbytků lepidel po nálepkách. Lze ho použít i pro odstraňování skvrn z většiny látek, dřeva, bavlny apod.
Jako konzervant (pro biologické preparáty) isopropylalkohol poskytuje levnou (v porovnání s čistýmethanolem) a srovnatelně netoxickou alternativu kformaldehydua jiným syntetickým konzervantům. Optimální koncentrace je 90 až 99 %, v nouzi lze použít i koncentraci 75 %.[6]
Dezinfekčnípolštářky typicky obsahují 60–70%roztokisopropylalkoholu ve vodě. Běžně se používá i jako průmyslovýčističarozpouštědlo.
Isopropylalkohol je hlavní složkou aditiv pro odvodňování benzinu. Voda ve významnějších množstvích představuje v palivových nádržích problém, protože se odděluje a může v palivové soustavě zamrznout. Neodstraní vodu z benzinu, způsobí však, že se rozpustí. Rozpuštěná voda už nepředstavuje takové nebezpečí jako voda nerozpuštěná, protože už nemůže zamrznout v palivovém potrubí. Isopropylalkohol se také často prodává jako sprej na odmrazování čelního skla dopravních prostředků.
Isopropylalkohol se používá jako odstraňovač vody pro léčbuzánětu zvukovodu,známého též jako plavecké ucho.[7]
Vofsetovém tiskuse používá jako přísada pro snížení povrchového napětívlhčicího roztoku(u moderních vlhčicích systémů do 5 %). Díky tomu se na vlhčicích válcích vytváří film větší tloušťky což pomáhá zajistit dostatečné navlhčenítiskové formy.
Chemie
[editovat|editovat zdroj]Na rozdíl odethanoluamethanolulze isopropylalkohol oddělit z vodných roztoků přidáním soli, napříkladchloridu sodného,síranu sodnéhonebo jakékoli z mnoha dalších anorganických solí.[8]Proces se běžně nazývávysolovánía způsobuje, že se koncentrovaný isopropylalkohol oddělí do samostatné vrstvy.
Jakožtosekundární alkohollze isopropylalkoholoxidovatnaketon,aceton.To lze provéstoxidačním činidlem,napříkladkyselinou chromovou,anebodehydrogenacíisopropylalkoholu přikatalýzehorkoumědí:
Isopropylalkohol lze převést na2-brompropanpomocíbromidu fosforitéhonebo dehydratovat napropenzahříváním skyselinou sírovou.
Isopropylalkohol se často používá jako zdrojhydriduvMeerwein-Ponndorf-Verleyově redukci.
Podobně jako většina alkoholů reaguje isopropylalkohol s aktivnímikovy,napříkladdraslíkem,za tvorbyalkoxidů,které se nazývajíisopropoxidy.Reakce shliníkem(iniciovaná stopamirtuti) se používá k přípravě katalyzátoruisopropoxidu hlinitého.
Isopropylalkohol má maximálníabsorbancina vlnové délce 204 nm vultrafialovémspektru.
Měrná tepelná kapacita je při 20 °C 2,6 kJ/(kg.K), skupenské teplo tání 89 kJ/kg, skupenské teplo varu 664 kJ/kg.
Bezpečnost
[editovat|editovat zdroj]Páry isopropylalkoholu jsou těžší než vzduch a jsou snadno zápalné v širokém rozsahu koncentrací. Isopropylalkohol je nutno uchovávat mimo zdroje žáru a otevřený oheň. Směs se vzduchem nebo s jinou oxidující látkou je výbušná.[9]O isopropylalkoholu se také uvádí, že může tvořit výbušnéperoxidy.[9][10]V ČR za poslední desetiletí takto došlo k amputacím minimálně u dvou laboratorních pracovníků, proto nelze manipulovat (seškrabávat) případné krystaly v nádobách s isopropylalkoholem.[11]
Toxikologie
[editovat|editovat zdroj]Isopropylalkohol se při požití vstřebá z 80 % během 30 minut, úplně pak do 2 hodin; při požití velkého množství to ale může trvat i déle. Taktéž rozptýlení do všechtkánítrvá až 2 hodiny. Isopropylalkohol se velmi snadno vstřebává dokrvepři vdechování jeho par, prochází do těla takékůží(i neporušenou).[2]
V organismu se isopropylalkohol oxidujealkoholdehydrogenázouvjátrechnaaceton.Jeho osud je v zásadě podřízenkinetice prvního řádu(eliminace s konstantním poločasem),eliminační poločasje 2,5 až 3,2 hodiny. Podstatně pomalejší je však eliminace vznikléhoacetonu,u člověka je poločas 22,4 hodiny (pro srovnání:potkancca 5 hodin). 20 až 50 % isopropylalkoholu se vylučuje v nezměněné podobě.[2]
Isopropylalkohol silně dráždíočiasliznice.Způsobuje útlumCNS,ve velkých dávkách tlumí také kardiovaskulární systém. Tlumivě na CNS působí i metabolit aceton, čímž se zesiluje a prodlužuje tlumivý účinek. Eliminace acetonu může vyvolat mírnouacidózu(vznikacetátuaformiátu). Posun NAD/NADHmůže tlumitglukoneogenezia vést tak khypoglykémii– ta je zvlášť těžká u dětí při špatné výživě, hubnutí nebo po zátěži. Mohou se objevit příznakyopilosti,perifernívazodilataceahypotermie.[2]V dechu může být ovocný pach jako důsledek tvorbyacetonu,který nebyl dále zmetabolizován.[12]
U potkanů byla zjištěnateratogenita(snížená váha plodu a častější malformace kostry).Karcinogenníanimutagenníúčinky nebyly prokázány. Isopropylalkohol zvyšuje jaterní a ledvinovoutoxicituhalogenderivátůuhlovodíků.[2]
Mezi příznaky intoxikace patřízčervenání,bolesti hlavy,dezorientace,závratě,útlum CNS, bolest břicha,křeče,nausea,zvracení,hypotenze,tachykardie,anestezie,ztráta šlachových reflexů akóma,případněsmrt.
I když dávka 15 g isopropylalkoholu může být bez léčbysmrtelná,isopropylalkohol není zdaleka tak toxický jakomethanolneboethylenglykol.[13]
Neexistuje specifickéantidotum.Při požití lze během prvních 30 minut odstranit malé dávky vyvolánímzvracení(ne v případě většího množství nebo při porušení vědomí), u větších se používávýplach žaludku.Požitý isopropylalkohol lze vázat pomocíaktivního uhlí(1 g absorbuje cca 0,5 g isopropylalkoholu). Další léčba je především podpůrná, zaměřená na péči o základní životní funkce a úpravu biochemické nerovnováhy (doplňování vody a elektrolytů, korekce acidózy). Podává se takédopamin.V těžkých případech lze odstranit látku z těla pomocíhemodialýzy.[2]
Bod tuhnutí vodných roztoků
[editovat|editovat zdroj]| Koncentrace isopropanolu (obj. %) |
0 | 10 | 20 | 30 | 40 | 50 | 60 | 70 | 80 | 90 | 100 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Teplota (°C) | 0 | −4 | −7 | −15 | −18 | −21 | −23 | −29 | −37 | −57 | −90 |
[zdroj?]
Reference
[editovat|editovat zdroj]V tomto článku byl použitpřekladtextu z článkuIsopropyl alcoholna anglické Wikipedii.
- ↑abIsopropyl alcohol.pubchem.ncbi.nlm.nih.gov[online]. PubChem [cit. 2021-05-23].Dostupné online.(anglicky)
- ↑abcdefIsopropyl alcohol - International Programme on Chemical Safety - Poisons Information Monograph 290
- ↑Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology.[s.l.]: John Wiley & Sons, Inc, Article Online Posting Date: December 4, 2000.Dostupné online.Kapitola Isopropyl Alcohol, by John E. Logsdon and Richard A. Loke.
- ↑CRC Handbook of Chemistry and Physics, 44th ed. pp 2143-2184
- ↑D-CLEAN Isopropylalkohol 1000ml další názvy produktu: IPA, propa | Mironet.cz.web.archive.org[online]. 2021-05-07 [cit. 2022-12-16].Dostupné v archivupořízeném zorigináludne 2021-05-07.
- ↑KAMPF, G.; TODT, D.; PFAENDER, S. Persistence of coronaviruses on inanimate surfaces and their inactivation with biocidal agents.Journal of Hospital Infection.2020-03-01, roč. 104, čís. 3, s. 246–251. PMID: 32035997.Dostupné online[cit. 2022-05-08].ISSN0195-6701.DOI10.1016/j.jhin.2020.01.022.PMID32035997.(English)
- ↑mcw.edu[online]. [cit. 01-01-2009].Dostupné v archivupořízeném dne 26-02-2010.
- ↑Merck Index of Chemicals and Drugs,9th ed. monograph 5069
- ↑abSafety (MSDS) data for 2-propanol[online].Oxford University[cit. 2006-09-28].Dostupné online.
- ↑Hess, R. K.Chemical Safety Hazard Alert - Isopropanol, Peroxides Result in Explosion & Injury[online].Brookhaven National Laboratory,1997-06-09 [cit. 2009-01-01].Dostupné v archivupořízeném dne 2008-10-19.
- ↑Pozor na isopropylalkohol | MPO.mpo.cz[online]. [cit. 2022-05-08].Dostupné online.
- ↑Tiess, D: Z. ges. Hygiene 31, 530-531 (1985)
- ↑Calculated from TDLO listed atOxford University MSDS,assuming weight of 70 kg
Externí odkazy
[editovat|editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématuisopropylalkoholnaWikimedia Commons- The US government's Occupational Safety and Health Administration's guidelines for isopropyl alcohol.
- MSDS sheet for Isopropyl Alcohol
- Vapor pressureandliquid densitycalculation
- Lab Manager Article on Working with Isopropyl Alcohol
- Persistence of coronaviruses on inanimate surfaces and their inactivation with biocidal agents
