Organická chemie

Nejjednodušší uhlovodík metan

Organická chemieje vědním oboremchemie,který se zabývá strukturou, vlastnostmi, přípravou, reakcemi a využitímorganických sloučenin,které obsahujíuhlíkvkovalentní vazbě.Organická chemie se nezabývá jednoduchými sloučeninami uhlíku (například oxid uhelnatýCO,oxid uhličitýCO₂,uhličitan vápenatýCaCO₃,kyanovodíkHCN,sirouhlíkCS₂,kyselina kyanatá a její soli kyanatany, kyselina izokyanatá a její soli izokyanatany). Tyto jednoduché sloučeniny uhlíku popisujeanorganická chemie.

Uhlík má mezi ostatními prvky unikátní postavení. Ve svévalenční vrstvěmá 4elektronya může vytvářet silné kovalentní vazby. Tato čtyřvaznost uhlíku se odvozuje od excitované elektronové konfigurace (v základním stavu by atom uhlíku byl pouze dvojvazný). Navíc se mohou uhlíkové atomy navzájem spojovat a tvořit dlouhé řetězce nebo kruhy. Tomuto jevu se říká řetězení atomu uhlíku.

Uhlík jako jediný ze všech prvků dokáže tvořit jak jednoduché sloučeniny (například methanCH₄,oxid uhelnatýCO,oxid uhličitýCO₂), tak velmi složité (napříkladbílkovinyneboDNAs desítkami miliard atomů uhlíku).

Řetězec uhlovodíku propanu

Počet organických sloučenin je obrovský. Zahrnujeuhlovodíky(sloučeniny obsahující pouze uhlík avodík) a také sloučeniny obsahující kromě uhlíku další prvky (napříkladkyslík,dusík,síru,fosfor,halogeny). Chemická struktura a funkční skupiny organických sloučenin jsou základem pro rozmanitost organických molekul, které jsou obsaženy v rostlinách a živočiších (cukry, tuky, bílkoviny, nukleové kyseliny a další sloučeniny). Organické sloučeniny tak tvoří základ veškerého života naZemi.

Organická chemie je v současnosti schopna syntetizovat některé organické přírodní látky (napříkladsacharidy,peptidy,přírodní barviva,alkaloidy,vitamíny), ale i organické látky v přírodě se nevyskytující (napříkladplasty,drogy,pesticidy,syntetická vlákna). Vývoj v organické chemii měl za posledních 150 let významný dopad na lidskézdraví,výživu,oblečenía rozmanitostspotřebního zboží.

Historie organické chemie

• Původně se tato věda zabývala studiem látek z oblasti živé přírody. Vznikla na přelomu18.a19. stoletíjako samostatný vědní obor v souvislosti s rozdělením přírody na neživou (anorganickou) a živou (organickou).
• Významnou zásluhu na tom měl švédský chemikCarl Wilhelm Scheele,který izoloval organické látky z přírodních zdrojů (napříkladkyselinu vinnouacitronovou).
• LomonosovaLavoisierpři studiu procesuhořeníprokázali, že základ všech sloučenin živočišného a rostlinného původu jeuhlíkavodík.
• Dlouhou dobu vládlavitalistická teoriezaložena zejménaBerzeliem,který žil na přelomu osmnáctého století. Podle ní všechny látky vznikají v organismech působením živé síly (vitalis).
• Tuto teorii popřelFriedrich Wöhler,když v roce1828zahříváním anorganické sloučeniny (kyanatan amonný) připravil sloučeninu organickou (močovinu).
• Proto byla definice organické chemie zpřesněna a platí dodnes. Říká, že je to chemie zabývající se sloučeninamiuhlíkukroměoxidu uhelnatého,oxidu uhličitého,kyseliny uhličité,kyanovodíku,kyseliny kyanovodíkové,kyseliny kyanaté,kyseliny thiokyanaté,kyanidů,kyanatanů,thiokyanatanů,uhličitanůakarbidů.
• Prudký rozmach organické chemie nastal ve druhé polovině 19. století, kdy bylo objeveno mnoho organických sloučenin. Především díky schopnosti atomů uhlíku tvořit různě dlouhé a rozvětvené řetězce je tento počet velmi vysoký.
• V dnešní době platí názor, že chemie je jen jedna. Stejné principy a zákonitosti, které objasňují chování nejjednodušších anorganických sloučenin platí i pro nejsložitější organické sloučeniny. Nicméně dělení na anorganickou a organickou chemii, které vzniklo historickým vývojem, se ukazuje z hlediska studia chemie jako velmi praktické.

Strukturní teorie

Na strukturní teorii, která popisuje základní pravidla stavby organických sloučenin, se podíleliButlerov,KekuléaCouper.Základní pravidla jsou tato:

1. Atomy uhlíku mají ve vnější elektronové slupce čtyři valenční elektrony.
2. Každý atomuhlíkuje čtyřvazný, neboť jeho čtyři valenční elektrony mají snahu vytvořit čtyři kovalentní vazby s valenčními elektrony jiných atomů.
3. Atomy uhlíku se mohou mezi sebou vázat vazbou jednoduchou, dvojnou nebo trojnou.
4. Všechny vazby jsou navzájem rovnocenné (jsou stejně dlouhé).
5. Vazebné elektronové páry kovalentní vazby jsou znázorňovány čárkou mezi chemickými značkami atomů, například C–C.
6. Uhlíkové řetězce mohou být lineární, větvené nebo cyklické. Mohou být spojeny neuhlíkovými vazebnými elektrony s vodíkem a dalšími prvky (zejména kyslíkem, dusíkem, sírou, fosforem). Tak se mohou vytvářet velké až velmi velké molekuly (polymery,makromolekuly). Existuje také mnohoizomerůorganických sloučenin, což jsou sloučeniny se stejným celkovým složením (molekulární vzorec), ale odlišnou strukturou (strukturní vzorec).

Základní dělení organických sloučenin

Příklady vzorců alkynů

Alifatické uhlovodíky

Alifatické uhlovodíky se dělí do tří skupin podle stavu nasycení:

• alkany(parafiny) - pouze jednoduché vazby C-C, C-H
• alkeny(olefiny) - obsahují jednu nebo více dvojných vazeb
• alkyny(acetyleny) - obsahují jednu nebo více trojných vazeb

  

  Vzorec benzenu

Aromatické uhlovodíky

Aromatické uhlovodíky jsou cyklické uhlovodíky, které obsahují konjugované dvojné vazby. Jednou z nejznámějších aromatických sloučenin jebenzen,protože je jednou z nejjednodušších a nejstabilnějších aromatických látek.

Funkční (charakteristické) skupiny

Obecný vzorec alkoholu

Organické sloučeniny jsou klasifikovány také podle funkčních skupin (napříkladalkoholy,karboxylové kyseliny,aminy,nitrily,karbonylové sloučeninya další). Reaktivita funkční skupiny je v různých molekulách téměř stejná a má rozhodující vliv na chemické a fyzikální vlastnosti organických sloučenin. Většina funkčních skupin obsahuje atomy jiné než uhlík C a vodík H.

Heterocyklické uhlovodíky

Obecný vzorec karboxylové kyseliny

Heterocyklické uhlovodíky obsahují i jiné atomy (heteroatomy) než uhlík C a vodík H. Heteroatomem je například kyslík O, dusík N, síra S, fosfor P, atd. Mohou existovat buď jako substituenty připojené externě ke kruhu (exocyklické), nebo jako člen samotného kruhu (endocyklické). Heteroatom heterocyklických molekul je nejčastěji kyslík, síra nebo dusík, přičemž dusík je obzvláště běžný v biochemických systémech. Heterocykly převládají v mnoha biochemických sloučeninách, jako jsou napříkladalkaloidy,vitamíny,steroidyanukleové kyseliny(DNA, RNA).

Polymery

Polymeryjsoumakromolekulyvytvořené spojením mnohamolekuljednoho nebo více druhůatomů.Nejčastěji jsou tvořeny právě uhlíkovými řetězci. Proces spojování se nazývápolymerace,zatímco řetězce nebo sítě se nazývají polymery. Zdrojová sloučenina se nazývámonomer.

Existují dvě hlavní skupiny polymerů, syntetické polymery abiopolymery.Syntetické polymery jsou uměle vyráběny a jsou běžně označovány jako průmyslové polymery. Biopolymery se vytvářejí a vyskytují v živých organismech.

Zdroje organických látek

Ze všech sloučenin, které existují na Zemi, je pouze 4 % anorganických sloučenin a naopak 96 % organických sloučenin. Dá se říct, že zdroje organických sloučenin jsou prakticky nevyčerpatelné. Jejich výrobu můžeme rozdělit podle zdrojů:

• z anorganických sloučenin
• z organických sloučenin:
  • fosilní (minulé) zdroje –ropa,uhlí,zemní plyn,rašelina,dřevo
  • recentní (současné) zdroje – rostlinné a živočišné organismy

Význam organických sloučenin

Téměř v každém zbožích naší každodenní potřeby jsou přítomny organické látky:

• Potraviny
• Léčiva
• Plasty
• Syntetická vlákna
• Čisticí prostředky od jednoduchých mýdel až po složité povrchově aktivní látky pro speciální aplikace
• Barviva v knihách, časopisech a dalších tiskovinách
• Fosilní paliva - uhlí, ropa, zemní plyn, dřevo
• Nátěrové barvy
• Pesticidy
• Výbušniny
• Bojové chemické látky (yperit, sarin, fosgen)

Reference

V tomto článku byly použitypřekladytextů z článkůOrganic chemistryna anglické Wikipedii aOrganische Chemiena německé Wikipedii.

Literatura

SVOBODA JIŘÍ A KOL.Organická chemie I, 1. vydání[online]. VŠCHT v Praze, 2005 (2007 dotisk).Dostupné online.ISBN978-80-7080-561-9.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématuorganická chemienaWikimedia Commons
• (anglicky)IUPAC Blue Book "Nomenclature of Organic Chemistry",Version 2,IUPAC,1. duben 2022 – aktuální verze názvosloví organické chemie

Autoritní data	NKC:ph115600 PSH:5914 BNE:XX524888 BNF:cb11936102w(data) GND:4043793-0 LCCN:sh85023022 LNB:000065564 NDL:00574472 NLI:987007284918005171

Portály:Chemie