Přeskočit na obsah

Thiokyanatan

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
(přesměrováno zThiokyanatany)

Thiokyanatan(téžsulfokyanatan,thiokyanidnebo dříverhodanid) jefunkční skupinaodvozená odkyseliny thiokyanatéa tvořícísloučeniny iontovézaložené na [SCN]akonjugované zásady). Mezi typické sloučeniny patří bezbarvésolithiokyanatan draselnýasodný.Jako thiokyanatany se označují takéorganické sloučeninyobsahujícífunkční skupinuSCN.

Charakteristika[editovat|editovat zdroj]

Thiokyanatan je analogemkyanatanu,[OCN],kde jekyslíknahrazensírou.[SCN]je jedním zpseudohalogenidů,vzhledem k podobnosti reakcí s těmi, které probíhají uhalogenidovýchiontů.Thiokyanatany se dříve označovaly jakorhodanidy(zřeckéhoslova prorůži), protožekomplexyseželezemměly červenou barvu. Thiokyanatany vznikají reakcíelementárnísírynebothiosíranůskyanidy:

8 CN+ S8→ 8 SCN
CN+ S2O2-
3
→ SCN+SO2-
3

Druhá z reakcí jekatalyzovánaenzymemsulfotransferázou,která je známa též jako rhodanáza a může mít význam při detoxikaci organismu odkyanidů.

Rezonanční strukturathiokyanatanového iontu

Struktura, vazby a koordinační chemie[editovat|editovat zdroj]

U thiokyanatanu sdílí svůj zápornýnábojpřibližně rovným dílem síra a dusík. V důsledku toho může thiokyanatan působit jakonukleofil,jak na síře, tak na dusíku – jeobouvazným ligandem.[SCN]může být také můstkem pro dva (M−SCN−M) nebo i tři kovovéatomy(>SCN− or −SCN<).

Fenylthiokyanatanafenylisothiokyanatanjsou vazebné izomery a mají různé vazby

Experimentální důkazy vedou k obecnému závěru, žetřída kovů A(tvrdé kyseliny) tvoříN-vazné thiokyanatanové komplexy, kdežto třída B (měkké kyseliny) tvoříS-vazné komplexy. Někdy se projevují i jiné faktory, například kinetika a rozpustnost, může se objevit také vazebnýizomerismus,například [Co(NH3)5(NCS)]Cl2a [Co(NH3)5(SCN)]Cl2.[1]

Organické thiokyanatany[editovat|editovat zdroj]

Organické deriváty thiokyanatanů a deriváty spřechodnými kovymohou existovat jakovazebné izomery.Organická skupina nebo kov se váže na síru: R−S−C≡N má jednoduchou vazbu S-C a trojnou vazbu C-N[2].V isothiokyanatanech se substituent váže na dusík: R−N=C=S má dvojnou vazbu a C-N taktéž dvojnou vazbu. Organické thiokyanatany sehydrolyzujínathiokarbamátyvRiemschneiderově thiokarbamátové syntéze.

Test na železo Fe3+[editovat|editovat zdroj]

Přidá-li se [SCN]doroztokuobsahujícíhoželezitéionty (Fe3+), zbarví se roztok krvavě červeně, protože se vytvoří ionty [Fe(NCS)(H2O)5]2+.

Krvavě červeně zbarvený komplex [Fe(NCS)(H2O)5]2+,indikující přítomnost Fe3+v roztoku

Výskyt v těle[editovat|editovat zdroj]

Málo pravděpodobný se jeví výskyt rhodanidů v lidskýchslinách.Zde se totiž mohou rhodanidy tvořit, pokud je osobakuřákem.U nekuřáků se vyskytne pouze tehdy, pohybuje-li se v zakouřeném prostředí. Už jedna vykouřenácigaretaje podnětem pro jejich tvorbu. Jako důkaz může posloužit výše popsaná důkazová reakce. U pravidelných kuřáků vznikne rudý komplex, u občasných kuřáků a nekuřáků s pohybem v zakouřených prostředích vzniká oranžový až jemně červený komplex. Nutno dodat, že tvorba v lidskýchslináchmá jisté antibakteriální účinky, a tedy i protektivní účinky nazuby,neboť tak v důsledku sníženého výskytubakteriívdutině ústnísnižuje riziko tvorbyzubního kazu.

Reference[editovat|editovat zdroj]

V tomto článku byl použitpřekladtextu z článkuThiocyanatena anglické Wikipedii.

  1. GREENWOOD, Norman Neill.Chemie prvků. Sv. 1..1. vyd. vyd. Praha: Informatorium 793 s., 1 příl s.Dostupné online.ISBN80-85427-38-9,ISBN978-80-85427-38-7.OCLC320245801S. 1396.
  2. Guy, R. G. "Syntheses and Preparative Applications of Thiocyanates" in "Chemistry of Cyanates and Their Derivatives," vol II. Patai, S., (Editor), John Wiley, 1977. New York

Externí odkazy[editovat|editovat zdroj]