Fenol

Fenol

Fenol(afgræskphainein= "lyse", "skinne" + ‑ol),phenol,karbol,hydroxybenzenellerkarbolsyreer et farveløst krystallinsk stof med den kemiske formel C₆H₅OH.Fenols smeltepunkt ligger på omkring 41-43 °Cog kogepunktet omkring 182 °C.Det er ikke en ægtealkohol,dahydroxylgruppener bundet til et umættet kulstofatom. Selv om fenol mangler en karboxylgruppe (-COOH), optræder det som en svag syre, eftersom fenolmolekylet har en tendens til at fraspalte H⁺ionen fra hydroxylgruppen.^{[kilde mangler]}

Forekomst og fremstilling

Fenol indgår som element i opbygningen aflignin,der er det af de vigtige stoffer ived,som giver træ dets trykstyrke. Stoffet findes derfor i veddet hos træagtige planter, som er blevet såret, og af samme grund itrætjære,og det indgår som et vigtigt led ikonserveringsprocessenved røgning af madvarer. Den oprindelige kilde til industrielt fremstillet fenol vartjærenfra gas- og koksværker, hvor den kunne udvindes ved destillation og vask mednatronlud,hvilket resulterede i en vandig opløsning affenolater(salte af fenol). Den rå fenol blev så udskilt med syre. Den første syntetiske proces gik ud frabenzen,som omdannedes til ensulfonsyre,der ved smeltning med enbasegav fenolat. I dag bygger den mest anvendte proces på, at man først fremstillercumenud fra benzen ogpropylen,som derefter spaltes oxidativt til fenol ogacetone.

Fenolprodukter

Fenol blev råstof for det første plastmateriale, for man brugte det til fremstilling af fenol-formaldehyd-plast (bakelit) fra ca. 1910. I dag bruges fenol bl.a. til fremstilling af caprolactam (tilnylon) og bisfenol A (tilepoxyforbindelserogpolycarbonater). Desuden indgår stoffet i talrige industriproduktioner, der fører til slutprodukter somlægemidler,pesticider,farvestofferog syntetiske harpikser.

Medicinsk anvendelse

Fenol blev tidligere anvendt tildesinfektionaf hud, sår og kirurgiske instrumenter. Fenol virker dræbende på bådeceller,bakterierogsvampe,men ikke på sporer ogvirus.I mindre doser er fenol let lokalbedøvende, i større doser tydeligt ætsende. Fenol harantiseptiskvirkning og blev fra 1865 brugt afJoseph Listeri hans banebrydende arbejde medhygiejneunderkirurgiskeindgreb, selv om hudirritation fremkaldt af vedvarende påvirkning fra fenol til sidst førte til, at man ændrede teknikken. Fenol optages hurtigt fra mave-tarm-kanalen og gennem huden. Hvis huden udsættes for koncentreret fenol, fremkalder detætsninger.Alligevel bruges stoffet i plastickirurgi som eneksfoliant,der fjerner lag af død hud. Fenol anvendes fortsat i industrien og somdesinfektionsmiddeltil instrumenter, men ikke længere på hud eller i åbne sår.

Misbrug

Ved større doser fremkalder fenol svimmelhed, øresusen, opkastninger og mavesmerter, senerekramper,nyresvigtogbevidstløshed.Mange af de fanger, der var indlagt på hospitalet ikz-lejrenAuschwitz,blev dræbt ved injektion af fenol direkte i hjertet. Dr.John H. Kellogg,som blev én af grundlæggerne af firmaetKellogg's,foreslog brugen af "ren karbolsyre på kvindersklitorisfor at forhindre pigersonani"i bogenPlain facts for old and young,1877.

Simmersted-ulykken

Sent om aftenen den 20. januar1972kl. ca. 23.30væltede en tankvogn med 20 tons fenol tæt påSimmerstedvandværk. Ulykken var den første større forureningsulykke i Danmark. Myndighedernes indsats var ukoordineret og ineffektiv og førte til, at der blev udarbejdet beredskabsplaner for miljøkatastrofer i Danmark, og der blev indført en lang række krav til transport af miljøgifte.

Se også

• Fenoler