Spring til indhold

Nikotin

Fra Wikipedia, den frie encyklopædi
Informationsboks
Nikotin
Systematisk navn
(S)-3-(1-Methyl-2-pyrroli-dinyl)pyridine
Opslagsnumre
CAS nummer 54-11-5
ATC kode N07BA01
Kemiske data
Molekylformel C10H14N2
Molarmasse 162.23 g/mol
PubChem 942
Fysiske data
Densitet 1.01 g/cm³
Smeltepunkt -79 °C
Kogepunkt 247 °C
Farmakokinetiske data
Halveringstid 2 timer
Dødelig dosis
Inhalering 0,5-1mg/kg (voksent menneske)

0,1 mg/kg (barn)

Injektion ?
Sikkerhed
Faresymboler Meget giftig (T+)|(N)
R-sætninger 25-27-51/53
S-sætninger (1/2-)36/37-45-61

Nikotiner etalkaloid,som findes i familien afnatskyggeplanter,itobakog i mindre mængder itomater,kartofler,aubergineroggrøn peber.Desuden finder man også nikotin-alkaloider icocaplantensblade.

Nikotin dannes i rødderne vedbiosynteseog koncentreres i bladene. Man har anslået af nikotin udgør 0,6-3% af tobakkens tørvægt,[1].Ideen med at planten producerer nikotin, som er et stærkt neurotoksin, er at beskytte planten mod planteædendeinsekterog andre dyr. Dette er også grunden til at nikotin blev brugt som etinsekticidførhen; i dag anvendes stadig nikotinderivater som for eksempel "imidacloprid", men mange steder er begge stoffer forbudte. I EU, og dermed Danmark, er det forbudt, men der udstedes dispensationer.[2]

Vedtobaksrygningog anden nikotinbrug virker stoffet stimulerende på hjernens præstationsevne. Nikotin øger således nikotin-brugerens opmærksomhed, præcision, hastighed, motorik og hukommelse[3]samt evnen til indlæring[4].Nikotin er stærktafhængighedsskabende.[5][6][7]Nikotin abstinenssymptomer omfatter nedtrykthed, stress, angst, irritabilitet, koncentrationsbesvær, og søvnforstyrrelser.[8]

Nikotinholdige produkter betragtes i Danmark som lægemidler og skal derfor godkendes afSundhedsstyrelsenog sælges efter reglerne imedicinallovgivningen.Det gælder også nikotinvæsker tile-cigaretter.Undersøgelser af nikotinvæsker i 2013 har vist højt indhold af nikotin[9]I december 2013 blev der vedtaget nye regler omkring salg af e-væske med nikotin i hele EU. Reglerne var en del af tobaksdirektivet og aftalen betyder, at det fremover kun er lovligt at sælgee-væskemed et nikotinindhold på max. 20 mg nikotin pr ml.[10]

Historie

[redigér|rediger kildetekst]

Nikotin er opkaldt eftertobaksplantenNicotiana tabacum,som igen er opkaldt efterJean Nicot.Jean Nicot var en fransk ambassadør som sendtefrøogtobakfraBrasilientilParisi 1550 til medicinsk brug. Nikotin blev først isoleret fra tobaksplanten i 1828 af de tyske kemikerePosseltogReimann.Nikotinsempiriske formelblev beskrevet afMelsensi 1843, men det blev først syntetiseret i 1893 afA. PictetogCrepieux.Til at starte med var nikotin forbudt i USA, men man fik det bragt til landet under dække af at det var et hestebedøvelsesmiddel.

Kemi og biokemi

[redigér|rediger kildetekst]

Nikotin er enhygroskopiskolieagtig væske som erblandbari densbaseform.Som en nitrogenbase danner nikotin salte ved reaktion med syrer. Saltene er normalt faste, vandopløselige stoffer. Nikotin brænder ved en temperatur under denskogepunktog densdampevilforbrændeved 35oC i luften trods det lavedamptryk.På grund af dette vil det meste af nikotinen bliveafbrændtmens man ryger encigaret,men alligevel inhalerer man nok til at nikotinen får de eftertragtede effekter.

Nikotin kan fremkalde kræft gennem en række forskellige mekanismer såsom aktivering af MAP-kinaser og indirekte gennem cholinerg og adrenerg signalering. Nikotin hæmmer såledesapoptose,fremmer tumorvækst, aktiverervækstfaktorerog cellulæremitogenefaktorer, såsom 5-LOX ogEGF.Nikotin fremmer også kræft ved at stimulere angiogenese og neovaskularisering. I en undersøgelse med mus forårsagede nikotin stigninger i tumorstørrelse (fordobling), metastasedannelse (ni-dobbelt stigning) og tumor recidiv (tredobbelt stigning).[kilde mangler]

Neurologi

[redigér|rediger kildetekst]

Nikotin har en effekt på nikotin acetylcholin receptorerne (nAChRs). Modsat andre acetylcholin receptorer, aktiveres disse ikke kun af acetylcholin transmitterstoffer (ACh), men også af nikotin[11][12].Receptorerne findes både icentralnervesystemetog idet perifere nervesystem. Acetylkoliner enneurotransmittersom hovedsageligt dannes i de nerveceller, der signalerer til de fleste organer i brystkassen ogBughulen. Acetylkolin bruges også somneurotransmitteraf visse nerveceller i hjernen og af de nerver, som udløser sammentrækning, også kaldet kontraktion, af skelettetsmuskulatur.

Sundhedsrisici

[redigér|rediger kildetekst]

Nikotin øger blodtryk og hjertefrekvens hos mennesker. Nikotin kan stimulere unormal proliferation af vaskulære endotelceller, det samme som ses ved atherosklerose. Nikotin kan også forårsage mikrovaskulær skade gennem sin virkning på nikotinacetylcholinreceptorer (nAChRs). En undersøgelse med rotter viste, at nikotineksponering ophæver de gavnlige og beskyttende virkninger af østrogen på hippocampus.

Historisk set er nikotin ikke blevet betragtet som kræftfremkaldende. Mens ingen epidemiologisk dokumentation understøtter, at nikotin alene fungerer som et kræftfremkaldende stof i dannelsen af kræft hos mennesker, har forskningen i de seneste årtier identificeret nikotins kræftfremkaldende potentiale i dyremodeller og cellekulturer.

De teratogene egenskaber (fremkaldelse af medfødte misdannelser) af nikotin er blevet undersøgt. Ifølge en undersøgelse på ca. 77.000 gravide kvinder i Danmark, blev kvinder, som brugte nikotintyggegummi og plastre i de tidlige stadier af graviditeten fundet at løbe en større risiko for at få babyer med fødselsdefekter. Undersøgelsen viste, at kvinder, som brugte nikotin-substitutionsbehandling i de første 12 uger af graviditeten havde en 60% større risiko for at få børn med medfødte misdannelser sammenlignet med kvinder, der var ikke-rygere.

Nikotinforbrug blandt gravide kvinder medfører forhøjet risiko for at udvikle ADHD.[13]

Nikotinsalt

[redigér|rediger kildetekst]

Nikotinsalte er salte dannet af nikotin og syre.[14][15]De findes naturligt i tobaksblade.[16]Forskellige syrer kan bruges, hvilket fører til dannelse af forskellige konjugerede baser parret med ammoniumformen af nikotin.

En nikotinbase og en svag syre som benzoesyre eller levulinsyre bruges til at danne et salt af nikotin.[17][18]I en stikprøve af 23 nikotinsalte, der var tilgængelige for offentlige indkøb, var de tre mest almindelige syrer, der blev brugt til dannelse af nikotinsalte, mælkesyre, benzoesyre og levulinsyre. Benzoesyre er den mest anvendte syre til fremstilling af nikotinsalt. Nikotinpyruvat er en anden form for nikotinsalt.[19]En kemisk reaktion med pyrodruesyre bruges til at forstøve nikotin.

Nikotinsalte menes at øge niveauet og hastigheden af nikotintilførsel til brugeren. Hastigheden af nikotinsalte, der kommer ind i kroppen, når man bruger e-cigaretter, er tæt på hastigheden af nikotin fra traditionelle cigaretter.[20][21]Traditionelle cigaretter indeholder høje niveauer af nikotin, men med en smag af tobak og papirrøg, som mange kan finde uønsket.[22]Modifikatorkapsler kan dog give høje nikotinniveauer uden de negative virkninger af rygning.

Se også

[redigér|rediger kildetekst]
[redigér|rediger kildetekst]
  1. ^"Smoking and Tobacco Control Monograph No. 9"(PDF).
  2. ^Miljøstyrelsen om dispensationer af ulovligt middel: Man kan aldrig fjerne risikoen helt25. januar 2022 på okonu.dk hentet 9. januar 2024
  3. ^Meta-analysis of the acute effects of nicotine and smoking on human performance.Psychopharmacology (Berl), 2010
  4. ^Discovery of gatekeeper nerve cells explains the effect of nicotine on learning and memory.Uppsala Universitet, 2012
  5. ^Perkins KA, Karelitz JL (august 2013)."Reinforcement enhancing effects of nicotine via smoking".Psychopharmacology.228(3): 479-86.doi:10.1007/s00213-013-3054-4.PMC3707934.PMID23494236.
  6. ^Grana R, Benowitz N, Glantz SA (maj 2014)."E-cigarettes: a scientific review".Circulation.129(19): 1972-86.doi:10.1161/circulationaha.114.007667.PMC4018182.PMID24821826.
  7. ^Siqueira LM (januar 2017)."Nicotine and Tobacco as Substances of Abuse in Children and Adolescents".Pediatrics.139(1): e20163436.doi:10.1542/peds.2016-3436.PMID27994114.
  8. ^D'Souza MS, Markou A (July 2011). "Neuronal mechanisms underlying development of nicotine dependence: implications for novel smoking-cessation treatments".Addiction Science & Clinical Practice.6(1): 4–16. PMC 3188825. PMID 22003417.
  9. ^Myndigheder vil stoppe salg af giftig nikotinvæske. Politiken. 25.jan. 2014(abonnement nødvendigt)
  10. ^E-cigaretter bliver ramt af nye reglerArkiveret18. januar 2014 hosWayback Machine(18. december 2013)
  11. ^Siegel G.J., Agranoff B.W., Fisher S.K., Albers R.W., and Uhler M.D. 1999.Basic Neurochemistry: Molecular, Cellular and Medical Aspects,Sixth Edition.GABA Receptor Physiology and Pharmacology. American Society for Neurochemistry. Lippincott Williams and Wilkins. Available.
  12. ^Itier V. and Bertrand D. 2001. Neuronal nicotinic receptors: from protein structure to function. Edited by Andreas Engel and Giorgio Semenza.FEBS Letters,504(3), 118-125.
  13. ^"Gravide rygere får oftere børn med ADHD".Aarhus Universitet.2. september 2014.Hentet 19. august 2016.
  14. ^"What is nicotine salt?".www.theoremchem.com.Hentet2024-08-15.
  15. ^"Nicotine Salts Vs. Freebase Nicotine".www.tobaccoasia.com.Hentet2024-08-15.
  16. ^"The Dangers of Juuling".www.center4research.org.Hentet2024-08-15.
  17. ^"Why nicotine salts make vaping products more addictive"(PDF).smoke-free.ca.Hentet2024-08-15.
  18. ^"NicSalt Shots vs. NicShots – Nicotine Salt Shot And Freebase Nicotine Shot Comparison".chemnovatic.com.Hentet2024-08-15.
  19. ^"New smoking cessation therapy proves promising".www.eurekalert.org.Hentet2024-08-15.
  20. ^"Pod-Mod vs. Conventional E-cigarettes: Nicotine Chemistry, pH and Health Effects"(PDF).escholarship.org.Hentet2024-08-15.
  21. ^"The Benefits Of Using Nicotine Salts In Your Vape".disposablevapeonline.com.Hentet2024-08-15.
  22. ^"How Big Tobacco made cigarettes more addictive".truthinitiative.org.Hentet2024-08-15.


KemiSpire
Denne artikel omkemier enspiresom bør udbygges. Du er velkommen til athjælpeWikipedia ved atudvide den.
Hentet fra "https://da.wikipedia.org/w/index.php?title=Nikotin&oldid=11838566"