Serin

Serin
Generelt
Systematisk navn	(S)-2-amino-3-hydroxy- propansyre
Molekylformel	C3H7NO3
Molmasse	105.09 g/mol
CAS nummer	[56-45-1]
SMILES	OCC(N)C(=O)O
Egenskaber
Massefylde	1.537 g/cm³
Smeltepunkt	228 °C
Syrestyrkekonstant(pKa)	2,13
Basestyrkekonstant(pKb)	9,05
Isoelektrisk punkt(pI)	5.68
Hvis ikke andet er angivet, er data givet for stoffer istandardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa)

Serin(ogsåSerellerS) er en α-aminosyre,der findes i næsten alleproteiner.Den findes i toisomereformer, en L- og en D-form, hvoraf det kun er L-formen der findes naturligt. Serin er ikke en essentiel aminosyre, da den kan dannes i kroppen. Navnet serin stammer fra det latinske ord forsilke,sericum,da denne aminosyre findes i store mængder i silkeprotein.

Serins sidekæde indeholder enalkoholgruppe,som er vigtig for funktionen af nogle bestemteenzymer,serinproteaserne.

Syntese

Biosyntesen af serin starter medoxidationaf 3-fosfoglycerat, en reaktion som resulterer i 3-fosfohydroxypyruvat ogNADH.Transamineringmedglutaminsyregiver 3-fosfoserin, som omdannes til serin ved fjernelse affosfat.

Funktion

Serin er en vigtig bestanddel afstofskiftetsreaktioner, da det er involveret i biosyntesen afpurinerogpyrimidiner,og aminosyrernecysteinogtryptofan,samt en lang række andre metabolitter.

Serinrester i enzymer spiller ofte en vigtig rolle for dereskatalytiskefunktion. Serin findes i det aktive site i enzymerne chymotrypsin og trypsin, samt mange andre enzymer. De såkaldtenervegasserog mangestofferder bruges i insektbekæmpelsesmidler fungerer ved at binde til en serinrest i det aktive site af enzymet acetylkolinesterase, hvorved der fuldstændig hæmmer enzymet. Uden dette enzym, som normalt ødelægger acetylkolin når det har udført sin funktion, ophobes hurtigt høje mængder af denneneurotransmitter,hvilket resulterer iepileptiske anfaldogdød.

Som proteinbestanddel kan sidekæden indgå iglykosyleringsreaktioner.