Kondensationsreaktion
EineKondensationsreaktionist in der Chemie eine Reaktion, bei der sich zweiMoleküleunter Abspaltung vonWasser– alternativ auchAmmoniak,Kohlenstoffdioxid,Chlorwasserstoff,einAlkanoloder ein anderer niedermolekularer Stoff – miteinander verbinden. Kondensationsreaktionen sind auchintramolekularmöglich und verlaufen oft reversibel.
Ein Beispiel für die Kondensationsreaktion ist die enzymkatalysierte Reaktion zweierAminosäurenzu einemDipeptidnach folgendem Reaktionsschema:
Die Kondensation spielt in derorganischen Chemieeine wichtige Rolle. Dazu gehören unter anderem folgende Reaktionen:
- Hydrazonbildung
- Iminbildung
- Nukleotidbildung
- Peptid- undProteinbildung
- Polykondensationzur Kunststoffherstellung
- Ugi-Reaktion
- Veresterung
- Säurekondensation
Die Kondensationsreaktion ist die Basis für die Herstellung vieler hochmolekularer Verbindungen, zum BeispielNylon,Polyesterund verschiedenerEpoxide,ebenso wie fürSilicateundPolyphosphate.Auch die Synthese vonBiopolymeren(Proteine,Polysaccharide,Fette,Nukleinsäuren) imStoffwechselder Zellen erfolgt durch Kondensationsreaktionen.
Die Reaktion, bei derMonomerezu einemPolymerreagieren, nennt manPolykondensationsreaktion.Im Gegensatz zu den anderen Arten der Polymergewinnung (PolymerisationundPolyaddition) werden bei der Polykondensation ein oder mehrere Nebenprodukte, die Kondensate (Wasser, Ammoniak, Alkohole oder andere), frei. Diese Nebenprodukte müssen kontinuierlich abgeführt werden, um einen hohen Umsatz zu erhalten (Massenwirkungsgesetz). Der Reaktionsumsatz einer Polykondensation muss deutlich oberhalb von 95 % liegen, da ansonsten nur kurzkettigeOligomereerhalten werden (Carothers-Gleichung). Damit ein Monomer an der Reaktion teilnehmen kann, muss es mindestens zwei funktionelle Gruppen besitzen, die reaktionsfähig sind (z. B. –OH, –COOH, –CO, –NH2,…).
Umkehrung
BearbeitenDie Umkehrung der Kondensationsreaktion ist dieHydrolyse(im Falle von Wasser; sonst auchAminolyse,Alkoholyse,…); meist im sauren Milieu.
Olation und Oxolation
BearbeitenIn der anorganischen Chemie ist die Olation eine zur Gruppe der Kondensationsreaktionen zählende Verbrückung von Elementatomen mit Hydroxid-Ionen (Kurzbezeichnung: Ol) unter einer Verdrängung von koordinativ gebundenem Wasser. Die Oxolation ist dagegen eine Verbrückung von Elementatomen mit Oxid-Ionen (Kurzbezeichnung: Oxo) unter einer Abspaltung von Wasser aus an dem entsprechenden am Element gebundenen Hydroxygruppen.[1] Olation und Oxolation sind verantwortlich für viele natürliche und synthetische Materialien, wie zum BeispielPolymereundPolyoxometallate.
Literatur
Bearbeiten- K. P. C. Vollhardt,N. E. Schore:Organische Chemie.Wiley-VCH, Weinheim 2000,ISBN 3-527-29819-3.
- R. Brückner:Reaktionsmechanismen: Organische Reaktionen, Stereochemie, Moderne Synthesemethoden.3., akt. und überarb. Auflage. Spektrum, 2004,ISBN 3-8274-1579-9.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑Nils Wiberg, Arnold F. Holleman,Egon Wiberg,Gerd Fischer:Lehrbuch der anorganischen Chemie.102., stark umgearb. u. verb. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin 2007,ISBN 978-3-11-017770-1,S. 1159.