Muscon
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Muscon | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C16H30O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloses Öl mit charakteristischem Geruch (unterkühlte Flüssigkeit) oder farbloser Feststoff[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 238,40g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
0,9221 g·cm−3[3] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
33 °C[2] | |||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich inAceton,DiethyletherundEthanol[3] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4802 (bei 17 °C)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werdenSI-Einheitenverwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen(0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex:Na-D-Linie,20 °C | ||||||||||||||||
Muscon(aus spätlat.muscus= Moschus) ist eineorganisch-chemischeVerbindung aus der Gruppe der cyclischenKetoneund kommt in der Natur als Hauptkomponente vonMoschusvor.
Vorkommen
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Mit einem Anteil von 0,5 bis 2 % ist Muscon der wichtigste Duftstoff des natürlichenMoschus.
Der deutsche ChemikerHeinrich Walbaum(1864–1946) konnte im Jahre1906die Hauptkomponente von Moschus in Form weißer Kristalle isolieren.[7]Er nannte die Verbindung Muscon, die Struktur wurde 1926 vonLavoslav Ružickageklärt.
Natürliches Muscon wird aus Moschus gewonnen, das schon seit Jahrhunderten als Parfum dient. Heutzutage wird es aus Tierschutzgründen synthetisch hergestellt.
Chemische Eigenschaften
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Muscon gehört alsMakrocycluszu denalicyclischen VerbindungenundKetonen.[8]Es besteht aus einem 15-gliedrigenKetonringmit einemMethylsubstituentenin der 3-Position. Muscon ist eine ölige Flüssigkeit, die in der Natur als Enantiomer (R)-(−)-3-Methylcyclopentadecanon vorgefunden wird. Synthetisch hergestelltes Muscon ist einRacemat,besteht also aus einem 1:1-Gemisch von (R)-(−)-3-Methylcyclopentadecanon und (S)-(+)-3-Methylcyclopentadecanon.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Hergestellt werden kann Muscon durch Methylierung von (E)-2-Cyclopentadecenon.[9]
Verwendung
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Muscon wird alsDuftstoffinKosmetikprodukten,Parfüms,Seifen,Shampoos,Wasch-undReinigungsmittelneingesetzt.
Siehe auch
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Einzelnachweise
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]- ↑Eintrag zuMETHYLCYCLOPENTADECANONEin derCosIng-Datenbankder EU-Kommission, abgerufen am 16. September 2021.
- ↑abSteffen Arctander:Perfume & Flavor Chemicals (Aroma Chemicals) Vol.II.Lulu.com, 2019,ISBN 978-0-244-78356-3,S.363(books.google.de).
- ↑abcDavid R. Lide (Hrsg.):CRC Handbook of Chemistry and Physics.89. Auflage. (Internet-Version: 2009), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL,Physical Constants of Organic Compounds,S. 3-346.
- ↑Eintrag zuMuskonein derChemIDplus-Datenbank derUnited States National Library of Medicine(NLM), abgerufen am 24. Oktober 2017.(Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑Für diesen Stoff liegt noch keineharmonisierte Einstufungvor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von3-methylcyclopentadecan-1-oneimClassification and Labelling InventoryderEuropäischen Chemikalienagentur(ECHA), abgerufen am 24. Oktober 2017.
- ↑Bernd Schäfer:Naturstoffe in der chemischen Industrie,Spektrum Akademischer Verlag, 2007, S. 118–119,ISBN 978-3-8274-1614-8.
- ↑H. Walbaum:Das natürliche Moschusaroma.In:Journal für Praktische Chemie.Band 73, 1906, S. 488–493,doi:10.1002/prac.19060730132.
- ↑chemgapedia.de
- ↑Sonja Lüthje:Dynamisch-kombinatorische Synthese von Makrocyclen.Kiel 2006,DNB980868084,urn:nbn:de:gbv:8-diss-18018(Dissertation, Universität Kiel).