2-Methyl-2-butanol
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2-Methyl-2-butanol | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H12O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
flüchtige, farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 88,15 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,81 g·cm−3 (20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
102 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,4052 (20 °C, 589 nm)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werdenSI-Einheitenverwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen(0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex:Na-D-Linie,20 °C | ||||||||||||||||
2-Methyl-2-butanolist einechemische Verbindungaus der Gruppe derAlkohole.Es ist eines der achtStrukturisomerenderPentanole.
Vorkommen
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]2-Methyl-2-butanol kommt inSpanischem Pfeffer(Capsicum annuum),Indischem Wassernabel(Centella asiatica) undÄpfeln(Malus domestica) vor.[5]
-
Apfel -
Indischer Wassernabel -
Spanischer Pfeffer
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]2-Methyl-2-butanol wird hauptsächlich durch Hydratisierung vonPentenen,beispielsweise2-Methyl-2-buten,gewonnen.[6]
Weiterhin ist es zugänglich durchHydroformylierungvon1-Buten,2-ButenoderIsobutylenmit einer Mischung ausKohlenstoffmonoxidundWasserstoffin Gegenwart eines Metallkatalysators, wobei sich eine Mischung von isomeren C5-Aldehydenbildet, welche dann zum zugehörigenAmylalkoholhydriert werden.[6] Es kann auch durchFraktionierungvonFuselölengewonnen werden.[6]Eine weitere Quelle ist dieGrignard-ReaktionvonMethylmagnesiumbromidmitButanon.
Eigenschaften
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]2-Methyl-2-butanol ist ein flüchtige, farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die leicht löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung[1]und hat eine kinematischeViskositätvon 5 mm2/s (23 °C).[3]
Sicherheitstechnische Kenngrößen
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]2-Methyl-2-butanol gilt als entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb des Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einenFlammpunktbei 19 °C.[1]DerExplosionsbereichliegt zwischen 1,3 Vol.‑% (47 g/m3) alsuntere Explosionsgrenze(UEG) und 10,2 Vol.‑% (374 g/m3) alsobere Explosionsgrenze(OEG).[1]DieSauerstoffgrenzkonzentrationliegt bei 100 °C bei 9,6 Vol.-%.[7]DieGrenzspaltweitewurde mit 0,9 mm bestimmt.[1]Es resultiert damit eine Zuordnung in dieExplosionsgruppeIIA.[1]DieZündtemperaturbeträgt 435 °C.[8]Der Stoff fällt somit in dieTemperaturklasseT2.
Verwendung
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]2-Methyl-2-butanol wird als Lösungsmittel in Aromen, Arzneimitteln, Korrosionsschutzmitteln, Harzen, Gummi, Beschichtungsmaterialien und in der organischen Synthese verwendet. Es wirkt als Schaumbildner (Erzflotation), Tensid (Erdölgewinnung) und Stabilisierungsmittel. Außerdem wird es als Verarbeitungshilfsmittel verwendet.[2]
Pharmazeutische Verwendung fand 2-Methyl-2-butanol alsSedativumunter dem NamenAmylenhydrat.
Einzelnachweise
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]- ↑abcdefghijklmnopqEintrag zu2-Methyl-2-butanolin derGESTIS-StoffdatenbankdesIFA,abgerufen am 8. Januar 2020.(JavaScript erforderlich)
- ↑abDatenblatt2-Methyl-2-butanol, 98%beiAlfa Aesar,abgerufen am 4. Dezember 2021(Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑abDatenblatttert-AmylalkoholbeiMerck,abgerufen am 1. April 2012.
- ↑Eintrag zu2-methylbutan-2-olimClassification and Labelling InventoryderEuropäischen Chemikalienagentur(ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw.Inverkehrbringerkönnen die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnungerweitern.
- ↑2-METHYL-BUTAN-2-OL(englisch). In:Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database,Hrsg.U.S. Department of Agriculture,abgerufen am 29. August 2021.
- ↑abcEintrag zu2-Methyl-2-butanolin derHazardous Substances Data Bank(viaPubChem), abgerufen am 27. Juli 2012.
- ↑Osterberg, P.M.; Niemeier J.K.; Welch,C.J.; Hawkins, J.M.; Martinelli, J.R.; Johnson, T.E.; Root, T.W.; Stahl, S.S.:Experimental Limiting Oxygen Concentrations for Nine Organic Solvents at Temperatures and Pressures Relevant to Aerobic Oxidations in the Pharmaceutical IndustryinOrg. Process Res. Dev.19 (2015) 1537–1542,doi:10.1021/op500328f.
- ↑E. Brandes, W. Möller:Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase,Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.