Ergocalciferol
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Ergocalciferol | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C28H44O | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer, geruchloser Feststoff[2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse |
Vitamin-D2-Derivat | |||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 396,65g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer in Wasser (50 mg·l−1)[2] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werdenSI-Einheitenverwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen(0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Ergocalciferolist eine Form vonVitamin D,auch Vitamin D2genannt. Ergocalciferol ist strukturell einSecosteroid.Es wurde erstmals 1922 vonAdolf WindausdurchPhotolysevonErgosteringewonnen.[4]Die Aufklärung der Struktur gelang 1932 durch Windaus[5]und unabhängig davon durch eine Forschergruppe aus England.[6]
Mit der Nahrung aufgenommen wird es, wie auch Vitamin D3,zuCalcitriolumgewandelt.
In einer Studie derUniversitätsklinik Freiburgkonnte demonstriert werden, dassZuchtchampignons,die mitUV-B-Strahlung behandelt wurden, signifikante Mengen an Vitamin D2bildeten (491 μg oder 19.640IEpro 100 g Zuchtchampignons). Die Verabreichung der so angereicherten Zuchtchampignons waren Vitamin-D2-Supplementenebenbürtig. Ähnliche Ergebnisse können auch mitShiitake,Maitake,Shimejioder anderen Pilzen erzielt werden. Im Falle von Shiitake konnten Werte von bis zu 267.000 IE pro 100 g Shiitakepilze bei 14 Stunden Sonnenlichtexposition erreicht werden.[7][8]
Technische Synthese von Vitamin D2
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]DiephotochemischeSynthese von Vitamin D2wurde erstmals 1927 vom Göttinger ChemikerAdolf Windausentdeckt und untersucht. Seine Arbeiten ermöglichten die Fabrikation desantirachitischenVitamins D2durch die PharmaunternehmenE. MerckundBayer(MarkennameVigantol), wodurch der Vitaminmangel vieler Kinder therapiert werden konnte. Seit einigen Jahren werden vermehrtNahrungsergänzungsmittelauch mit Vitamin D3angereichert. Die Anreicherung vonLebensmittelndes täglichen Bedarfs mit Vitamin D ist aufgrund seiner Toxizität in Deutschland derzeit hingegen verboten. DaButtereinen natürlich hohen Gehalt hat, gibt es eine einzige Ausnahmegenehmigung fürMargarine,um sie ihrem Vorbild gleichwertig zu machen.
Bei der technischen Synthese des Vitamins D2geht man vomErgosterolaus, welches aus Hefe gewonnen wird, und setzt es der UV-Strahlung einerQuecksilberdampflampeaus, wobei alle Wellenlängen außerhalb des Bandes 270–300 nm ausgefiltert werden. Das entstehende Gemisch aus Prävitamin und Vitamin kann je nach Temperatur des Ansatzes eine hohe Konzentration Vitamin D2enthalten, daschromatografischabgetrennt wird.[9]Auch bei der Herstellung von Vitamin D3wird von derselben Vorstufe ausgegangen, wie sie auch im Körper vorkommt, dem 7-Dehydrocholesterol,[10]welches seinerseits durch Bromierung einesCholesterol-Esters mit anschließenderDehydrobromierungundVerseifungerhalten wird.[11]Beide photochemischen Reaktionen werden zweckmäßigerweise inMikroreaktorendurchgeführt.[12]
Handelsnamen
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]FrekaVit (D), Vitalipid (D, A, CH)
Sterogyl (F)
Weblinks
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]- ErgocalciferolCompound – C05441in derKyoto Encyclopedia of Genes and Genomes
Einzelnachweise
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]- ↑Eintrag zuERGOCALCIFEROLin derCosIng-Datenbankder EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
- ↑abcdefEintrag zuErgocalciferolin derGESTIS-StoffdatenbankdesIFA,abgerufen am 3. Januar 2023.(JavaScript erforderlich)
- ↑Eintrag zuErgocalciferolimClassification and Labelling InventoryderEuropäischen Chemikalienagentur(ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw.Inverkehrbringerkönnen die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnungerweitern.
- ↑G. Schwedt Vitamine – ihre Entdeckung als "Lebensstoffe".In:Deutsche Apothekerzeitung.20. August 2006,abgerufen am 22. Januar 2022.
- ↑A. Windaus, O. Linsert, A. Lüttringhaus, G. Weidlich:Über das krystallisierte Vitamin D2.In:Justus Liebigs Annalen der Chemie.Band492,Nr.1,1932,S.226–241,doi:10.1002/jlac.19324920111.
- ↑Wei Zheng and Dorothy Teegarden:Vitamin D.In: Janos Zempleni et al. (Hrsg.):Handbook of Vitamins.5. Auflage. Taylor & Francis, 2013,ISBN 978-1-4665-1556-7,S.53.
- ↑P. Urbain et al.:Bioavailability of vitamin D2 from UV-B-irradiated button mushrooms in healthy adults deficient in serum 25-hydroxyvitamin D: a randomized controlled trial.In:European Journal of Clinical Nutrition.65, 2011, S. 965–971,doi:10.1038/ejcn.2011.53.DRKS-ID der Studie: DRKS00000195.
- ↑Paul Stamets, fungi.com:Place Mushrooms in Sunlight to Get Your Vitamin D,8. Juni 2012, abgerufen am 29. April 2014.
- ↑PatentUS3185716A:Process of chromatographic extraction of vitamin d2 and/or pre-vitamin d2.Angemeldet am18. März 1963,veröffentlicht am25. Mai 1965,Anmelder: Commissariat Energie Atomique, Erfinder: Francis Balestic.
- ↑PatentDE1493229B1:Verfahren zur Gewinnung von Cholecalciferol.Angemeldet am17. Dezember 1965,veröffentlicht am14. Mai 1970,Anmelder: Starogardzkie Zakl Farma, Erfinder: Henryk Salwa et al.
- ↑PatentUS3037996A:7-dehydrosterols.Angemeldet am13. Februar 1961,veröffentlicht am5. Juni 1962,Anmelder: Nopco Chem Co, Erfinder: Howard Klein, Roland Kapp.
- ↑PatentUS5543016A:Photoconversion of steroids in microreactors.Angemeldet am18. Mai 1992,veröffentlicht am6. August 1996,Anmelder: Inrad, Erfinder: James R. Fehlner, Dow Firnberg.