Esomeprazol
Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
Freiname | Esomeprazol | |||||||||||||||||||||
Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
Summenformel | C17H19N3O3S | |||||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
Wirkmechanismus | ||||||||||||||||||||||
Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
Molare Masse | 345,42g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werdenSI-Einheitenverwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen(0 °C, 1000 hPa). |
Esomeprazolist einArzneistoffaus der Gruppe derProtonenpumpenhemmer,der in derMedizinunter anderem zur Behandlung vonMagen-undZwölffingerdarmgeschwürensowie beiRefluxösophagitis(einer entzündlichen Erkrankung derSpeiseröhre) eingesetzt wird. Esomeprazol ist im deutschsprachigen Raum (Deutschland, Österreich, Schweiz) unter demHandelsnamenNexiumvon der Firma Astra (heuteAstraZeneca) auf den Markt gebracht worden.[2][3][4]Im asiatischen Bereich erfolgte die Vermarktung durchDaiichi-Sankyo.[5]Inzwischen sind auch mehrereGenerikaverfügbar.
Wirkungsmechanismus
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Grundsätzlich wirkt Esomeprazol wie das racemischeOmeprazol.Gegenüber demRacematist die Wirkung verstärkt, wobei sich diese Verstärkung durch eine etwas geringereMetabolisierungsrateund damit verlängerte Verfügbarkeit ergibt, während die beidenEnantiomerevon Omeprazol selbst keine unterschiedliche Wirksamkeit haben.[6]
Chemische und pharmazeutische Informationen
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Esomeprazol ist das (S)-EnantiomervonOmeprazol(siehe dort) und wird wie dieses in Form magensaftresistenter Tabletten oder als Infusion angewendet.
In Fertigarzneimitteln kommen sowohl das Natriumsalz[7]als auch das Magnesiumsalz (als Anhydrat,[8]Dihydrat[9]oder Trihydrat[10]) zum Einsatz. Als weitere Salze sind das Strontiumsalz (Anhydrat[11]oder Hydrat[12]) beschrieben.[13]
In den USA wurde Esomeprazol im März 2014 in einer 20-mg-Retardformulierungfür die rezeptfreie Anwendung zugelassen. Einen Wechsel in der Verkaufsabgrenzung nennt man in der Pharmaindustrie „Switch “.[14]In Deutschland ist der Wirkstoff seit August 2014 zur Behandlung vonSodbrennenund saurem Aufstoßen in einer Einzeldosis von 20 mg und in einer Tageshöchstdosis von 20 mg für eine maximale Anwendungsdauer von 14 Tagen und in einer maximalen Packungsgröße von 280 mg verschreibungsfrei erhältlich.[15]Vorangegangen war die EU-weite Zulassung eines entsprechenden rezeptfreien Präparates. In größeren Packungen, höheren Dosierungen und anderen Anwendungsgebieten bleibt Esomeprazol weiterhin verschreibungspflichtig.
Handelsnamen
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Monopräparate:Esomep, Nexium, Durotiv
Kombipräparate:Vimovo (enthält neben Esomeprazol das SchmerzmittelNaproxen)
Einzelnachweise
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]- ↑harmonisierte Einstufungvor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von6-methoxy-2-{(S)-[(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methyl]sulfinyl}-1H-benzimidazoleimClassification and Labelling InventoryderEuropäischen Chemikalienagentur(ECHA), abgerufen am 3. Dezember 2018. Für diesen Stoff liegt noch keine
- ↑Rote Liste, Stand: August 2009.
- ↑AM-Komp. d. Schweiz, Stand: August 2009.
- ↑AGES-PharmMed, Stand: August 2009.
- ↑AstraZeneca and Daiichi Sankyo Launch Proton Pump Inhibitor Nexium® 10 mg and 20 mg Granules for Suspension, Sachet, in Japan.Abgerufen am 21. Mai 2020(englisch).
- ↑pharma-kritik:Esomeprazol,23/2011.
- ↑Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zuEsomeprazol-Natrium:CAS-Nummer:161796-78-7,EG-Nummer: 620-470-6,ECHA-InfoCard:100.149.303,PubChem:23674541,ChemSpider:9557932,Wikidata:Q27282619.
- ↑Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zuEsomeprazol-Magnesium:CAS-Nummer:161973-10-0,EG-Nummer: 627-029-7,ECHA-InfoCard:100.155.378,PubChem:9568613,ChemSpider:7843322,Wikidata:Q27122029.
- ↑Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zuEsomeprazol-Magnesium-Dihydrat:CAS-Nummer:217087-10-0,EG-Nummer: 633-657-2,ECHA-InfoCard:100.161.709,PubChem:53486367,ChemSpider:34996342,Wikidata:Q27256563.(Esomeprazol-Hemimagnesium·1 H2O)
- ↑Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zuEsomeprazol-Magnesium-Trihydrat:CAS-Nummer:217087-09-7,EG-Nummer: 669-839-3,ECHA-InfoCard:100.195.607,PubChem:21121303,ChemSpider:19982663,Wikidata:Q47488036.(Esomeprazol-Hemimagnesium·1,5 H2O)
- ↑Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zuEsomeprazol-Strontium:CAS-Nummer:914613-86-8,PubChem:11954521,ChemSpider:10128815,Wikidata:Q27289140.
- ↑Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zuEsomeprazol-Strontium-Hydrat:CAS-Nummer:934714-36-0,PubChem:16048656,ChemSpider:13177052,Wikidata:Q27275225.
- ↑Eintrag zuEsomeprazolin derDrugBankderUniversity of Alberta,abgerufen am 3. Dezember 2018.
- ↑Pfizer Statement on U.S. FDA Approval of Over-the-Counter Nexium® 24HR(vom 7. April 2014 imInternet Archive), PM von Pfizer vom 28. März 2014, abgerufen am 4. April 2014.
- ↑Kurzzeitbehandlung von Refluxsymptomen - Esomeprazol ab August auch als OTC,Deutsche Apothekerzeitungvom 29. Juli 2014.