Ethinamat

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Strukturformel
Strukturformel von Ethinamat
Allgemeines
Freiname Ethinamat
Andere Namen

(1-Ethinylcyclohexyl)carbamat

Summenformel C9H13NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 126-52-3
EG-Nummer 204-789-4
ECHA-InfoCard 100.004.355
PubChem 3284
ChemSpider 3169
DrugBank DB01031
Wikidata Q410225
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Hypnotikum

Eigenschaften
Molare Masse 167,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

94–96°C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Achtung

H- und P-Sätze H:302
P:keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werdenSI-Einheitenverwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen(0 °C, 1000 hPa).

Ethinamatist einArzneistoffmit kurzzeitigersedierenderundhypnotischerWirkung, der zur Behandlung vonSchlaflosigkeiteingesetzt wurde. Der regelmäßige Gebrauch führt zurToleranz,die Wirkung hält gewöhnlich nicht länger als sieben Tage an. Ethinamat wurde 1957 als Sedativum und Schlafmittel fürScheringpatentiert.[4]Es ist weltweit nicht mehr im Handel.

Darstellung und Gewinnung

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Die Synthese geht vomCyclohexanonaus, welches in flüssigemAmmoniakmitEthinundNatriumumgesetzt wird. Die Carbamatfunktion wird dann am resultierenden1-Ethinylcyclohexanolmittels Reaktion mitPhosgenund Ammoniak eingeführt.[3][4]

Synthese von Ethinamat
Synthese von Ethinamat

In der Bundesrepublik Deutschland ist Ethinamat laut Anlage II zu § 1 Abs. 1Betäubungsmittelgesetz[5]ein verkehrsfähiges, aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel. Der Besitz ist ohne Erlaubnis derBundesopiumstellebeimBundesinstitut für Arzneimittel und Medizinproduktestrafbar.

  1. Eintrag zuEthinamatin derDrugBankderUniversity of Alberta,abgerufen am 7. Juni 2021.
  2. abDatenblattEthinamatebeiSigma-Aldrich,abgerufen am 7. Juni 2021 (PDF).
  3. abcdefgA. Kleemann,J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert:Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications,4. Auflage (2001) Thieme-Verlag Stuttgart,ISBN 978-1-58890-031-9.
  4. abPatent US 2 816 910 (Schering 1957).
  5. Betäubungsmittelgesetz 1981, Anlage IIStand 25. Dezember 2012.