Ethinamat

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Ethinamat
Andere Namen	(1-Ethinylcyclohexyl)carbamat
Summenformel	C9H13NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 126-52-3 EG-Nummer 204-789-4 ECHA-InfoCard 100.004.355 PubChem 3284 ChemSpider 3169 DrugBank DB01031 Wikidata Q410225
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Hypnotikum
Eigenschaften
Molare Masse	167,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	94–96°C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H:302 P:keine P-Sätze
Toxikologische Daten	108 mg·kg−1(LD50,Maus,i.v.) 490 mg·kg−1(LD50,Maus,oral) 157 mg·kg−1(LD50,Ratte,i.v.) 331 mg·kg−1(LD50,Ratte,oral) 144 mg·kg−1(LD50,Hund,i.v.) 190 mg·kg−1(LD50,Hund,oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werdenSI-Einheitenverwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen(0 °C, 1000 hPa).

Ethinamatist einArzneistoffmit kurzzeitigersedierenderundhypnotischerWirkung, der zur Behandlung vonSchlaflosigkeiteingesetzt wurde. Der regelmäßige Gebrauch führt zurToleranz,die Wirkung hält gewöhnlich nicht länger als sieben Tage an. Ethinamat wurde 1957 als Sedativum und Schlafmittel fürScheringpatentiert.Es ist weltweit nicht mehr im Handel.

Darstellung und Gewinnung

Die Synthese geht vomCyclohexanonaus, welches in flüssigemAmmoniakmitEthinundNatriumumgesetzt wird. Die Carbamatfunktion wird dann am resultierenden1-Ethinylcyclohexanolmittels Reaktion mitPhosgenund Ammoniak eingeführt.

Synthese von Ethinamat

Rechtsstatus

In der Bundesrepublik Deutschland ist Ethinamat laut Anlage II zu § 1 Abs. 1Betäubungsmittelgesetzein verkehrsfähiges, aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel. Der Besitz ist ohne Erlaubnis derBundesopiumstellebeimBundesinstitut für Arzneimittel und Medizinproduktestrafbar.

Einzelnachweise

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