Kent Douglas begann seine Karriere als Eishockeyspieler in der Ontario Hockey Association, in der er von 1954 bis 1957 für die Kitchener Canucks und die Owen Sound Mercurys aktiv war. In dieser Zeit gab er in der Saison 1955/56 zudem sein Debüt im professionellen Eishockey, als er in drei Spielen für dieSpringfield Indiansaus derAmerican Hockey Leagueauf dem Eis stand, in denen er ein Tor erzielte. Nach zwei Jahren in derWestern Hockey Leaguebei denWinnipeg Warriorsund denVancouver Canuckskehrte der Verteidiger gegen Ende der Saison 1958/59 zu den Springfield Indians zurück, mit denen er 1960, 1961 und 1962 drei Mal in Folge denCalder Cupgewann. Daraufhin nahmen dieToronto Maple Leafsaus derNational Hockey Leagueden Linksschützen unter Vertrag, mit denen er fünf Spielzeiten insgesamt dreimal (1963, 1964 und 1967) den prestigeträchtigenStanley Cupgewann, wobei sein Name nur beim ersten Mal auf dem Pokal selbst eingraviert wurde, da er vor den Playoffs zu TorontosFarmteamsbeordert wurde. In der Saison 1962/63 erhielt Douglas zudem dieCalder Memorial TrophyalsRookie des Jahresin der NHL.
In der Saison 1967/68 stand der Kanadier bei Torontos LigarivalenOakland Sealsunter Vertrag, wobei er die Spielzeit jedoch bei denDetroit Red Wingsbeendete, für die er insgesamt eineinhalb Jahre in der NHL auflief. Es folgten drei Spielzeiten in der AHL bei denRochester Americansund denBaltimore Clippers,ehe der ehemalige NHL-Spieler im Sommer 1972 von denNew York Raidersaus der neugegründetenWorld Hockey Associationverpflichtet wurde, für die er anschließend in 60 Spielen insgesamt 18 Scorerpunkte, darunter drei Tore, erzielte. Seine aktive Laufbahn beendete der Mann aus Ontario schließlich 1976 bei den Baltimore Clippers in der AHL, für die er ab der Saison 1974/75 neben seiner Position als Spieler auch als Co-Trainer aktiv war. Zudem spielte Douglas in der Saison 1974/75 für dieToledo Goaldiggersaus derInternational Hockey League,mit denen er denTurner Cupgewann.