Lactate

AlsLactate(auchLaktate) bezeichnet manSalzeundEsterderMilchsäure.

Da Milchsäure in zweienantiomerenFormen vorkommt, gibt es auch zwei entsprechende Formen ihres Anions, die man meistens nach ihrer Ausrichtung in derFischer-ProjektionalsD- undL-Form bezeichnet (Die Fischer-Projektion wird jedoch senkrecht dargestellt, wobei die höher oxidierte Gruppe oben ist). Im menschlichen Körper gebildetes Lactat liegt ausschließlich in derrechtsdrehendenL(+)-Form vor.

Salze

Stoffwechselintermediat
Strukturformeln desD-Lactat-Ions (links) und desL-Lactat-Ions (rechts)
Allgemeines
Name	Lactat
Eigenschaften
Summenformel	C3H5O3–
Molare Masse	89,07g·mol−1
Ion bei pH 7	Mono-Anion
Identifikatoren
CAS-Nummer	113-21-3
PubChem	91435

Milchsäure ist eine starkeCarbonsäure,die unter physiologischen Bedingungen starkdissoziiert.DasAnionhat dieKonstitutionsformelCH₃–CHOH–COO⁻und wird alsLactatbezeichnet.

Lactat im menschlichen Organismus

Das im menschlichen Körper am häufigsten vorkommende Lactat ist Natriumlactat. Es wird vorwiegend in der Skelettmuskulatur gebildet.

Bei derGlykolyse,dem Abbau vonGlucoseundGlykogenzuPyruvat,wird dasCoenzymNAD⁺zu NADH/H⁺reduziert. Das NAD⁺dient als Elektronenakzeptor bei der Oxidation vonGlycerinaldehyd-3-phosphatzu1,3-Bisphosphoglyceratdurch dieGlycerinaldehyd-3-phosphat-Dehydrogenase.Da inmitochondrienarmenMuskelfasern bei steigender Belastung nicht so rasch alles anfallende NADH/H⁺oxidiert werden kann, hilft sich der Organismus, indem er Pyruvat zu Lactat reduziert. Dabei wird NADH/H⁺zu NAD⁺reoxidiert. Der Abbau von Glucose zu Lactat wird auch als homofermentativeMilchsäuregärungbezeichnet.

In Skelettmuskel, Haut, Darmmukosa, Blutzellen, Nieren und Gehirn werden zusammen etwa 0,7–1,3 mmol Lactat pro Stunde gebildet.

Im Ruhezustand beziehungsweise bei leichter Arbeit wird die benötigte Energie zu etwa 75 % aus Fetten und nur zu 25 % aus Kohlenhydraten gewonnen. Fette besitzen hierbei mit 38,9 kJ·g⁻¹einen höheren Brennwert als Kohlenhydrate (17,2 kJ·g⁻¹). Bei steigender Belastung wird zunehmend auf Kohlenhydrate zurückgegriffen, da sie pro Zeitspanne deutlich mehrAdenosintriphosphat(ATP) liefern (FFS0,4 mmol·min⁻¹,Glykogen1,0 mmol·min⁻¹,Glucose 3,0 mmol·min⁻¹).

Das Lactat wird bereits während der Belastung weiter abgebaut. Dazu ist grundsätzlich seine Oxidation zuPyruvaterforderlich. Dabei wird es je nach Belastung in wachsender Menge der oxidativen Energiebereitstellung zugeführt, die Literatur spricht von bis zu 83 %.Dabei wird das Lactat sowohl in Skelettmuskulatur als auch im Herzmuskel verwertet. Das Herz deckt so unter Belastung bis zu 60 % seines Energiebedarfs.

Demgegenüber wird Lactat in der Leber unter Energieeinsatz über Pyruvat zu Glucose aufgebaut. Man spricht bei der Resynthese von Lactat zu Glucose von derGluconeogenese.

Bei höheren und höchsten Belastungen treten Fette als Energieträger in den Hintergrund. Es werden in der aktiven Muskulatur zunehmend Glucose und Glykogen zu Pyruvat abgebaut, das aufgrund des NAD-Mangels zu Lactat reduziert (und damit das NADH/H⁺zu NAD⁺oxidiert) wird. Da das System derLactatutilisationüberfordert ist, häuft sich in der Muskulatur das Lactat an, das Reaktionsgleichgewicht verschiebt sich und die Glykolyse wird stark gehemmt oder kommt zum Erliegen. Messbar wird diese Situation durch einen beispielsweise mit Mitteln derDifferentialrechnungbestimmbaren Knick in der Lactatleistungskurve (individuelleanaerobe Schwelle).

Der Lactatwert im Blut ist das Ergebnis der ständigen Produktion und Elimination des Lactats im ganzen Körper. Bei Höchstbelastungen im Kurzzeitbereich (z. B. 1000-m-Zeitfahren undKeirinim Radsport, Schwimmen, 400-m-Lauf) können Lactatwerte von bis zu 35 mmol·l⁻¹entstehen.

Die Lactatproduktion wird bei derLactatleistungsdiagnostikgenutzt. Hier kann durch die Bestimmung des Verlaufs des Lactatwertes bei unterschiedlichen Belastungen die sogenannte individuelle anaerobe Schwelle ermittelt werden. Diese spielt beispielsweise in der auf Lactatstufentests beruhenden Leistungsdiagnostik eine wichtige Rolle zur Bestimmung der individuellen Leistungsfähigkeit.

Lactat in der klinischen Medizin

In der Medizin wird Lactat alsIschämie-Marker verwendet, da es bei Sauerstoffmangel im Gewebe gebildet wird. Eine mögliche Ursache ist zum Beispiel eine Darmischämiedurch den Verschluss von zum Darm führenden Blutgefäßen. Bei einerPhosphorvergiftung,OsteomalazieundTrichinoseist Lactat im Harn nachweisbar.

• Normalwerte im Blut: 5–20 mg/dl (entspricht 0,55–2,2 mmol/l);
• Liquor Normbereich: 11–19 mg/dl;
• Gelenkpunktat Normbereich: 9–16 mg/dl

Lactat wird vor allem in der Intensivmedizin bestimmt:

• zur Verlaufsbeurteilung von Kreislaufschock und Vergiftungen
• zur Erkennung von Gewebshypoxien
• zur Klärung unklarer metabolischerAzidosen

Ansonsten:

• bei Gelenksergüssen
• in der Sportmedizin zur Beurteilung der körperlichen Leistungsfähigkeit und Trainingssteuerung durch Bestimmung deranaeroben Schwelle(etwa 4 mmol/l).

Lactat bei Mikroorganismen

Mikroorganismen erzeugen ebenfalls Lactat im Zuge der Milchsäuregärung. Im Gegensatz zu Menschen können diese auch dasD-Isomer durch eineD-Lactatdehydrogenasebilden.

Ester

Struktur desMilchsäureethylesters

Milchsäureester (CH₃–CHOH–COOR) werden ebenfalls Lactate genannt.Ethyllactat(Milchsäureethylester) ist der wichtigste Vertreter dieser Ester, der unter anderem als Lösemittel verwendet wird. Ein weiterer Vertreter ist dasButyllactat(Milchsäurebutylester).

Darstellung

Die Lactate sind zugänglich durch eineVeresterungder Milchsäure mitAlkoholen(R-OH).

$\mathrm {CH_{3}\!-\!CHOH\!-\!COOH\ +\ R\!-\!OH\longrightarrow CH_{3}\!-\!CHOH\!-\!COOR\ +\ H_{2}O}$

Milchsäure reagiert in einerKondensationsreaktionmit einem Alkohol zu einem Milchsäureester und Wasser.

Polymerisationeines Lactids zum Polylactid

Aufgrund der im Milchsäuremolekül ebenfalls enthaltenen Alkoholfunktion kann auch eine intermolekulare Veresterung zu einemLactidstattfinden. Lactide wiederum sind Ausgangssubstanzen vonPolylactiden(Kunststoffe).

Verwendung als Lebensmittelzusatzstoff

Milchsäureester vonMono- und Diglyceriden von Speisefettsäurenwerden alsLebensmittelzusatzstoffeingesetzt und mit derE-NummerE 472b gekennzeichnet.

Literatur

• Hermann Heck,Ulrich Bartmus,Volker Grabow:Laktat. Stoffwechselgrundlagen, Leistungsdiagnostik, Trainingssteuerung.Springer, Berlin 2022,ISBN 978-3-662-59834-4.
• Georg Löffler, Petro E. Petrides, Peter C. Heinrich (Hrsg.):Biochemie & Pathobiochemie.8., völlig neu bearbeitete Auflage. Springer Medizin, Heidelberg 2007,ISBN 978-3-540-32680-9,S. 358 f.
• Horst de Marées:Sportphysiologie.9., vollständig überarbeitete und erweiterte Auflage, korrigierter Nachdruck. Sportverlag Strauß, Köln 2003,ISBN 3-89001-010-5.
• Georg Neumann, Arndt Pfützner, Anneliese Berbalk:Optimiertes Ausdauertraining.Meyer & Meyer, Aachen 1998,ISBN 3-89124-498-3.