Methoxygruppe

Methoxygruppe
Verschiedene Schreibweisen derblau-markierten Methoxygruppe. R = Organyl-Rest.
Beispiele von Molekülen mit einerblau-markierten Methoxygruppe, oben, von links nach rechtsMethanolundtert-Butylmethylether,untenEssigsäuremethylester(Methylacetat) und ein Methoxylat-Anion.

DieMethoxygruppeist eine der einfachsten Atomanordnungen in der organischen Chemie, die eineMethylgruppeum einHeteroatom(Sauerstoff) ergänzt. Die Formel des Substituenten lautet –OCH₃,teilweise auch als–OMegeschrieben.

Die Methoxygruppe ist keine eigenständige chemische Substanz, sondern stets Teil eines größerenMoleküls(siehe Abbildung). Das kleinste Molekül mit dieser Gruppe istMethanol,das aber alsAlkoholmit einerHydroxygruppeangesehen wird.

Ist die Methoxygruppe mit dem Molekülrest (R) über ein Kohlenstoffatom der Oxidationsstufe ≤ (+ 1) gebunden, so zählen diese Stoffe formal alsEtherund können unter dem Begriff Methylether zusammengefasst werden. R sind dabei üblicherweiseAlkyl- oderAryl-Reste. Das einfachste Beispiel eines Methylethers ist derDimethylether,aber auchEthylmethylether,tert-ButylmethyletheroderMethoxybenzol(Anisol) gehören dazu.

Eigenschaften

Wird ein Wasserstoffatom in einem Alkan durch eine Methoxygruppe ersetzt, erhöht sich die Polarität und die Reaktivität. So werden Ether mit wässrigen Säuren und höheren Temperaturen in Alkohole gespalten.

Eine Methoxygruppe hat alsErstsubstituenteinen mäßig aktivierenden und inortho(neben) oderpara(gegenüber) dirigierenden Effekt bei derelektrophilen aromatischen Substitution(+M-Effekt).

Literatur

• Organikum, 16. Auflage, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften Berlin 1985,ISBN 3-326-00076-6.