Murexid-Reaktion

DieMurexid-Reaktionist einechemische NachweisreaktionaufPurin,Harnsäure,Xanthinund von ihnen abgeleitetechemische VerbindungenwieCoffein,TheophyllinundTheobromin.Als Endprodukt der Reaktion entsteht das im alkalischen Milieu tiefviolett gefärbte Ammoniumsalz derPurpursäure,dasMurexid,bzw. seineN-methyliertenDerivate.

Durchführung

Die Nachweisreaktion wird üblicherweise in einer kleinen Porzellanschale durchgeführt. AlsReagenzienwerden 30%igeWasserstoffperoxidlösungin Verbindung mit konzentrierterSalzsäurezur Substanzprobe gegeben und eingedampft. Der Rückstand zeigt nach Aufnahme mit wässrigerammoniakalischerLösung eine violette Farbe. Durch Verwendung vonSalpetersäureanstelle von Wasserstoffperoxid und Salzsäure kann dieSelektivitätder Reaktion verändert werden.

Reaktionsablauf

Mechanismus der Murexidreaktion. Für Einzelheiten bitte Text beachten.

Harnsäure (1) wird mit Wasserstoffperoxid und Salzsäure zu verschiedenen Produktenoxidiert,darunterParabansäure(2) undAlloxan(3). Gleichzeitig wird durch die Reagenzien Harnsäure zuPseudoharnsäure(4)hydrolysiert,die dann zuUramil(5) zerfällt. Uramil und Alloxankondensierenzu Purpursäure (6), die unter Zugabe von Ammoniak zum intensiv gefärbten Murexid (7) reagiert. Bei Verwendung von methylierten Xanthinen werden die entsprechend methylierten Derivate des Murexids gebildet.

Literatur

• Harry Auterhoff,Joachim Knabe, Hans-Dieter Höltje (1999).Lehrbuch der Pharmazeutischen Chemie.14. Auflage, Wissenschaftliche Verlagsges.,ISBN 3804716458.