Nitrosoverbindungen
Nitrosoverbindungensind eine Stoffklasseorganisch-chemischerVerbindungen mit der allgemeinen Strukturformel R1R2R3C-N=O. Gemeinsames Merkmal aller Nitrosoverbindungen ist die Nitrosogruppe -N=O als funktionelle Gruppe.
Nitrosoverbindungen sind nur beständig, wenn an dem Kohlenstoff, der die funktionelle NO-Gruppe trägt, kein Wasserstoff gebunden ist, also keiner der Reste R1bis R3= H (Wasserstoff) ist. Andernfalls lagern sie sich in dietautomerenOximeum.
Verbindungen mit einer NO-Gruppe an einem Kohlenstoff (C-Nitroso-Verbindungen) und solche, in denen diese Gruppe an ein Stickstoffatom gebunden ist (N-Nitroso-Verbindungen), wieNitrosamine,NitrosamideundNitrosoharnstoffe,unterscheiden sich in ihren chemischen und toxikologischen Eigenschaften erheblich.
C-Nitrosoverbindungen kann man in aliphatische, z. B.2-Methyl-2-nitroso-propan,und aromatische Nitrosoverbindungen, z. B.Nitrosobenzol,unterscheiden.
Darstellung
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Aromatische Nitrosoverbindungen lassen sich durch mildeReduktionvonNitroverbindungengewinnen. Elektronenreiche Aromaten lassen sich unter milden Bedingungen mitNatriumnitritinEssigsäurein einer elektrophilen Substitutionsreaktion nitrosylieren. Das reaktive Agens ist dabei das NO-Kation.[1]
Aliphatische Nitrosoverbindungen bilden sich bei der Addition von Nitrosylhalogeniden wieNitrosylchloridan Alkene.
Sekundäre Amine reagieren mitSalpetriger Säuredurch Austausch des Aminowasserstoffs gegen eine Nitrosogruppe unter Wasserbildung zum entsprechendenAmid,welches dann zu denNitraminenzählt.[2]
Eigenschaften und Verwendung
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Nitrosoverbindungen stehen in Lösung und in Substanz mit dimeren Strukturen im Gleichgewicht. Sie können als "Spin trap" zum Nachweis von freienRadikalendienen.
Nachweis
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Der qualitative Nachweis von Nitrosoverbindungen erfolgt mit derTollensprobe.Durch Umsetzung mitAmmoniumchloridundZinkstaubinEthanolwerden die Nitrosoverbindungen unter Bildung vonHydroxylaminreduziert. Dieses reagiert mit Tollens-Reagenz zu elementaremSilber.
Siehe auch
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Einzelnachweise
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]- ↑Ulrich Lüning:Organische Reaktionen,Spektrum Akademischer Verlag, 3. Auflage, 2010, S. 95,ISBN 978-3-8274-2478-5.
- ↑Ulrich Lüning:Organische Reaktionen,Spektrum Akademischer Verlag, 3. Auflage, 2010, S. 158,ISBN 978-3-8274-2478-5.