Pentosen
Pentosen(von griech.pentefünf) sindMonosaccharide,deren Kohlenstoffgrundgerüst fünfKohlenstoffatomeenthält.[1]In nicht reduzierter Form haben sie dieSummenformelC5H10O5und unterscheiden sich durch die Art derCarbonylfunktion.Handelt es sich um eineKetogruppe,so spricht man vonKetopentosen,bei einerAldehyd-Gruppe nennt man sieAldopentosen.
Die Aldopentosen
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Die Aldopentosen besitzen dreichirale Zentren,es gibt daher achtStereoisomere.Von diesen kommen in der Natur nurD-Ribose,D-Xylose,D-ArabinoseundL-Arabinose vor.D- undL-Lyxosekommt in der Natur nicht in freier Form vor. DieD/L-Konfiguration bezieht sich bei den Aldopentosen stets auf die Position der OH-Gruppe am 4. C-Atom und hat keinen Bezug zur Drehrichtung der optischen Aktivität.
- Aldopentosen inFischer-Projektion
Durch eine intramolekulareHalbacetal-Bildung stehen diese offenkettigen Moleküle im Gleichgewicht mit ihrenPyranose- bzw.Furanose-Formen. Dabei kommt es zur Sauerstoffbrücke zwischen dem 1. und dem 5. C-Atom (Pyranose) bzw. dem 1. und 4. C-Atom (Furanose), und das Sauerstoffatom der Aldehydgruppe wird zur Hydroxygruppe.
Die Ketopentosen
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Die Ketopentosen (synonymPentulosen) besitzen zweichirale Zentren,es gibt daher vierStereoisomere.DieD/L-Konfiguration bezieht sich – wie oben – auf die Position der OH-Gruppe im vierten C-Atom, und hat keinen Bezug auf das Vorzeichen [(+) oder (−)] des Drehwertes α. In der Natur kommen nur die zweiD-Isomere vor.
- Ketopentosen inFischer-Projektion
Pentosen und ihre biologische Bedeutung
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]DieD-Riboseund ihre reduzierte Form dieD-Desoxyribosesind wesentliche Bestandteile derRNAbzw. derDNA.
DieD-Ribulose dient als CO2-Akzeptor bei der Photosynthese.
DerStoffwechselvon Pentosen und ihre Bildung durchDecarboxylierungvonHexosenist imPentosephosphat-Zykluszusammengefasst. Schlüsselreaktion ist die direkte Oxidation des Glucose-6-phosphats durch das EnzymGlucose-6-phosphat-Dehydrogenase,dessen Gen beim Menschen auf dem X-Chromosom liegt. Defekte können eine Reihe von Krankheitsbildern (z. B. in der Blutbildung) und Überreaktionen auf bestimmte Medikamente hervorrufen.
Siehe auch
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Einzelnachweise
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]- ↑Paula Y. Bruice:Organische Chemie.5., aktualisierte Auflage. Pearson Studium, München u. a. 2007,ISBN 978-3-8273-7190-4,S. 1118–1119.