Salbutamol
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| 1:1-Gemisch aus (R)-Salbutamol (oben) und (S)-Salbutamol (unten) | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Salbutamol | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C13H21NO3 | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Wirkmechanismus | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 239,31 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werdenSI-Einheitenverwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen(0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Salbutamolist einβ2-Sympathomimetikum,das alsBronchospasmolytikumbeiAsthma bronchialeund chronischerBronchitismit oder ohneLungenemphysemeingesetzt wird. Salbutamol bewirkt, inhalativ verabreicht, eine rasch einsetzende, kurz anhaltende[3]Entspannung der glatten Muskulatur in denBronchien.Die Wirkung beruht auf der Stimulierung vonβ2-Adrenozeptoren.Salbutamol gehört deshalb auch zur Gruppe derBronchospasmolytika.Insgesamt gelten Salbutamol (Halbwertszeit 3 – 4 h) undFenoterol(Halbwertszeit 3 h) als kurz wirksame Substanzen für die Anwendung bei akuten Asthmaanfällen.[4]
Darreichungsformen
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]In der Regel wird Salbutamolinhalativangewendet (Pulverinhalator,Druckgasinhalation,Inhalationslösung für die Verneblung), wobei die Wirkung nach 5–15 Minuten eintritt.[5]Soll die Wirkung verzögert einsetzen, kommen auch Retardtabletten oder Tropfen zurperoralenAnwendung zum Einsatz.
Doping
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Da Salbutamol aufgrund seinerspasmolytischenund wohl auchanabolen WirkungalsDopingmitteleingesetzt wird, unterliegt die medizinische Anwendung bei Leistungssportlern strengen Beschränkungen (1 µg/ml, →Dopingliste).
Nebenwirkungen und Kontraindikationen
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]FolgendeNebenwirkungenkönnen beim Gebrauch von Salbutamol häufig auftreten:[6]
- Tremor(Zittern)
- Schwindel
- Herzklopfen (Palpitationen)
- Übelkeit
- Schwitzen
- Kopfschmerzen
- Tachykardie(Herzrasen)
Kontraindikationen:Bei einer Überempfindlichkeit (Allergie) gegen den Wirkstoff oder andere im Medikament enthaltenen Bestandteile darf das Medikament nicht angewendet werden.[6]
Unter bestimmten Voraussetzungen ist bei Anwendung des Medikaments besondere Vorsicht geboten:[6]
- Überempfindlichkeit gegen andereSympathomimetika
- bei schweren Herzerkrankungen
- bei schwerer und unbehandelterHypertonie(Bluthochdruck)
- wenn schonHerzglykoside(Arzneimittel zur Behandlung von Herzschwäche) verwendet werden
- beiAneurysmen(krankhafte Ausweitungen der Gefäßwand)
- Hyperthyreose(Überfunktion der Schilddrüse)
- schwer kontrollierbaremDiabetes mellitus
- Phäochromozytom(bestimmte Erkrankung des Nebennierenmarks)
Auf die Anwendung während derSchwangerschaftsollte verzichtet werden, da der Wirkstoff von derPlazentaauf das ungeborene Kind übergehen kann. Zudem kann Salbutamol wehenhemmend auf den Körper wirken. Bei der Anwendung während desStillensist zu berücksichtigen, dass der Wirkstoff Salbutamol in dieMuttermilchübergeht.[6]
Stereoisomerie
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Salbutamol istchiral,da es ein Stereozentrum enthält. Es gibt somit zweiEnantiomere,die (R)-Form und die (S)-Form. Das wirksame Enantiomer (Eutomer) ist das (R)-Salbutamol. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff alsRacemat(1:1-Gemisch der Enantiomere). Dies ist hauptsächlich dadurch begründet, dass das (S)-Enantiomer den enzymatischen Abbauweg blockiert und hierdurch die Metabolisierung des (R)-Enantiomers verzögert wird. Insgesamt ergibt sich hieraus eine verlängerte Wirkdauer des Präparats.[7] Reines (R)-Salbutamol ist unter dem internationalen FreinamenLevosalbutamolim Handel. Ein günstigeres Nebenwirkungsprofil des (R)-Enantiomers im Bezug auf Tachykardie und Tachyarrhythmie bei herzkranken Patienten konnte in Studien nicht nachgewiesen werden.[8]
Handelsnamen
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Albuterol Sulfate (USA), Apsomol (D), Broncho-Inhalat (D), Bronchospray (D), Butovent (A), Cyclocaps Salbutamol (D), Dospir (CH), Ecovent (CH), Epaq (D), Novolizer Salbutamol (A), Pädiamol (D), Pentamol (D), Salamol (CH), Salbubronch (D), SalbuHEXAL (D), Sultanol (D, A), Ventilastin (D), Ventolin (B, CH, E, GB, TR, USA), Ventoline (F), Volmac (D), zahlreiche Generika (D, A)
Combivent (A), Dospir (CH), Ipramol (D, CH), Nebu-Iprasal (A)
Einzelnachweise
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]- ↑abcDatenblattSalbutamolbeiSigma-Aldrich,abgerufen am 8. Mai 2017 (PDF).
- ↑United States Patent Document #4026897
- ↑Comparison table: Inhaled short-acting bronchodilators for treatment of COPD.In:The Medical letter on drugs and therapeutics.Band 62, Nummer 1606, 09 2020, S. e144–e145,PMID 32960873.
- ↑Wehling, Martin:Klinische Pharmakologie.2., aktualis. Auflage. Thieme, Stuttgart 2011,ISBN 978-3-13-126822-8,S.117.
- ↑Fachinformation Salbutamol.Abgerufen am 31. Juli 2022.
- ↑abcdGebrauchsinformation: Information für den Anwender – Salbutamol-ratiopharm®N Dosieraerosol 0,1 mg/Sprühstoß, Druckgasinhalation (Packungsbeilage).(PDF; 400 kB) In:Sanicare.de.Ratiopharm,November 2013, archiviert vomam29. Dezember 2015;abgerufen am 18. März 2020.
- ↑ Medicinal Chemistry of the Peripheral Nervous System – Adrenergics and Cholinergic their Biosynthesis, Metabolism and Structure Activity Relationships.Archiviert vom(nicht mehr online verfügbar) am4. November 2010;abgerufen am 17. Februar 2014.
- ↑ Fahim M. Khorfan, Patricia Smith, Sandra Watt, Kimberly R. Barber:Effects of Nebulized Bronchodilator Therapy on Heart Rate and Arrhythmias in Critically Ill Adult Patients.In:Chest.Band140,Nr.6,2011,S.1466,doi:10.1378/chest.11-0525,PMID 21960699.
