Sesamol

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Strukturformel
Strukturformel von Sesamol
Allgemeines
Name Sesamol
Andere Namen
  • 3,4-Methylendioxyphenol
  • 1,3-Benzodioxol-5-ol
  • 5-Hydroxy-1,3-benzodioxol
Summenformel C7H6O3
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 533-31-3
EG-Nummer 208-561-5
ECHA-InfoCard 100.007.784
PubChem 68289
ChemSpider 61586
Wikidata Q418080
Eigenschaften
Molare Masse 138,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

62–65°C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H:315​‐​319​‐​335
P:261​‐​305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werdenSI-Einheitenverwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen(0 °C, 1000 hPa).

Sesamol,nachIUPAC3,4-Methylendioxyphenol,ist ein natürlichesDerivatdesPhenols.Es ist in Spuren[3]imSesamölenthalten (Namensherkunft).

Vorkommen und Eigenschaften

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Aus Sesam wird Sesamöl hergestellt.

Es bildet sich leicht ausSesamolin[4]das zu 0,3 bis 0,5 % in Sesamöl enthalten ist, beispielsweise bei der Lagerung von Sesamöl.[5]Sesamol ist ein starkesAntioxidans.[6][7]Der Substanz werden deshalb gesundheitsfördernde Eigenschaften zugesprochen.[8]

Sesamol wurde früher gegen Kopfläuse verwendet. Es verstärkt die Wirkung vonPyrethrinen.[9]In bestimmten Tiermodellen verbessert Sesamol die Funktion derBlut-Hirn-Schranke.[10]

Sesamol bildet weiße Kristalle, die an der Luft durch Oxidation leicht eine beige Farbe annehmen. Es ist in Wasser schlecht, in Ölen und unpolaren Lösungsmittel gut löslich. Es kann ausPiperonalkünstlich hergestellt werden und ist seinerseits ein Baustein für die Synthese desAntidepressivumsParoxetin,einesSerotonin-Wiederaufnahmehemmers.[11]

ImModellorganismusFarbratteundFarbmausist Sesamol nach denRTECS-Kriterien bei oraler Gabe krebserzeugend und entsprechend eingestuft.[2]Es verursachtproliferativeLäsionen im Magen, die weitgehend reversibel sind, bei ständiger Gabe durch die Reizung desEpithelsaber die Bildung vonKarzinomenfördern.[12][13][14][15][16]

Aus Sesamol kannSesamexgewonnen werden.[17]

  1. K. P. Suja:Chemical and biochemical studies on natural antioxidants from sesamum species.(PDF) In:Indian ETD Repository.14. Oktober 2011,abgerufen am 9. Januar 2012(englisch).
  2. abcdDatenblattSesamolbeiSigma-Aldrich,abgerufen am 9. Mai 2011 (PDF).
  3. R. Hänsel,K. Keller,H. Rimpler,G. Schneider (Hrsg.):Hagers Handbuch Der Pharmazeutischen Praxis: Band 6: Drogen P-Z.Verlag Springer, 1994,ISBN 3-540-52639-0,S. 690eingeschränkte Vorschauin der Google-Buchsuche.
  4. R. Ebermann, I. Elmadfa:Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung.Verlag Springer, 2008,ISBN 3-211-48649-6,S. 536.eingeschränkte Vorschauin der Google-Buchsuche.
  5. K. V. Peter (Hrsg.):Handbook of herbs and spices.Ausgabe 2, Verlag Woodhead Publishing, 2004,ISBN 1-85573-721-3,S. 261.eingeschränkte Vorschauin der Google-Buchsuche.
  6. D. O. Kim, C. Y. Lee:Comprehensive study on vitamin C equivalent antioxidant capacity (VCEAC) of various polyphenolics in scavenging a free radical and its structural relationship.In:Critical reviews in food science and nutritionBand 44, Nummer 4, 2004, S. 253–273,PMID 15462129.(Review).
  7. T. Masuda, Y. Shingai, A. Fujimoto, M. Nakamura, Y. Oyama, T. Maekawa, Y. Sone:Identification of Cytotoxic Dimers in Oxidation Product from Sesamol, a Potent Antioxidant of Sesame Oil.In:Journal of agricultural and food chemistry[elektronische Veröffentlichung vor dem Druck] Oktober 2010,doi:10.1021/jf103015j.PMID 20925385.
  8. C. M. Kumar, U. V. Sathisha, S. Dharmesh, A. G. Rao, S. A. Singh:Interaction of sesamol (3,4-methylenedioxyphenol) with tyrosinase and its effect on melanin synthesis.In:BiochimieBand 93, Nummer 3, März 2011, S. 562–569,doi:10.1016/j.biochi.2010.11.014.PMID 21144881.
  9. R. Hegnauer:Chemotaxonomie der Pflanzen.Band 5, Verlag Birkhäuser, 1969,ISBN 3-7643-0168-6,S. 302.eingeschränkte Vorschauin der Google-Buchsuche.
  10. R. L. VanGilder, K. A. Kelly, M. D. Chua, R. L. Ptachcinski, J. D. Huber:Administration of sesamol improved blood-brain barrier function in streptozotocin-induced diabetic rats.In:Experimental brain research.Band 197, Nummer 1, Juli 2009, S. 23–34,doi:10.1007/s00221-009-1866-6.PMID 19565232.
  11. Shyh-Shyan Jwo:Characterization of sesamol and it's related impurities.(Mementovom 26. Juni 2015 imInternet Archive) Master Thesis, 2002.
  12. N. Ito, M. Hirose:Antioxidants-carcinogenic and chemopreventive properties.In:Advances in Cancer ResearchBand 53, 1989, S. 247–302,PMID 2678948.(Review).
  13. M. Hirose, Y. Takesada, H. Tanaka, S. Tamano, T. Kato, T. Shirai:Carcinogenicity of antioxidants BHA, caffeic acid, sesamol, 4-methoxyphenol and catechol at low doses, either alone or in combination, and modulation of their effects in a rat medium-term multi-organ carcinogenesis model.In:CarcinogenesisBand 19, 1998, S. 207–212,PMID 9472713.
  14. M. Hirose, A. Masuda, K. Imaida, M. Kagawa, H. Tsuda, N. Ito:Induction of forestomach lesions in rats by oral administrations of naturally occurring antioxidants for 4 weeks.In:Japanese journal of cancer researchBand 78, 1987, S. 317–321,PMID 3108210.
  15. M. Hirose, T. Inoue, M. Asamoto, Y. Tagawa, N. Ito:Comparison of the effects of 13 phenolic compounds in induction of proliferative lesions of the forestomach and increase in the labelling indices of the glandular stomach and urinary bladder epithelium of Syrian golden hamsters.In:CarcinogenesisBand 7, 1986, S. 1285–1289,PMID 3731382.
  16. C. Rodrigues, E. Lok, E. Nera, F. Iverson, D. Page, K. Karpinski, D. B. Clayson:Short-term effects of various phenols and acids on the Fischer 344 male rat forestomach epithelium.In:ToxicologyBand 38, 1986, S. 103–117,PMID 3942006.
  17. PatentUS2832792:3,4-methylenedioxyphenyl acetals as synergists for pyrethrins.Angemeldet am15. Juni 1955,veröffentlicht am29. April 1958,Erfinder: Morten Beroza.

Weiterführende Literatur

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  • T. Ohsawa:Sesamol and sesaminol as antioxidants.In:New Food IndustryBand 33, Nummer 6, 1991, S. 1–5.