Toluol
Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
Name | Toluol | |||||||||||||||||||||
Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
Summenformel | C7H8 | |||||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2] | |||||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
Molare Masse | 92,14 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||||||||
Dichte |
0,87 g·cm−3(20 °C)[2] | |||||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
Siedepunkt |
111 °C[2] | |||||||||||||||||||||
Dampfdruck | ||||||||||||||||||||||
Löslichkeit |
schlecht in Wasser (520 mg·l−1bei 20 °C)[2] | |||||||||||||||||||||
Dipolmoment | ||||||||||||||||||||||
Brechungsindex |
1,4969[4] | |||||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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MAK | ||||||||||||||||||||||
Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werdenSI-Einheitenverwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen(0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex:Na-D-Linie,20 °C |
Toluolist eine farblose, charakteristisch riechende, flüchtigeFlüssigkeit,die in vielen ihrer Eigenschaften demBenzolähnelt. Toluol ist einaromatischer Kohlenwasserstoff,häufig ersetzt es alsLösungsmitteldaskrebserregendeBenzol. Es ist unter anderem auch imBenzinenthalten.
Etymologie
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]AlsHenri Etienne Sainte-Claire DevilleToluol ausTolubalsamgewann, hatte erfür diesen Körper den Namen Benzoën angenommen, der bei den Balsamen, von denen er herkommt, an den fast generischen Charakter erinnert, den nämlich,Benzoesäurezu halten.Berzeliusschlug dann in seinen Jahresberichten den NamenToluinvor.[7]Die Abwandlung in Toluol taucht erstmals in einer Arbeit vonMusprattundHoffmannauf,[8]die indessen – wohl irrtümlich – sich bezüglich des Namens auf die obige Stelle von Berzelius berufen.[9]
Geschichte
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Toluol wurde erstmals vonPierre-Joseph PelletierundFilip Neriusz Walter1837 isoliert. Pelletier fand die Verbindung in dem Gas, das von der Rinde derSee-Kiefer(damalsPinus maritima) emittiert wird. Pelletier nannte die SubstanzRetinaphta,nach dem Kiefernharz.[10]1841 wurde Toluol dann auch von Henri Etienne Sainte-Claire Deville durchtrockene Destillationaus dem Tolubalsam gewonnen; hierauf beruht auch der heutige Name.[11][12]Charles Blachford Mansfielderfand ein Verfahren zur fraktionierten Destillation von Benzol aus Steinkohlenteer, das er sich 1848 patentieren ließ und er stellte Benzol und Toluol in größeren Mengen dar.[13]DurchNitrierungvon Toluol mittelsNitriersäure(Mischung ausSalpetersäureundSchwefelsäure) wurde 1863 durch den ChemikerJulius Wilbrandzum ersten MalTrinitrotoluol(TNT) hergestellt. Die Großproduktion von TNT wurde in Deutschland schließlich im Jahre 1901 aufgenommen; dieses Verfahren wird noch heute angewandt.
Vorkommen und Emissionen
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Toluol kommt imErdölund in dem Leichtöl, das bei derSteinkohleteerdestillationanfällt, in kleineren Mengen vor. Da Toluol im Benzin enthalten ist, wird es unter anderem im Kfz-Verkehr freigesetzt. Es entsteht in kleinen Mengen bei der unvollständigen Verbrennung von organischen Stoffen, wie zum Beispiel beim Rauchen. In den letzten Jahren ist ein Rückgang der Toluolemissionen zu verzeichnen. Das Jahresmittel beträgt zum Beispiel in Rheinland-Pfalz 30 µg/m³; je nach Ort kann es jedoch zu größeren Schwankungen dieses Wertes kommen. Hauptemissionsfaktor ist mit ca. 65 % der Kfz-Verkehr, 33 % sind auf den Gebrauch von Toluolprodukten und 2 % auf die Toluolherstellung zurückzuführen. Freigesetztes Toluol wird in der Erdatmosphäre, wie beim Benzol, nach mehreren Tagen durch Reaktionen mitHydroxylradikalen(OH-Radikale) abgebaut.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Eine direkte Gewinnung aus Erdöl oder durch Trockendestillation von Steinkohle ist – auf Basis der Rohölpreise von 2006 – noch nicht wirtschaftlich.
In der Industrie wird es hauptsächlich bei der Verarbeitung von Erdöl gewonnen, indem das (durchCrackenerzeugte)n-Heptan zuMethylcyclohexanreformiertund danach zu Toluol dehydriert wird. Diesen Vorgang nennt man auchDehydrocyclisierung.
Während desZweiten Weltkriegeskam es in Deutschland wegen des fehlenden Erdöls zu Engpässen bei der Toluolherstellung, weswegen es auch aus Benzol und Methanol mittels derFriedel-Crafts-Alkylierunghergestellt wurde.[14]Die Friedel-Crafts-Alkylierung hat limitierende Faktoren, die die Ausbeute und damit die wirtschaftliche Bedeutung erheblich senken: Alkylbenzole sind in der elektrophilen Substitution an Aromaten reaktiver als Benzol selbst; daher tendiert das gerade erst entstandene Alkylbenzol dazu, zu zwei- und mehrfach alkylierten Produkten zu reagieren. Die Ausbeute von Toluol wird geringer:
Aufgrund der geringen Kosten der Ausgangsstoffe werden immense Mengen davon kontinuierlich umgesetzt, das dabei entstehende Toluol durchgehend abgetrennt und derGleichgewichtsreaktionsomit entzogen. Weiterhin fällt Toluol als Nebenprodukt bei der Herstellung vonEthenundPropenan.Photochemischist es durchIsomerisierungvonCycloheptatrienzugänglich.
Eigenschaften
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Physikalische Eigenschaften
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Toluol ist der einfachste Vertreter derAlkylbenzole.An der Luft verbrennt es nur unvollständig mit gelber, stark rußender Flamme. Die Flüssigkeit riecht charakteristisch angenehm (ähnlich wieBenzol) und hat eineGeruchsschwellevon 0,6–263 mg/m³. Toluolschmilztbei −95 °C,siedetbei 111 °C und ist bei Normalbedingungen eine farblose, klare, wasserhelle Flüssigkeit, die stark lichtbrechend ist (Brechungsindex:1,4969). InWasserist es fast unlöslich (0,47 g/l); mitKohlenstoffdisulfid,EthanolundDiethyletherist es in jedem Verhältnis mischbar. Auch inChloroform,Acetonund den meisten weiteren organischen Lösungsmitteln ist Toluol gut löslich. Die Verbindung bildet mit einer Reihe von Lösungsmittelnazeotropsiedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mitn-Hexan,n-Heptan,n-Octan,Benzol,Ethylbenzol,Cyclohexanol,Chloroform,Tetrachlorkohlenstoff,Aceton,Methylethylketon,Diethylether,Ethylacetat,Dimethylformamid,Dimethylsulfoxid,SchwefelkohlenstoffundPhenolgebildet.[15]
Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln[15] | ||||||||||||
Lösungsmittel | Wasser | Methanol | Ethanol | 1-Propanol | 2-Propanol | 1-Butanol | iso-Butanol | sec-Butanol | ||||
Gehalt Toluol | in Ma% | 80 | 31 | 32 | 51 | 31 | 68 | 55 | 45 | |||
Siedepunkt | in °C | 85 | 64 | 77 | 93 | 81 | 106 | 101 | 95 | |||
Lösungsmittel | Ethandiol | Methylglycol | Ethylglycol | 1,4-Dioxan | Acetonitril | Essigsäure | Pyridin | Methylisobutylketon | ||||
Gehalt Toluol | in Ma% | 93 | 74 | 89 | 20 | 24 | 72 | 68 | 97 | |||
Siedepunkt | in °C | 110 | 106 | 110 | 102 | 81 | 101 | 108 | 111 |
Die dynamischeViskositätbeträgt 0,6 mPa·s, Toluol ist also dünnflüssiger als Wasser. DerHeizwertbeträgt 40.940 kJ/kg.
Eigenschaft | Typ | Wert [Einheit] | Bemerkungen |
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Standardbildungsenthalpie | ΔfH0liquid ΔfH0gas |
12,0 kJ·mol−1[16] 50,1 kJ·mol−1[16] |
als Flüssigkeit als Gas |
Verbrennungsenthalpie | ΔcH0gas | −3910,9 kJ·mol−1[17] | |
Wärmekapazität | cp | 157,09 J·mol−1·K−1(25 °C)[18] 1,70 J·g−1·K−1(25 °C)[18] 137,2 J·mol−1·K−1(120 °C)[19] 1,49 J·g−1·K−1(120 °C)[19] |
als Flüssigkeit als Gas |
Kritische Temperatur | Tc | 591,75 K[20] | |
Kritischer Druck | pc | 41,58 bar[20] | |
Kritisches Volumen | Vc | 0,316 l·mol−1[20] | |
Kritische Dichte | ρc | 3,17 mol·l−1[20] | |
Azentrischer Faktor | ωc | 0,264[21] | |
Schmelzenthalpie | ΔfH | 6,61 kJ·mol−1[22] | beim Schmelzpunkt |
Verdampfungsenthalpie | ΔVH0 ΔVH |
38,1 kJ·mol−1[23] 33,18 kJ·mol−1[23] |
am Normaldrucksiedepunkt |
Chemische Eigenschaften
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Toluol ist bei Normalbedingungen stabil und relativ reaktionsträge. Es geht ähnliche Reaktionen ein wiePhenolundBenzol.Toluol greift viele Kunststoffe an und wird deswegen meist in Glas- oder Metallbehältern aufbewahrt. DurchOxidation(zum Beispiel mit saurerKaliumpermanganat-Lösung) kann Toluol überBenzylalkoholundBenzaldehydzuBenzoesäureumgewandelt werden. Toluol geht vor allemradikalische Substitutionsreaktionenundelektrophile Substitutionsreaktionenein.Nukleophile Substitutionsreaktionensind seltener.
Insbesondere in der Hitze oder unter Bestrahlung mit Licht kann Toluol mit geeigneten Reaktionspartnern (beispielsweiseBrom) radikalische Substitutionsreaktionen an der Methylgruppe eingehen (sieheSSS-Regel):
Da Toluol relativ reaktionsträge ist, laufen elektrophile Substitutionsreaktionen an ihm nur relativ langsam ab. In Gegenwart eines geeignetenKatalysatorskann die Reaktionsgeschwindigkeit erheblich gesteigert werden (sieheKKK-Regel). Es entstehen bevorzugtpara- undortho-substituierte Produkte:
Toluol reagiert mitSalpetersäurezu4-Nitrotoluolund Wasser, daneben entsteht auch das isomere 2-Nitrotoluol. Das eigentliche nitrierende Agens (NO2+) wird in Gegenwart vonSchwefelsäureaus Salpetersäure gebildet:
Über mehrfache Nitrierung kannTNT(Trinitrotoluol) gewonnen werden.
Eine weitere, wichtige Reaktion ist die Oxidation von Toluol zu Benzoesäure.
Sicherheitstechnische Kenngrößen
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Toluol bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einenFlammpunktbei 6 °C. DerExplosionsbereichliegt zwischen 1,1 Vol.‑% (42 g/m³) alsuntere Explosionsgrenze(UEG) und 7,8 Vol.‑% (300 g/m³) alsobere Explosionsgrenze(OEG).[24]Eine Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt einenunteren Explosionspunktvon 3 °C sowie einenoberen Explosionspunktvon 40 °C. DieSauerstoffgrenzkonzentrationbeträgt etwa 9,6 Vol.‑% (bei 100 °C).[24]DieGrenzspaltweitewurde mit 1,06 mm bestimmt.[24]Es resultiert damit eine Zuordnung in dieExplosionsgruppeIIA.[24]DieZündtemperaturbeträgt 535 °C.[24]Der Stoff fällt somit in dieTemperaturklasseT1. Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 8·10−14S·m−1sehr gering, so dass beim Umgang elektrostatische Aufladungen auftreten können.[25]
Verwendung
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Toluol wird alsLösungsmittelverwendet und kann dabei in vielen Fällen das gesundheitsschädlichere und giftige Benzol ersetzen. Es wird auch als Substrat zur Herstellung zahlreicher organischer Verbindungen wie z. B. Benzol, Sprengstoffe (TNT),Polyurethan-Vorprodukte (Diisocyanatotoluole),Benzoesäure,Phenol,ε-Caprolactam,Farbstoffe (Chlorierung, Sulfonierung von Toluol) eingesetzt. Es dient weiterhin als Beimischung in Motorkraftstoffen, als Verschnittmittel inCellulosenitrat-Lacken, in wärmehärtenden Lacken auf der Basis vonHarnstoff-,Melamin- oder Phenol-Formaldehyd-Harzen, in Alkydharzlacken, in Lacken auf der Basis vonChlorkautschuk,Polystyrol,PolyacrylatenoderPolyvinylacetat.Mischungen von Toluol mit Estern verwendet man zum Lösen vonVinylchlorid-Copolymerisaten und nachchloriertemPolyvinylchlorid.[11]
Bei der Bestimmungflüchtiger organischer Verbindungenerhält man das sogenannteToluoläquivalentfür Stoffe, bei denen die Konzentration in Bezug auf Toluol berechnet wurde.[26]
Bekannt ist auch die Verwendung inPermanentmarkern,die jedoch inzwischen meist toluol- undxylolfreihergestellt werden.
Toluol kommt auch, je nach Messbereich, beiThermometernals Füllflüssigkeit zum Einsatz.
Toxikologie
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Toluol ist gesundheitsschädlich. Es kann beim Verschlucken oder Einatmen tödlich sein. Toluol verursacht Nerven-, Nieren- und möglicherweise auch Leberschäden. Toluol kann vermutlich das Kind im Mutterleib schädigen. Die Inhalation von Toluoldämpfen kann zu unspezifischen Symptomen wie Müdigkeit, Unwohlsein, Empfindungsstörungen, Störungen der Bewegungskoordination und Bewusstseinsverlust führen. Bei regelmäßigem Kontakt kann es zu einer Toluolsucht kommen, die mit Heiterkeits- und Erregungsräuschen einhergeht. Toluoldämpfe haben einenarkotisierendeWirkung und reizen die Augen und Atmungsorgane schwer, allergische Reaktionen auf Toluol sind möglich. Toluol ist vermutlichototoxischim Menschen.[27]Toluol sollte an gut belüfteten Orten aufbewahrt werden.
Toluol selbst wirkt nichterbgutverändernd,ist jedoch häufig mit Benzol verunreinigt. Die geringere Toxizität von Toluol gegenüber Benzol lässt sich mit seinem anderenMetabolismuserklären. Toluol wird im Gegensatz zum Benzol kaum durch Oxidation des Ringes, sondern hauptsächlich durch Oxidation der Seitenkette zur Benzoesäure metabolisiert. Der Grund dafür ist die hohe Selektivität desMonooxygenasesystemsP450für die Methylgruppe des Toluols. Aus diesem Grund entsteht kaum karzinogenesEpoxidwie im Falle des Benzols. Die geringen Mengen an Epoxid können durch Konjugation anGlutathion,spontane intramolekulare Umlagerung zum Phenol oder durch enzymatische Hydrolyse zum Diol abgebaut werden.
Toluol ist schädlich für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.
In Form von Benzoesäure undHippursäurewird Toluol, neben kleinen Mengeno-Kresol,über den Harn ausgeschieden.
Risikobewertung
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Toluol ist selbst in geringen Mengen wassergefährdend (WGK 3).[2]Es ist biologisch leicht abbaubar.[28]
Toluol darf in derEUseit 15. Juni 2007 nicht mehr als Stoff oder mit einem Anteil ab 0,1 Masseprozent als Bestandteil vonZubereitungenbzw. Gemischen in frei verkäuflichen Klebstoffen und Farbsprühdosen verwendet oderin Verkehr gebrachtwerden.[29] Toluol wurde 2012 von der EU gemäß derVerordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH)im Rahmen derStoffbewertungin den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen desStoffsauf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Toluol waren die Besorgnisse bezüglich der Einstufung alsCMR-Stoff,Verbraucherverwendung,hoher (aggregierter) Tonnage, anderer gefahrenbezogener Bedenken und weit verbreiteter Verwendung. Die Neubewertung fand ab 2012 statt und wurde vonFinnlanddurchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.[30][31]
Literatur
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]- Unterausschuss Wirkungsfragen des LAI:Bewertung von Toluol- und Xylol-Immissionen.Erich Schmidt Verlag, Berlin 1997,ISBN 3-503-04071-4.
- Jürgen Angerer:Prävention beruflich bedingter Gesundheitsschäden durch Benzol, Toluol, Xylole und Ethylbenzol.Gentner, Stuttgart 1983,ISBN 3-87247-311-5.
- A. Seeber, M. Blaszkewicz, P. Demes:Toluol in Tiefdruckereien. Abschlussbericht zu einem Forschungsprojekt.HVBG, Sankt Augustin 2002,ISBN 3-88383-623-0.
- Helmut Greim:Gesundheitsschädliche Arbeitsstoffe. Toxikologisch-arbeitsmedizinische Begründungen von MAK-Werten.Toluol. VCH, Weinheim 1985.
- Methylbenzol, Toluol.In:Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie.Band 5 (Syst. Nr. 466), H 280, S.EII 209.
Weblinks
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]- Verwendung und Gefahren:André Sepeur:Toluol.In:umweltlexikon-online.de.22. Februar 2012,abgerufen am 27. Dezember 2014.
- BAUA:Begründung für Bewertung von Stoffeigenschaften: Toluol(PDF; 151 kB), 24. Mai 2002
Einzelnachweise
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]- ↑Eintrag zuTOLUENEin derCosIng-Datenbankder EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
- ↑abcdefghijklmnEintrag zuToluolin derGESTIS-StoffdatenbankdesIFA,abgerufen am 2. Januar 2024.(JavaScript erforderlich)
- ↑David R. Lide (Hrsg.):CRC Handbook of Chemistry and Physics.90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL,Dipole Moments,S. 9-58.
- ↑Heinz G. O. Becker, Werner Berger, Günter Domschke:Organikum.22. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2004,ISBN 3-527-31148-3,S. 732.
- ↑Eintrag zuTolueneimClassification and Labelling InventoryderEuropäischen Chemikalienagentur(ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw.Inverkehrbringerkönnen die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnungerweitern.
- ↑Schweizerische Unfallversicherungsanstalt(Suva):Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte(Suche nach108-88-3bzw.Toluol), abgerufen am 2. November 2015.
- ↑J. Berzelius:Jahresbericht über die Fortschritte der Chemie und Mineralogie.22, Lauppsche Buchhandlung, Tübingen 1843, S. 354,onlineauf babel.hathitrust.org, abgerufen am 15. Januar 2017.
- ↑Aug. Wilh. Hofmann:Ueber eine sichere Reaction auf Benzol.In:Liebigs Ann Chem,55, 1845, S. 200–205,doi:10.1002/jlac.18450550205.
- ↑Christian Wiegand:Entstehung und Deutung wichtiger organischer Trivialnamen. I. Kohlenwasserstoffe der Benzolreihe.In:Angewandte Chemie.60 (4), 1948, S. 109–111,doi:10.1002/ange.19480600407.
- ↑H. Limpricht:Lehrbuch der organischen Chemie.Band 2, C. A. Schwetske & Sohn, 1862, S. 791.
- ↑abEintrag zuToluol.In:Römpp Online.Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. März 2017.
- ↑Richard L. Myers:The 100 Most Important Chemical Compounds.Greenwood Press, 2007,ISBN 978-0-313-33758-1,S. 283.
- ↑Lance Day, Ian McNeil:Biographical Dictionary of the History of Technology.Routledge, 2002,ISBN 978-1-134-65019-4,S.801(books.google.com).
- ↑Houben-Weyl:Arene und Arine,4. Auflage, Thieme, Stuttgart, 1981, S. 194.Eingeschränkte Vorschauin der Google-Buchsuche
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- ↑Dietmar Breuer, Helmut Sagunski, Michael Ball, Ralph Hebisch, Nadja von Hahn, Thomas Lahrz, Gerda Nitz, Karl-Heinz Pannwitz, Wolfgang Rosenberger:The MAK-Collection for Occupational Health and Safety.Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2015,ISBN 978-3-527-60041-0,Ermittlung und Beurteilung chemischer Verunreinigungen der Luft von Innenraumarbeitsplätzen (ohne Tätigkeit mit Gefahrstoffen),S.1–32,doi:10.1002/3527600418.aminnenrad0018.
- ↑P. Hoet, D. Lison:Ototoxicity of toluene and styrene: state of current knowledge.In:Crit Rev Toxicol.Band 38, Heft 2, 2008, S. 127–170.doi:10.1080/10408440701845443.PMID 18259983.
- ↑SICHERHEITSDATENBLATT: TOLUOL (PDF).Sigma-Aldrich, 19. Juli 2021
- ↑Art. 67 derVerordnung (EG) Nr. 1907/2006 vom 18. Dezember 2006. Abl. L 136, 29.05.2007(PDF)mit Anhang XVII, Eintrag 48.
- ↑Europäische Chemikalienagentur(ECHA):Substance Evaluation ReportundConclusion Document.
- ↑Community Rolling Action Plan (CoRAP) derEuropäischen Chemikalienagentur(ECHA):Toluene,abgerufen am 26. März 2019.
- CoRAP-Stoff
- Feuergefährlicher Stoff
- Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 40
- Hautreizender Stoff
- Stoff mit Verdacht auf reproduktionstoxische Wirkung
- Betäubender Stoff
- Gesundheitsschädlicher Stoff (Organschäden)
- Aspirationstoxischer Stoff
- Umweltgefährlicher Stoff (chronisch wassergefährdend)
- Toluol
- Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII
- Aromatischer Kohlenwasserstoff