Tri-n-butyl-phosphat
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Tri-n-butyl-phosphat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H27O4P | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose fast geruchlose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 266,32 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,98 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
293 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4224 (25 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| MAK | |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werdenSI-Einheitenverwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen(0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex:Na-D-Linie,20 °C | |||||||||||||||||||
Tri-n-butyl-phosphat(meist kurzTributylphosphat,TBPoderTNBP[6]genannt) ist einPhosphorsäureester,der beispielsweise als Entschäumer in der Textil- und Papierindustrie, als Entschäumer fürBetonverflüssigeroder alsExtraktionsmittelbei derWiederaufarbeitungabgebrannterBrennelementeeingesetzt wird.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Tributylphosphat kann durch Reaktion vonn-ButanolmitPhosphoroxytrichloriddargestellt werden.[7]Alternativ kann es auch aus weißemPhosphorund Butan-1-ol in Gegenwart von Oxidationskatalysatoren oder durch Oxidation vonTributylphosphiterzeugt werden.[1]
Eigenschaften
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Tributylphosphat ist eine unter Normalbedingungen (1013mbarund 20 °C) farblose und nahezu geruchlose Flüssigkeit. Weitere Eigenschaften sind:
- sehr schwer entzündlich (Flammpunkt146 °C)[2]
- sehr schwer löslich in Wasser
- wenig flüchtig
- Dämpfe viel schwerer als Luft
Die Verbindung geht exotherme Reaktionen mit starkenOxidationsmittelnin Gegenwart von Säuren, Basen, trockenemChlorwasserstoff,PhosphorylchloridsowiePhenolein. Mit Wasser tritt in der HitzeHydrolyseein.[1]
Verwendung
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Tributylphosphat wird als Entschäumer in der Textil- und Papierindustrie, Flammschutzmittel in Hydraulikflüssigkeiten, als Entschäumer fürBetonverflüssigeroder alsExtraktionsmittelbei derWiederaufarbeitungabgebrannterBrennelemente,der Chromatographie[8]und der Gewinnung seltener Metalle eingesetzt.Sussanna Karpatschowabenutzte TBP erstmals für dieUran-Extraktion. Es dient auch als Weichmacher für Celluloid, Nitrocelluloselacke und Kunststoffe.[7]Des Weiteren findet es bei demSolvent-Detergent-Verfahren(S/D-Verfahren) zurVirusinaktivierungvonBlutplasmapräparatenAnwendung, wo es gemeinsam mit einem Tensid die Lipidhülle vonbehülltenViren auflöst und diese damit inaktiviert.[9]
Risikobewertung
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Tri-n-butyl-phosphat wurde 2012 von der EU gemäß derVerordnung (EG) Nr. 1907/2006(REACH) im Rahmen derStoffbewertungin den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen desStoffsauf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Tri-n-butyl-phosphat waren die Besorgnisse bezüglich der Einstufung alsCMR-Stoff,hoher (aggregierter) Tonnage, anderer gefahrenbezogener Bedenken und weit verbreiteter Verwendung. Die Neubewertung fand ab 2012 statt und wurde vonUngarndurchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.[10][11]
Einzelnachweise
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]- ↑abcdefgEintrag zuTributylphosphat.In:Römpp Online.Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
- ↑abcdefghEintrag zuTributylphosphatin derGESTIS-StoffdatenbankdesIFA,abgerufen am 3. Januar 2023.(JavaScript erforderlich)
- ↑David R. Lide (Hrsg.):CRC Handbook of Chemistry and Physics.90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL,Physical Constants of Organic Compounds,S. 3-490.
- ↑Eintrag zuTributyl phosphateimClassification and Labelling InventoryderEuropäischen Chemikalienagentur(ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw.Inverkehrbringerkönnen die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnungerweitern.
- ↑Schweizerische Unfallversicherungsanstalt(Suva):Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte(Suche nach126-73-8bzw.Tri-n-butyl-phosphat), abgerufen am 2. November 2015.
- ↑Åke Bergman,Andreas Rydén, Robin J. Law,Jacob de Boer,Adrian Covaci, Mehran Alaee, Linda Birnbaum, Myrto Petreas, Martin Rose,Shinichi Sakai,Nele Van den Eede, Ike van der Veen:A novel abbreviation standard for organobromine, organochlorine and organophosphorus flame retardants and some characteristics of the chemicals.In:Environment International.Band49,2012,S.57–82,doi:10.1016/j.envint.2012.08.003,PMID 22982223,PMC 3483428(freier Volltext) – (englisch).
- ↑abToxikologische Bewertung vonTributylphosphat(PDF) bei derBerufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie(BG RCI), abgerufen am 19. Oktober 2019.
- ↑A. Musil, W. Haas, G. Weidmann:Die Verwendung von n-Tributylphosphat als Extraktionsmittel und als Lösungsmittel in der Papierchromatographie.In:Microchimica Acta.50, 1962, S. 883,doi:10.1007/BF01219029.
- ↑SD-GFP: Herstellung / Indikation von Gefrorenem Frischplasma (GFP)(vom 19. Februar 2014 imInternet Archive)
- ↑Europäische Chemikalienagentur(ECHA):Substance Evaluation ReportundConclusion Document.
- ↑Community Rolling Action Plan (CoRAP) derEuropäischen Chemikalienagentur(ECHA):Tributyl phosphate,abgerufen am 26. März 2019.