Undecan
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Undecan | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C11H24 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 156,31 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,74 g·cm−3(20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
196 °C[2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (20 °C)[3] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4164 (20 °C)[4] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werdenSI-Einheitenverwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen(0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex:Na-D-Linie,20 °C | ||||||||||||||||
Undecan(auchn-Undekan) ist eine farbloseFlüssigkeitmit derSummenformelC11H24bzw. CH3(CH2)9CH3,die in derOrganischen Chemiezu den unverzweigtenAlkanenderKohlenwasserstoffegehört.
Die Stoffgruppe derUndecaneumfasst insgesamt 158 weitere, verzweigte Konstitutionsisomere.
Eigenschaften
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Physikalische Eigenschaften
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Undecan ist eine farblose Flüssigkeit, die unterNormaldruckbei 196 °C siedet.[5]DieDampfdruckfunktionergibt sich nachAntoineentsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,10164, B = 1572,477 und C = −85,128 im Temperaturbereich von 377,6 bis 470,2 K.[6]In fester Phase treten zweipolymorpheKristallformen auf.[7]Das Polymorph II wandelt sich bei −36,5 °C mit einer Umwandlungsenthalpie von 6,858 kJ·mol−1in das Polymorph I um. Das Polymorph I schmilzt bei −25,6 °C mit einerSchmelzenthalpievon 22,18 kJ·mol−1.[7]
| Eigenschaft | Typ | Wert [Einheit] | Bemerkungen |
|---|---|---|---|
| Standardbildungsenthalpie | ΔfH0liquid ΔfH0gas |
−327.2 kJ·mol−1[8] −270,3 kJ·mol−1[8] |
|
| Verbrennungsenthalpie | ΔcH0liquid | −7431.3 kJ·mol−1[8] | |
| Wärmekapazität | cp | 345,05 J·mol−1·K−1(25 °C)[7] 2,21 J·g−1·K−1(25 °C)[7] |
als Flüssigkeit |
| Kritische Temperatur | Tc | 639 K[9] | |
| Kritischer Druck | pc | 19,5 bar[9] | |
| Kritisches Volumen | Vc | 0,695 l·mol−1[9] | |
| Kritische Dichte | ρc | 0,2372 g·ml−1[9] | |
| Azentrischer Faktor | ωc | 0,530[9] | |
| Verdampfungsenthalpie | ΔVH0 | 56,434 kJ·mol−1[10] |
Sicherheitstechnische Kenngrößen
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Die Verbindung gilt als entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb der Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einenFlammpunktbei 61 °C.[2][11]DerExplosionsbereichliegt zwischen 0,6 Vol.‑% (42 g/m3) alsuntere Explosionsgrenze(UEG) und 6,5 Vol.‑% (425 g/m3) alsobere Explosionsgrenze(OEG).[2][11]DieGrenzspaltweitewurde mit 0,83 mm bestimmt.[2][11]Es resultiert damit eine Zuordnung in dieExplosionsgruppeIIA.[11]DieZündtemperaturbeträgt 195 °C.[2][11]Der Stoff fällt somit in dieTemperaturklasseT4.
Verwendung
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Undecan ist unter anderem ein Bestandteil vonBenzinundDieselkraftstoff.
Gefahren
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Undecan entfettet und rötet dieHaut.In denAugenführt die Flüssigkeit zu Schmerzen und Rötung.
Weblinks
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Einzelnachweise
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]- ↑Eintrag zuUNDECANEin derCosIng-Datenbankder EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
- ↑abcdefghijklmnEintrag zuUndecanin derGESTIS-StoffdatenbankdesIFA,abgerufen am 3. Januar 2023.(JavaScript erforderlich)
- ↑Datenblattn-UndecanbeiMerck,abgerufen am 21. Januar 2018.
- ↑David R. Lide (Hrsg.):CRC Handbook of Chemistry and Physics.90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL,Physical Constants of Organic Compounds,S. 3-516.
- ↑Cooper, A.R.; Crowne, C.W.P.; Farrell, P.G.:Gas-Liquid Chromatographic Studies of Electron-Donor-Acceptor Systems. Part 2.—Interactions of aromatic hydrocarbons and heterocycles with 2,4,7-trinitrofluorenoneinTrans. Faraday Soc.63 (1967) 447–454,doi:10.1039/TF9676300447.
- ↑Camin, David L.; Rossini, Frederick D.:Physical Properties of Fourteen API Research Hydrocarbons, C 9 to C 15inJ. Phys. Chem.59 (1955) 1173–1179,doi:10.1021/j150533a014.
- ↑abcdFinke, H.L.; Gross, M.E.; Waddington, G.; Huffman, H.M.:Low-temperature thermal data for the nine normal paraffin hydrocarbons from octane to hexadecaneinJ. Am. Chem. Soc.76 (1954) 333–341.
- ↑abcProsen, E.J.; Rossini, F.D.:Heats of combustion and formation of the paraffin hydrocarbons at 25 °Cin J. Res. NBS, 1945, 263–267.
- ↑abcdeCarl L. Yaws, Prasad K. Narasimhan:Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons - Chapter 1: Critical Properties and Acentric Factor, Organic Compounds.1. Auflage. Elsevier, 2008,ISBN 978-0-8155-1596-8,S. 65,doi:10.1016/B978-081551596-8.50006-7.
- ↑Wadsö, I.:A heat of vaporization calorimeter for work at 25 °C and for small amounts of substances.In:Acta Chem. Scand.,20, 1966, S. 536.
- ↑abcdeE. Brandes, W. Möller:Sicherheitstechnische Kenngrößen.Band 1:Brennbare Flüssigkeiten und Gase.Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.