Gitoxigenin

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Strukturformel
Strukturformel von Gitoxigenin
Allgemeines
Name Gitoxigenin
Andere Namen
  • 16β-Hydroxydigitoxigenin
  • 3β,14β,16β-Trihydroxy-5β-card-20(22)-enolid
Summenformel C23H34O5
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 545-26-6
EG-Nummer 208-886-2
ECHA-InfoCard 100.008.079
PubChem 348482
ChemSpider 309300
Wikidata Q1527718
Eigenschaften
Molare Masse 390,51 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

ca. 230 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​331
P: 270​‐​280​‐​301+310​‐​303+361+353​‐​304+340+310[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gitoxigenin ist ein Steroid aus der Hydrolyse des Herzglykosids Gitoxin, welches im Fingerhut Digitalis lanata vorkommt.[3]

Struktur und Eigenschaften

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Gitoxigenin zählt strukturell zur Gruppe der Cardenolide, einer Gruppe von herzwirksamen Steroiden, die als gemeinsames Strukturmerkmal ein ungesättigtes γ-Lacton besitzen. Es ist das Aglycon des Glycosids Lanatosid B.[4]

Einzelnachweise

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  1. a b c Datenblatt Gitoxigenin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Februar 2023 (PDF).
  2. a b Eintrag zu Gitoxigenin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  3. Gustav Klein: Handbuch der Pflanzenanalyse. Band 3, Teil 2, S. 1164.
  4. Thomas L. Lemke: Foye's Principles of Medicinal Chemistry. Lippincott Williams & Wilkins, 2008, ISBN 978-0-781-76879-5, S. 699 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).