1,6-Heptadien

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Strukturformel
Strukturformel von 1,6-Heptadien
Allgemeines
Name 1,6-Heptadien
Summenformel C7H12
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3070-53-9
EG-Nummer(Listennummer) 626-010-0
ECHA-InfoCard 100.154.451
PubChem 16968
Wikidata Q19833899
Eigenschaften
Molare Masse 96,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,714 g·cm−3(25 °C)[1]

Schmelzpunkt

−129,4 bis −129°C[1]

Siedepunkt

89–90 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (44 mg·l−1bei 25 °C)[2]

Brechungsindex

1,414 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H:225​‐​304​‐​315​‐​319​‐​335
P:210​‐​261​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​331[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werdenSI-Einheitenverwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen(0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex:Na-D-Linie,20 °C

1,6-Heptadienist eine organischechemische Verbindungaus der Gruppe derungesättigtenaliphatischenKohlenwasserstoffe.

Gewinnung und Darstellung

[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]

1,6-Heptadien kann durch Reaktion von1,3-ButadienmitAllylmagnesiumbromidundDiethylether,anschließende Hydrolyse mitSalzsäureund Neutralisation mitNatriumhydrogencarbonatgewonnen werden, wobei ein Gemisch aus 1,6-Heptadien und1,5-Heptadienentsteht.[3]

1,6-Heptadien ist eine farblose klare Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

1,6-Heptadien kann als Ausgangsreagens bei der asymmetrischen Synthese allerStereoisomerevon6-Methylpipecolinsäurensowie anderer chemischer Verbindungen verwendet werden.[1]

  1. abcdefghijDatenblatt1,6-Heptadien, 99%beiSigma-Aldrich,abgerufen am 27. April 2015 (PDF).
  2. Donald Mackay, Wan Ying Shiu, Kuo-Ching Ma:Illustrated Handbook of Physical-Chemical Properties and Environmental Fate for Organic Chemicals:.CRC Press, 1993,ISBN 978-0-87371-973-5,S.238(eingeschränkte Vorschauin der Google-Buchsuche).
  3. Daniel Bellus, Chao-Jun Li, Teck-Peng Loh, Istvan Marko, Keiji Maruoka, Norikazu Miyoshi, Kunio Mochida, Ryoji Noyori, Masataka Oishi, Takashi Ooi, Susumu Saito, Makoto Shimizu, Tamotsu Takahashi, Sadao Tsuboi, Masahiko Yamaguchi, Hisashi Yamamoto, Akira Yanagisawa, Hajime Yasuda:Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 7: Compounds of Groups 13 and 2 (Al, Ga, In, Tl, Be...Ba).Georg Thieme Verlag, 2014,ISBN 3-13-171771-8,S.569(eingeschränkte Vorschauin der Google-Buchsuche).