Tryptamine

Tryptaminesindchemische Verbindungen,die vom2-(Indol-3-yl)ethylaminabgeleitet sind. Sie sindStoffwechselproduktezahlreicher Lebewesen (vor allem Pflanzen) und zählen zu denIndolalkaloiden.ProminenteDerivatemit Tryptamin-Struktur sind dieNeurotransmitterSerotoninundMelatonin,dieAminosäureTryptophanund diepsychedelischwirksamenHalluzinogeneDimethyltryptaminundPsilocybinsowiePsilocin.

Die wesentlichen Strukturmerkmale von Tryptaminen undPhenylethylaminenfinden sich in denLysergsäureamidenvereint.

Tabellarische Übersicht

Substituierte Tryptamine,gelistet nach Struktur

Name	R4	R5	Rα	RN1	RN2	chemischer Name	Herkunft
Tryptamin	H	H	H	H	H	2-(Indol-3-yl)ethylamin	natürlich
N-Methyltryptamin (NMT)	H	H	H	H	CH3	N-Methyltryptamin	natürlich
5-Methoxy-N-methyltryptamin (5-MeO-NMT)	H	OCH3	H	H	CH3	5-Methoxy-N-methyltryptamin	natürlich
Dimethyltryptamin	H	H	H	CH3	CH3	N,N-Dimethyltryptamin	natürlich
O-Methylbufotenin (5-MeO-DMT)	H	OCH3	H	CH3	CH3	5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamin	natürlich
5-Brom-N,N-dimethyltryptamin (5-Brom-DMT)	H	Br	H	CH3	CH3	5-Brom-N,N-dimethyltryptamin	natürlich
Bufotenin	H	OH	H	CH3	CH3	5-Hydroxy-N,N-dimethyltryptamin	natürlich
N-Methylserotonin	H	OH	H	CH3	H	5-Hydroxy-N-methyltryptamin	natürlich
Serotonin	H	OH	H	H	H	5-Hydroxytryptamin	natürlich
Psilocin	OH	H	H	CH3	CH3	4-Hydroxy-N,N-dimethyltryptamin	natürlich
Psilocybin	OPO3H2	H	H	CH3	CH3	4-Phosphoryloxy-N,N-dimethyltryptamin	natürlich
Baeocystin	OPO3H2	H	H	CH3	H	4-Phosphoryloxy-N-methyltryptamin	natürlich
Norbaeocystin	OPO3H2	H	H	H	H	4-Phosphoryloxytryptamin	natürlich
Melatonin	H	OCH3	H	O=C-CH3	H	5-Methoxy-N-acetyltryptamin	natürlich
Tryptophan	H	H	COOH	H	H	α-Carboxytryptamin	natürlich
Name	R4	R5	Rα	RN1	RN2	chemischer Name	Herkunft
Alpha-Methyltryptamin (AMT)	H	H	CH3	H	H	α-Methyltryptamin	synthetisch
5-Methoxy-α-methyltryptamin (5-MeO-AMT)	H	OCH3	CH3	H	H	5-Methoxy-α-methyltryptamin	synthetisch
α-Ethyltryptamin (AET)	H	H	CH2CH3	H	H	α-Ethyltryptamin	synthetisch
N-Ethyltryptamin (NET)	H	H	H	H	CH2CH3	N-Ethyltryptamin	synthetisch
Diethyltryptamin(DET)	H	H	H	CH2CH3	CH2CH3	N,N-Diethyltryptamin	synthetisch
Diisopropyltryptamin(DiPT)	H	H	H	CH(CH3)2	CH(CH3)2	N,N-Diisopropyltryptamin	synthetisch
Dipropyltryptamin(DPT)	H	H	H	CH2CH2CH3	CH2CH2CH3	N,N-Dipropyltryptamin	synthetisch
Dibutyltryptamin(DBT)	H	H	H	CH2CH2CH2CH3	CH2CH2CH2CH3	N,N-Dibutyltryptamin	synthetisch
4-Hydroxy-N-methyl-N-ethyltryptamin (4-HO-MET)	OH	H	H	CH3	CH2CH3	4-Hydroxy-N-methyl-N-ethyltryptamin	synthetisch
4-Hydroxy-N,N-diethyltryptamin (4-HO-DET)	OH	H	H	CH2CH3	CH2CH3	4-Hydroxy-N,N-diethyltryptamin	synthetisch
4-Phosphoryloxy-N,N-diethyltryptamin (4-PO-DET)	OPO3H2	H	H	CH2CH3	CH2CH3	4-Phosphoryloxy-N,N-diethyltryptamin	synthetisch
4-Hydroxy-N,N-diisopropyltryptamin (4-HO-DIPT)	OH	H	H	CH(CH3)2	CH(CH3)2	4-Hydroxy-N,N-diisopropyltryptamin	synthetisch
4-Hydroxy-N-isopropyl-N-methyltryptamin (4-HO-MiPT)	OH	H	H	CH(CH3)2	CH3	4-Hydroxy-N-isopropyl-N-methyltryptamin	synthetisch
5-Methoxy-N,N-diallyltryptamin (5-MeO-DALT)	H	OCH3	H	H2C=CH-CH2	H2C=CH-CH2	5-Methoxy-N,N-diallyltryptamin	synthetisch
5-Methoxy-N,N-diisopropyltryptamin (5-MeO-DiPT)	H	OCH3	H	CH(CH3)2	CH(CH3)2	5-Methoxy-N,N-diisopropyltryptamin	synthetisch
5-Methoxy-N,N-methylisopropyltryptamin (5-MeO-MiPT)	H	OCH3	H	CH3	CH(CH3)2	5-Methoxy-N,N-methylisopropyltryptamin	synthetisch
Sumatriptan	H	CH2SO2NHCH3	H	CH3	CH3	5-Methylaminosulfonyl-N,N-dimethyltryptamin	synthetisch

Synthese

Tryptamin kann durch das Abramovitch-Shapiro-Syntheseverfahren hergestellt werden.

Abramovitch-Shapiro-Syntheseverfahren

Grafische Übersicht

Übersicht über eine kleine Auswahl an endogenen, natürlichen und synthetischen Tryptaminen.

Körpereigene, pflanzliche und synthetische Tryptamine

• 
  α-Methyltryptamin
• 
  α-Ethyltryptamin
• 
  Serotonin (5-Hydroxytryptamin)
• 
  N-Methyltryptamin
• 
  N-Ethyltryptamin
• 
  Psilocin
• 
  Dimethyltryptamin (N,N-Dimethyltryptamin)
• 
  Diethyltryptamin (N,N-Diethyltryptamin)
• 
  L-Tryptophan (natürliche Aminosäure)
• 
  Melatonin
• 
  MiPT
• 
  DiPT

Literatur

• Alexander Shulgin,Ann Shulgin:TiHKAL:The Continuation.Transform Press, Berkeley 1997,ISBN 0-9630096-9-9.
• Keeper of the Trout & Friends:Some Simple Tryptamines (Second Edition).Mydriatic Productions, 2007,ISBN 978-0-9770876-5-5.
• Ana Margarida Araújo, Félix Carvalho u. a.:The hallucinogenic world of tryptamines: an updated review.In:Archives of Toxicology.89, 2015, S. 1151,doi:10.1007/s00204-015-1513-x.