Aflatoxine

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Strukturformel von (−)-Aflatoxin B1
Strukturformel von Aflatoxin G1

Aflatoxinesind natürlich vorkommende Schimmelpilzgifte (Mykotoxine), die erstmals beimSchimmelpilzAspergillus flavusnachgewiesen wurden. Sie wurden entsprechend nach dieser Art benannt („A-fla-toxin “). Aflatoxine können jedoch auch von anderen Arten der GattungAspergilluswieAspergillus parasiticus,Aspergillus tamarii,Aspergillus nomiusund weiteren Arten gebildet werden.

Man unterscheidet mindestens 20 natürlich vorkommende Aflatoxine, von denenAflatoxin B1als das für den Menschen gefährlichste gilt.[1]Neben Aflatoxin B1haben vor allem die Toxine B2,G1und G2sowie die in Milch vorkommenden MetabolitenM1und M2eine größere Bedeutung.

Merkmale

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Aflatoxine haben bei Konzentrationen um 10 µg/kg Körpergewicht akuthepatotoxischeWirkung (Leberdystrophie), wirken jedoch schon bei geringeren Konzentrationen und vor allem bei wiederholter AufnahmekarzinogenaufSäugetiere,VögelundFische.[2]DieletaleDosis von Aflatoxin B1beträgt bei Erwachsenen 1 bis 10 mg/kg Körpergewicht beioralerAufnahme. Im Tierversuch mit Ratten (letale Dosis 7,2 mg/kg Körpergewicht) wurde die Karzinogenität einer Tagesdosis von 10 µg/kg Körpergewicht nachgewiesen.[3]Aflatoxin B1ist damit eine der am stärksten krebserzeugenden Verbindungen überhaupt.

Die karzinogene Wirkung der Aflatoxine beruht darauf, dass sie nach Aufnahme inHepatozytenoxidativ in ein sehr reaktionsfähigesEpoxidwie z. B.Aflatoxin-B1-8,9-epoxid,umgewandelt werden (Phase I der Biotransformation). Dies geschieht mithilfe vonCytochrom P450.Das Epoxid kann zwar alsGlutathion-S-Konjugat löslich gemacht (Phase II der Biotransformation) und anschließend durch entsprechende Transportsysteme (MRP2-Transporter, ATP-abhängig) ausgeschieden werden (Phase III der Biotransformation), allerdings kann das Epoxid auch in den Nucleus eindringen, dort mit derDNAAdduktebilden und so Mutationen bzw.Tumoreverursachen.[4]

DieNeoplasietritt bei oraler Aufnahme besonders häufig in Leber und Magen auf. Da auch die Schimmelpilz-SporenAflatoxine enthalten, kann beim Arbeiten mit aflatoxinhaltigen Produkten das Einatmen der Stäube zu Lungenkrebs führen.[3]Daher werden seit 1976 Höchstmengen für Aflatoxine in bestimmten Lebensmitteln festgesetzt.

Im Lebensmittel-Monitoring-Bericht 2008 wurden in 6 von 88Reisprobenquantifizierbare Mengen von Aflatoxin B1 gefunden, eine Probe überschritt den zulässigen Höchstgehalt.[5]

Aflatoxine sindthermostabil,d. h., sie können durch Erhitzen (Kochen, Braten etc.) nicht zerstört werden.

Vorkommen

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Schimmelpilze wieAspergillus flavuskommen in Erde, verrottender Vegetation sowieHeuundGetreidevor, das mikrobiellem Verderb ausgesetzt ist. Sie befallen organische Substrate jeden Typs, wenn die Bedingungen ihr Wachstum begünstigen. Solche wachstumsbegünstigenden Bedingungen sind z. B. hohe Temperatur und Feuchtigkeit wie in tropischen Regionen. Das Vorhandensein vonAspergillus flavusallein ist jedoch nicht hinreichend für die Entstehung schädlicher Mengen von Aflatoxinen.

Die in (pflanzlichen) Nahrungsmitteln auftretenden Aflatoxine sind das Aflatoxin B1,B2,G1und G2.[2]In Milch kommen Aflatoxin M1 und M2 vor.

Aspergillus flavus

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Aspergillus flavusist in der Natur häufig und weit verbreitet. Man findet ihn meist, wenn das Wachstum vonErdnüssen,Mohnoder bestimmten Getreidesorten unter schlechten (Stress auslösenden) Bedingungen, wie z. B. Dürre, erfolgt, oder die Produkte bei Ernte oder Lagerung kontaminiert werden. In einer Vielzahl von Fällen wurde der Pilz aufPistazienfestgestellt. Die Belastung schwankt dabei stark je nach Herkunftsland und Erntemethode. Auch produzieren nur 40 Prozent der untersuchten Pilzstämme Aflatoxine.[3][2]

Aspergillus parasiticus

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A. parasiticusist häufig in Erdnüssen zu finden und kommt nur in bestimmten Regionen vor. Alle untersuchten Pilzstämme können B- und G-Aflatoxine produzieren.[2]

WeitereAspergillus- undEmericella-Arten

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Es wurden weitere Schimmelpilzarten gefunden, die Aflatoxine produzieren. Diese sind aber selten bis sehr selten anzutreffen. B- und G-Aflatoxine werden vonA. nomius,A. toxicarius,A. parvisclerotigenusundA. bombycishergestellt. B-Aflatoxine wurden weiterhin inA. pseudotamarii,A. ochraceoroseus,A. rambellisowieEmericella astellataundE. venezuelensisfestgestellt.[2]

Synthese

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Von vielen Aflatoxinen sindTotalsynthesenbekannt. Eine Forschergruppe umGeorge Büchiveröffentlichte bereits 1966 eineSynthesevorschriftfür (±)-Aflatoxin B1und darauf folgend von weiteren Aflatoxinen.[6]

Totalsynthese von Aflatoxin B2 (Tf=Triflylgruppe)

Analytik

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Zur zuverlässigen Identifizierung und Quantifizierung in Lebensmitteln und anderen komplexen Untersuchungsgütern werdenchromatographischeMethoden mitFluoreszenzdetektionoder die Kopplung derHPLCmit derMassenspektrometrienach angemessenerProbenvorbereitungeingesetzt.[7]Ergebnisse sogenannterSchnelltestssollten stets mit HPLC/MS-Methoden überprüft werden, um Fehlinterpretationen mit erheblichen gesundheitlichen oder ökonomischen Konsequenzen zu vermeiden.[8] ZurQualitätssicherungder eingesetzten analytischen Verfahren könnenReferenzmaterialieneingesetzt werden.[9]

Belastung von Lebens- und Futtermitteln

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Lebensmittel

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Aflatoxine in gesundheitsschädlichen Mengen werden am häufigsten in Trockenprodukten wiePistazien,Erdnüssen,Haselnüssen,Paranüssen,TrockenfeigenundGewürzennachgewiesen.[10][11]InGuatemalaernähren sich vieleMayavon mit Aflatoxinen belastetem Mais.[12]

Futtermittel

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Am 1. März 2013 wurde in Deutschland mit bis zu 0,204 Milligramm Aflatoxin B1 pro Kilogramm verunreinigter Mais gefunden, nachdem 57 Nanogramm Aflatoxin M1 pro Kilogramm Milch eines Hofes festgestellt wurden und die Maislieferung aus Serbien als Futterbestandteil ermittelt worden war. Futter aus der Maislieferung war an mehrere Tausend weitere Betriebe in Niedersachsen und einige Betriebe in weiteren Bundesländern geliefert worden. Bereits in den vorausgegangenen Monaten wurden erhöhte Aflatoxin-Gehalte in Mais aus verschiedenen europäischen Staaten gemeldet. In Serbien war ein Großteil der Ernte des Jahres 2012 belastet.[13][14][15][16]

Die Affäre um mit Schimmelpilz-belastete Tierfutterimporte wird – nach Pressemeldungen – keine strengeren Kontrollen auf Bundesebene nach sich ziehen.[17]Im Juni und November 2015 wurde ein ähnlicher Fall in Äthiopien dokumentiert.[18]

Zulässige Höchstwerte

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In der Europäischen Union gelten durch die Verordnung (EU) 2023/915 (Vorgänger:Verordnung (EG) Nr. 1881/2006) verschiedene (auch von der Verarbeitung abhängige) Grenzwerte zwischen 2 und 12 μg·kg−1für Aflatoxin B1 sowie zwischen 4 und 15 μg·kg−1für die Summe der Aflatoxine B1, B2, G1, G2 in verschiedenenGetreidenund Getreideprodukten, Gewürzen,Schalenfrüchten,Ölsaaten,Trockenfrüchten,Maisund Reis. Ausgenommen werden Raffinierte Pflanzenöle und deren Ausgangsprodukte, da ein Entfernen der Aflatoxine bei der Raffination vorausgesetzt wird. Für Aflatoxin M1 gilt ein Grenzwert von 50Nanogrammpro Kilogramm (50ppb)Rohmilch,wärmebehandelteMilchundWerkmilchsowie 25 Nanogramm pro kg in Säuglingsnahrung. Lebensmittel für Säuglinge (und Kleinkinder) dürfen nur 0,1 μg·kg−1Aflatoxin B1 enthalten.[19]

Es gibt zahlreiche national unterschiedliche Regelungen dazu.[20]

Tabelle. Toleranzniveau für Aflatoxin B1 im internationalen Vergleich
Staat Maximal zulässige Menge [μg·kg−1] Produkt
Kanada 15 Nüsse
Vereinigtes Königreich 20 Lebensmittel
Europäische Union 2 Nüsse, Trockenfrüchte, Getreide
Vereinigte Staaten 20 Lebensmittel[21]
Schweiz 8 Mandeln, Pistazien und Aprikosenkerne[22]
Argentinien 0 (i.e unterhalb derNachweisgrenze) Erdnüsse, Mais und Maisprodukte
Brasilien 15 Lebensmittel
China 10 Reis und Tafelöle
Tschechien 5 Lebensmittel
Ungarn 5 Lebensmittel
Indien 30 Lebensmittel
Japan 10 Lebensmittel
Nigeria 20 Lebensmittel
Polen 0 (i.e unterhalb derNachweisgrenze) Lebensmittel
Südafrika 5 Lebensmittel
Zimbabwe 5 Lebensmittel

Da Aflatoxinethermostabilsind, setzt die Lebensmittelindustrie zur Reinigung bestimmterVerarbeitungsmaschinenNatriumhypochloritoder vergleichbare Verfahren ein. Der Reinigungserfolg wird dann perHochleistungsflüssigkeitschromatographiemitFluoreszenzdetektionnachgewiesen.[23]

Aflatoxine als biologischer Kampfstoff

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Aflatoxine stehen aufgrund ihrer vergleichsweise einfachen Produktionsmethode und der niedrigen letalen Dosis im Verdacht, als Kampfstoff bevorratet zu werden. So wurden beispielsweise imIrakzwischen 1985 und 1991 etwa 2200 Liter Aflatoxin als Kampfstoff hergestellt, mit demR-17-Raketen bestückt werden sollten.[24]

Literatur

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Commons:Aflatoxine– Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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  1. ↑Albert Gossauer:Struktur und Reaktivität der Biomoleküle.Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006,ISBN 3-906390-29-2,S. 422–423.
  2. ↑abcdeJ. C. Frisvad, U. Thrane, R. A. Samson, J. I. Pitt:Important mycotoxins and the fungi which produce them.In:Adv. Exp. Med. Biol.Band571,2006,S.3–31,doi:10.1007/0-387-28391-9_1,PMID 16408591.
  3. ↑abcVerbraucherschutz-Jahresbericht 2000.(Mementovom 21. September 2015 imInternet Archive) (PDF; 1,5 MB). Niedersächsisches Ministerium für Ernährung, Landwirtschaft und Forsten.
  4. ↑Georg Löffler, Petro E. Petrides:Biochemie & Pathobiochemie.8. Auflage. Springer-Verlag, 2007,ISBN 978-3-540-32680-9.
  5. ↑Lebensmittel-Monitoring Bericht 2008.(Mementovom 5. Dezember 2014 imInternet Archive) Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit, S. 42.
  6. ↑Liyan Yang, Zhonglei Wang:Advances in the Total Synthesis of Aflatoxins.In:Frontiers in Chemistry.Band9,2021,doi:10.3389/fchem.2021.779765,PMID 34917589.
  7. ↑N. Arroyo-Manzanares, A. M. García-Campaña, L. Gámiz-Gracia:Multiclass mycotoxin analysis in Silybum marianum by ultra high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry using a procedure based on QuEChERS and dispersive liquid-liquid microextraction.In:J Chromatogr A.,22. März 2013, S. 11–19.doi:10.1016/j.chroma.2013.01.072.PMID 23415469.
  8. ↑R. Salter, D. Douglas, M. Tess, B. Markovsky, S. J. Saul:Interlaboratory study of the Charm ROSA Safe Level Aflatoxin M1 Quantitative lateral flow test for raw bovine milk.In:Journal of AOAC International,89(5), Sep-Okt 2006, S. 1327–1334.PMID 17042183.
  9. ↑R. D. Josephs, F. Ulberth, H. P. Van Egmond, H. Emons:Aflatoxin M1 in milk powders: processing, homogeneity and stability testing of certified reference materials.In:Food Addit Contam.,22(9), Sep 2005, S. 864–874.PMID 16192073.
  10. ↑Sendung „Forschung aktuell “desDeutschlandfunksvom 1. März 2013, moderiert vonUlrich Blumenthal.
  11. ↑2003/493/EG: Entscheidung der Kommission vom 4. Juli 2003 zum Erlass von Sondervorschriften für die Einfuhr von Paranüssen in Schale, deren Ursprung oder Herkunft Brasilien ist,abgerufen am 25. Februar 2015.
  12. ↑Thomas Kruchem:Mangelernährung in Guatemala – Die verhängnisvolle Tradition der Maya.In:Deutschlandfunk Kultur.4. August 2016,abgerufen am 23. Januar 2021(deutsch).
  13. ↑Futtermittelkontamination mit Aflatoxin B 1 festgestellt.Niedersächsisches Ministerium für Ernährung, Landwirtschaft und Verbraucherschutz, Pressemitteilung, 1. März 2013.
  14. ↑Aflatoxin B1 in Futtermais – Aktueller Sachstand.Niedersächsisches Ministerium für Ernährung, Landwirtschaft und Verbraucherschutz.
  15. ↑Erhöhte Gehalte an Aflatoxin in Futtermais aus Serbien(Mementovom 20. Dezember 2015 imInternet Archive) Bundesministerium für Ernährung, Landwirtschaft und Verbraucherschutz, Pressemitteilung Nr. 73, 1. März 2013.
  16. ↑Politische Kurzmeldungen (25. Januar 2013) Serbien: Aflatoxin in Mais.In:Österreichische Ärztezeitung.
  17. ↑Pilzbelastete Futtermittel: Keine Kontrollen auf Bundesebene.(Mementovom 27. Mai 2013 imInternet Archive) vom 5. April 2013.
  18. ↑Ethiopia: Milk Malaise (14. November 2015).allafrica
  19. ↑Verordnung (EU) 2023/915 Verordnung (EU) 2023/915 der Kommission vom 25. April 2023 über Höchstgehalte für bestimmte Kontaminanten in Lebensmitteln und zur Aufhebung der Verordnung (EG) Nr. 1881/2006
  20. ↑L. L. Charmley, H. L. Trenholm:Fact Sheet – Mycotoxins.(Mementovom 7. Mai 2010 imInternet Archive) Canadian Food Inspection Agency.
  21. ↑Center for Food Safety and Applied Nutrition:Guidance for Industry: Action Levels for Poisonous or Deleterious Substances in Human Food and Animal Feed.28. September 2022,abgerufen am 6. November 2022(englisch).
  22. ↑Verordnung des EDI über die Höchstgehalte für KontaminantenIn:admin.ch,abgerufen am 12. Februar 2020.
  23. ↑Hamed K. Abbas:Aflatoxin and food safety.2005, S. 543ff.
  24. ↑T. Vasek:Wahrheitssucher beim Vater aller Täuscher.In:Die Zeit.40, 2002.
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