Aliphatische Kohlenwasserstoffe
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Aliphatische Kohlenwasserstoffe(altgriechischἄλειφαρaleiphar‚fettig‘) sindorganischechemische Verbindungen,die ausKohlenstoffundWasserstoffzusammengesetzt und nichtaromatischsind. Damit sind sie eine Untergruppe derKohlenwasserstoffe.Nach derIUPAC-Nomenklatur sindaliphatische Verbindungen„acyclischeodercyclische,gesättigte oder ungesättigte Kohlenstoffverbindungen, außeraromatischen Verbindungen.“[1]Die einfachste Gruppe aliphatischer Kohlenwasserstoffe sind diegesättigtenAlkane;weiterhin zählen die ebenfalls gesättigtenCycloalkanesowie dieungesättigtenKohlenwasserstoffe derAlkeneundAlkinezur Gruppe der Aliphaten.
Wie alle reinen Kohlenwasserstoffe sind aliphatische Kohlenwasserstoffe unpolare,lipophileVerbindungen (also nicht wasserlöslich). Da laut IUPAC-Definition aliphatische Verbindungen denaromatischen Kohlenstoffverbindungengegenübergestellt und damit durch eine Negation definiert werden, bedeutet dies im Umkehrschluss, dass alle nichtaromatischenorganischen Verbindungen aliphatisch sind. Die Klassifizierung organischer Verbindungen in Aliphaten und Aromaten erfolgt durch dieAromatizitätskriterien.Die sogenanntenalicyclischen Verbindungenbilden eine Untergruppe der Aliphaten und zeichnen sich – ähnlich den Aromaten – durch ringförmige Ketten aus, werden aber durch die Aromatizitätskriterien von den Aromaten unterschieden.
Exemplarische aliphatische Verbindungen
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Die wichtigsten Stoffgruppen aliphatischer Verbindungen gemäß oben genannter Definition sind also:
- n-Alkane,iso-Alkane und Cycloalkane (gesättigte Kohlenwasserstoffe),
- geradkettige, verzweigte und cyclische Alkene (ungesättigte Kohlenwasserstoffe) sowie
- Alkine (ebenfalls ungesättigte Kohlenwasserstoffe).
Wichtige Beispiele aliphatischer Verbindungen finden sich in folgender Tabelle (angeordnet nach steigender Zahl der Kohlenstoff- bzw. der Wasserstoffatome):
Formel | Name | CAS-Nummer | Strukturformel | Stoffgruppe | Synonyme |
---|---|---|---|---|---|
CH4 | Methan | 74-82-8 | ![]() |
Alkan | – |
C2H2 | Ethin | 74-86-2 | ![]() |
Alkin | Äthin, Acetylen, Azetylen |
C2H4 | Ethen | 74-85-1 | ![]() |
Alken | Ethylen, Äthen, Äthylen, Elaylgas, Vinylwasserstoff, Etherin, Acetan, R-1150 |
C2H6 | Ethan | 74-84-0 | ![]() |
Alkan | Äthan |
C3H4 | Propin | 74-99-7 | ![]() |
Alkin | Methylacetylen, Allylen |
C3H6 | Propen | 115-07-1 | Alken | Propylen | |
C3H8 | Propan | 74-98-6 | ![]() |
Alkan | |
C4H6 | 1,2-Butadien | 590-19-2 | ![]() |
Dien | Buta-1,2-dien, Methylallen |
C4H6 | 1-Butin | 107-00-6 | ![]() |
Alkin | Ethylacetylen |
C4H8 | Buten | — | z. B. |
Alken | Butylen |
C4H10 | n-Butan | 106-97-8 | ![]() |
Alkan | |
C5H12 | n-Pentan | 109-66-0 | ![]() |
Alkan | Amylhydrid |
C6H10 | Cyclohexen | 110-83-8 | ![]() |
Cycloalken | 1,2,3,4-Tetrahydrobenzol |
C7H14 | Cycloheptan | 291-64-5 | ![]() |
Cycloalkan | Heptamethylen |
C7H14 | Methylcyclohexan | 108-87-2 | ![]() |
Cycloalkan | Hexahydrotoluol, Cyclohexylmethan |
C8H8 | Cuban | 277-10-1 | ![]() |
Pentacyclo[4.2.0.02,5.03,8.04,7]octan | |
C9H20 | Nonan | 111-84-2 | ![]() |
Alkan | n-Nonan |
C10H12 | Dicyclopentadien | 77-73-6 | ![]() |
Dien, Cycloalken | 3a,4,7,7a-Tetrahydro-4,7-methanoinden, Tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-dien, TCD, DCPD, dimeres Cyclopentadien |
C10H16 | Phellandren | 99-83-2 | ![]() ![]() |
Terpen, Dien, Cycloalken | α-Phellandren: 2-Methyl-5-(1-methylethyl)-1,3-cyclohexadien, β-Phellandren: 3-Methylen-6-(1-methylethyl)cyclohexen |
C10H16 | α-Terpinen | 99-86-5 | ![]() |
Terpen, Cycloalken, Dien | Mentha-1,3-dien, 1-Isopropyl-4-methyl- 1,3-cyclohexadien |
C10H16 | Limonen | 5989-27-5 | ![]() ![]() |
Terpen, Dien, Cycloalken | 1-Methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexen, Carven,p-Mentha-1,8-dien, 1-Methyl-4-isopropenyl-1-cyclohexen, 1-Methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexen, 4-Isopropenyl-1-methylcylohexen, Dipenten, Kautschin, Cinen, Cajeputen |
C11H24 | Undecan | 1120-21-4 | ![]() |
Alkan | Undekan,n-Undecan,n-Undekan, Hendekan |
C30H50 | Squalen | 111-02-4 | ![]() |
Terpen, Polyen | 2,6,10,15,19,23-Hexamethyl- 2,6,10,14,18,22-tetracosahexaen, Spinacen, Supraen |
C2nH4n | Polyethylen | 9002-88-4 | ![]() |
Alkan | Polyethen, PE |
Aliphatische Verbindungen in der Spektroskopie
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Aliphatische C-H-Valenzschwingungen von nichtkonjugiertenC-H-Bausteinen in einem Molekül haben imIR-Spektrumim Bereich von 3000 bis 2750 cm−1charakteristischePeaks.Im Gegensatz dazu befinden sich die Peaks bei konjugierten C-H-Bausteinen jenseits der 3000 cm−1-Grenze.
Im1H-NMRSpektrum befinden sich die meisten aliphatischen Peaks im Bereich von 1–2 ppm. Höhere Werte bis etwa 5 ppm werden bei benachbarten elektronenziehenden Gruppen erhalten.
Aliphatische Verbindungen in der Petrochemie
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Hauptquelle der Gewinnung von aliphatischen Verbindungen ist das Erdöl. Das wichtigste Verfahren der Erdölaufbereitung ist dasSteamcracken,bei dem u. a.Ethan,LPG,NaphthaundGasöloder andere geeignete Kohlenwasserstoffe gecrackt werden.[2]Die Gasphase der Steamcrackerprodukte enthält die aliphatischen GrundchemikalienEthylen,Propylen,den C4-Schnitt(hauptsächlichButen,Isobuten und1,3-Butadien) sowieIsopren.
Die bedeutendsten aliphatischen Folgeprodukte hieraus werden aus den Stoffen Eth(yl)en, Prop(yl)en und But(yl)en hergestellt. Es sind:
- ausEthylen:
- Polyethylen– z. B. überZiegler-Natta-Verfahren
- ca. 21 % der Gesamtethylenproduktion in LDPE
- ca. 13 % als LLDPE
- ca. 23 % als HDPE
- α-Olefine
- Poly-α-Olefine als Schmiermittel
- Co-Monomere fürPolyethylen
- Polyethylen– z. B. überZiegler-Natta-Verfahren
- ausPropylen:
- Polypropylen– z. B. durch Ziegler-Natta-Verfahren (ca. 57 % der Gesamtpropylenproduktion)
- ausButen:
- Monomere und Co-Monomere (Buten-Folgeprodukte in derKunststoffherstellung)
- Isobuten– als Monomer für die Copolymerisation mitIsopren
- 1,3-Butadien– Monomer oder Co-Monomer für diePolymerisationzuElastomeren
Literatur
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]- Josef Houben,Eduard Pfankuch:Fortschritte der Heilstoff-Chemie.Zweite Abteilung:Die Ergebnisse der wissenschaftlichen Literatur.4 Bände. 1930 ff., Band 1:Die aliphatischen und hydrierten isocyclischen Verbindungen.Walter de Gruyter & Co., Berlin 1930.
Weblinks
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]- Glossary of Class Names of Organic Compounds and Reactive Intermediates Based on Structure (IUPAC Recommendations 1994): "Acyclic Hydrocarbons",Department of Chemistry, Queen Mary University of London.
Einzelnachweise
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]- ↑aliphatic compounds.(PDF; 4 kB) 2nd Edition. IUPAC Compendium of Chemical Terminology, 1997, archiviert vom (nicht mehr online verfügbar) am14. November 2013;abgerufen am 14. Juni 2020(englisch).
- ↑Erdöl-Aufarbeitung.In:Chemgapedia.Abgerufen am 1. November 2022.