Amoxicillin
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Freiname | Amoxicillin | ||||||||||||
| Andere Namen |
(2S,5R,6R)-6-[(R)-2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure | ||||||||||||
| Summenformel | C16H19N3O5S | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 365,40 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werdenSI-Einheitenverwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen(0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Amoxicillinist einBreitbandantibiotikumaus der Gruppe derAminopenicillineund gehört damit zur Wirkstoffgruppe derβ-Lactam-Antibiotika.Das Medikament ist seit 1981 zur Behandlung von Infektionen zugelassen und kannoraloderparenteralangewendet werden. Fertigarzneimittel sind unter verschiedenenNamenim Handel.
Anwendung
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Amoxicillin wird gegen Infektionen desMagen-Darm-Traktes,derGallenwegeund der ableitendenHarnwege,gegenAtemwegsinfektionen,Rhinosinusitisund Infektionen desMittelohres,gegen Infektionen der Haut (etwa nachTierbissen) sowie zur Bekämpfung aggressiver Parodontitis angewandt. Es wirkt gegengrampositiveund einige gramnegative Bakterien, wie zum BeispielEnterobakterien,schädigt die Darmflora jedoch weniger alsAmpicillin.
Aufgrund seiner Säurestabilität ist Amoxicillinoralwirksam, übliche Darreichungsformen sindTrockensaftoder Tabletten. Amoxicillin kann auch injiziert werden.
Durch die Kombination mit einemβ-Lactamase-InhibitorwieClavulansäurelässt sich das Wirkspektrum erweitern.β-Lactamaseist ein von manchen Bakterien produziertes Enzym, das gegenüber β-Lactamase nicht stabile Antibiotika wie Amoxicillin inaktiviert. So schützt Clavulansäure Amoxicillin vor dem Abbau durch die meisten β-Lactamasen vonStaphylokokken.
DiePlasmahalbwertszeitbeträgt durchschnittlich rund 60 Minuten beim Nierengesunden. Amoxicillin wird zum größten Teil über die Niere ausgeschieden, ein kleiner Anteilbiliär.
Nebenwirkungen
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Wie allePenicillinekann Amoxicillin häufigNebenwirkungenin Form einerallergischenReaktion (Exanthem,Urtikaria) unterschiedlicher Stärke hervorrufen, selten auch bis hin zumanaphylaktischen SchockundexfoliativenHautreaktionen (bei bekannter Penicillinallergie ist Amoxicillin kontraindiziert). Häufiger kommt es zuÜberempfindlichkeitsreaktionenwieArzneimittelfieber.Ein nichturtikariellesExanthem kann (besonders bei Patienten mitinfektiöser Mononukleose) auftreten, das ebenfalls keine echte Penicillinallergie darstellt und durch den Hautarzt inspiziert werden sollte. Ebenfalls häufig sind Schleimhautentzündungen sowie ein Anstieg der Leberenzymwerte. Außerdem muss sehr häufig mit Durchfällen, Übelkeit und Erbrechen gerechnet werden. Penicilline können in der Regel auch während derSchwangerschaftverschrieben werden. Selten treten Ermüdungserscheinungen, Schlafstörungen und leichte Verwirrtheitszustände auf. Sehr selten werden durch Amoxicillin einepseudomembranöse Kolitis,Blutbildveränderungen (Eosinophilie,Neutropenie,Thrombozytopenie,Leukopenie) oder Leberfunktionsstörungen ausgelöst.[2]
Synthese
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Ausgehend von demCarboxylat(1) – einem Derivat von (R)-4-Hydroxyphenylglycin – kann Amoxicillin (4) wie folgt synthetisiert werden:[3]
Im ersten Schritt wird1mit einemCarbonsäurechloridunter Zugabe einer Base (z. B.4-Methylmorpholin) umgesetzt, wobei sich in einerNukleophilen Substitutionsreaktiondas gemischteCarbonsäureanhydrid(2) bildet. Danach wird2eingesetzt, um6-Aminopenicillansäure(3) zuacylieren,wobei nach Abspaltung der Schutzgruppe Amoxicillin (4) entsteht, welches als gelblich-weißes Pulver isoliert werden kann.[3]
![Übersicht der Synthese von Amoxicillin[3]](/translate/de.wikipedia.org?u=https%3A%2F%2Fde.wikipedia.org%2Fwiki%2FDatei%3AAmoxicillin_Sythesis_V4.svg&t=vi)
Handelsnamen
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Monopräparate
Humanarzneimittel: Amoxibeta (D), Amoxilan (A), Amoxypen (D), Azillin (CH), Baktocillin (D), Clamoxyl (A, CH), Infectomox (D), Jutamox (D), Ospamox (A), Spectroxyl (CH), Supramox (CH), Duomox (CZ)
Tierarzneimittel: Aciphen (D), Amox (D), Amoxanil (D), Amoxin (D), Amoxisel (D), Amoxival (D), Amoxy (D), Belamox (D), Bioamoxi (D), Clamoxyl (D), Duphamox (D), Hostamox (D), Klatocillin (D), Octacillin (D), Parkemoxin (D), Tamox (D), Vetrimoxin (D), Veyxyl (D), Wedemox (D)
Kombinationspräparate
- MitClavulansäure:Humanarzneimittel: Amoclav (D), AmoclanHexal (A), Amoxacid (A), Amoxi-Clavulan (D), AmoxiPLUS ratiopharm (A), Amoxi-saar plus (D), Amoxicomp (A), Augmentan (D), Augmentin (A, CH, D), Benomox (A), Betamoclav (A), Clavamox (A), Clavex (A), Clavolek (A), Clavoplus (A), Co-Amoxiclav (A), Curam (A), InfectoSupramox (D), Lekamoxiclav (A), Xiclav (A), Amoksiklav (CZ)
Tierarzneimittel: Amoxiclav (D), Clavaseptin (D), Kesium (D), Nicilan (D), Synulox (D), Amoxi-Clavulan (D)
- MitFlucloxacillin:Flanamox (D)
- MitPantoprazolundClarithromycin:Zacpac (D)
Darüber hinaus gibt es weitereGenerikasowohl bei den Mono- als auch bei den Kombi-Präparaten.
Einzelnachweise
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]- ↑abcDatenblattAmoxicillinbeiSigma-Aldrich,abgerufen am 9. März 2011 (PDF).
- ↑Vgl. Marianne Abele-Horn:Antimikrobielle Therapie. Entscheidungshilfen zur Behandlung und Prophylaxe von Infektionskrankheiten.Unter Mitarbeit von Werner Heinz, Hartwig Klinker, Johann Schurz und August Stich, 2., überarbeitete und erweiterte Auflage. Peter Wiehl, Marburg 2009,ISBN 978-3-927219-14-4,S. 338.
- ↑abcAxel Kleemann,Jürgen Engel, Bernhard Kutscher, Dietmar Reichert:Pharmaceutical Substances – Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs.5. Auflage. Georg Thieme Verlag, 2009,ISBN 978-3-13-558405-8,S. 69.
