Androstendion
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Androstendion | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Androst-4-en-3,17-dion | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C19H26O2 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 286,41 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,18 g·cm−3[1] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser (66 mg·l−1bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werdenSI-Einheitenverwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen(0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Androstendion(auchAndrostenedion;englischandrostenedione), abgekürztASD,in der Bodybuilder-Szene auchAndrooderAndrosgenannt, ist einSteroidaus neunzehn Kohlenstoffatomen (C-19) und einSexualhormon,welches chemisch demTestosteronähnelt und zur Gruppe derAndrogenegehört (17-Ketosteroide).[3]Gebildet wird es in derNebennierenrinde(Zona reticularis) und in denGonaden,d. h. bei Frauen unter Einfluss des luteinisierenden Hormons in der dieFollikelumgebendenThekazellschicht(Stroma ovarii) sowie bei Männern in den Hoden.[3][4]Beim erwachsenen Mann wird das Androstendion primär in den Hoden gebildet, bei der erwachsenen Frau bildet es sich jeweils ungefähr zur Hälfte in den Nebennieren und denOvarien.[5]Da es als Zwischenprodukt bei der Testosteron- undEstradiolbiosynthesegebildet wird, aus dem im Körper, vor allem in Fettzellen, Testosteron oderEstron(einÖstrogen) entstehen kann, ist es eine Hormonvorstufe und wird deshalb als Pro-Hormon bezeichnet.[4]Die genaue physiologische Funktion von Androstendion ist noch nicht vollständig bekannt.
Physiologie
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Androstendion entsteht ausDehydroepiandrosteron (DHEA)mit Hilfe desEnzyms3β-Hydroxysteroid-Dehydrogenase.Es wird mittels derTestosteron-17β-DehydrogenasezuTestosteronreduziert. Umgebaut wird Androstendion durch dieAromatasezuEstron.
Physiologische Schwankungen
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Die Androstendionkonzentration im Blut unterliegt verschiedenen Schwankungen. Innerhalb eines Tages (zirkadiane Rhythmik) werden die höchsten Werte am Morgen gemessen.[3]Die tageszeitlichen Schwankungen stehen dabei im Zusammenhang mit der Ausschüttung des Hormons ACTH.[5]Bei Frauen ist die Konzentration auch zyklusabhängig: hier werden die höchsten Werte in der Follikelphase des weiblichen Zyklus gemessen.[3]
Auch innerhalb des menschlichen Lebenszyklus werden verschiedene Konzentrationen imPlasmaspiegelbeobachtet.[4]Bei Feten und Neugeborenen ist der Spiegel hoch, sinkt dann ab und erhöht sich in der Pubertät wieder. Im Erwachsenenalter bleibt er relativ konstant, um dann mit zunehmendem Alter, bei Frauen insbesondere auch nach derMenopause,wieder abzufallen.[5]In der Schwangerschaft ist der Androstendionspiegel erhöht.[3]
Auch nach starken körperlichen Belastungen steigt der Androstendionplasmaspiegel.[4]
Pathologie
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Verschiedene pathologische Phänomene haben einen Einfluss auf den Androstendion-Plasmaspiegel.[5][3]
Erhöhter Spiegel bei:
- Hirsutismus
- polyzystisches Ovarsyndrom(LH/FSH-Quotient >2)
- Hyperthecosis ovarii(ovarieller stromaler Hyperthekose),
- androgen-produzierendeTumoren
- adrenaleHyperplasie
- Cushing-Syndrom
- Adipositas
- virilisierender kongenitaler Nebennierenrindenhyperplasie
- 3β-Hydroxysteroid-Dehydrogenase-Überschuss
- Testosteron-17β-Dehydrogenase-Mangel
Erniedrigter Spiegel bei:
- Nebennierenrindeninsuffizienz
- Ovarialinsuffizienz
- Sichelzellenanämie
Auch Medikamente wieGlucocorticoideoderClomifenkönnen die Werte senken.[3]
Androstendion als „Lifestyle “-Droge
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Sport
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Die Anwendung von Androstendion zur Leistungssteigerung bei Sportlern oder beim Bodybuilding wurde vomInternationalen Olympischen Komiteesowie von anderen Sportorganisationen verboten. Androstendion steht auf derDopingliste.
Androstendion, dem eine Stimulierung der körpereigenen Testosteronproduktion zugeschrieben wird, gehört in den USA zu den beliebtesten Nahrungsergänzungsmitteln.[6] Verschiedene Studien, unter anderem auch solche von Herstellern, konnten keine dauerhafte Anhebung des Testosteronspiegels, keine Steigerung der sportlichen Leistung und keine Muskelmassezunahme oder sonstige für Sportler vorteilhafte Effekte feststellen.[6]Eine randomisierte Doppelblindstudie von Sonntag u. a. ergab in einem Zeitrahmen von 28 Tagen bei Männern im mittleren Alter keine signifikanten Effekte von Androstendion auf den Testosteronspiegel.[7]Eine Studie mit jungen Männern, die auch Krafttrainingseffekte miteinbezog, fand in 8 Wochen weder eine Steigerung der Krafttrainingseffekte noch solche des Testosteronspiegels.[8]Neben der Wirkungslosigkeit auf Anpassungseffekte im Krafttraining konnte als Folge der Androstendioneinnahme auch eine eventuell ungünstige Verminderung der körpereigenen Testosteronsynthese beobachtet werden.[9]Die Wirkungslosigkeit bezüglich eines sportlichen Nutzens und die unten im Kapitel Nebenwirkungen beschriebenen Risiken ergeben auch unter Auslassung sportethischer Kriterien (Doping) eine ungünstige Kosten-Nutzen-Analyse für die Substitution im Sport.
Anti-Aging
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Auch im Bereich desAnti-Agingswird Androstendion eingesetzt. Die Wirkungen in diesem Anwendungsfeld sind aufgrund mangelnder Forschung noch nicht ausreichend bekannt.[10]Die Datenlage aus dem Bereich des Sports und der Nebenwirkungen lässt jedoch nur wenig Spielraum für eine gut begründete Substitution (siehe Kapitel oben und unten).
Nebenwirkungen
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Es gibt Hinweise auf eine Senkung des HDL-Cholesterinspiegelsmit damit verbundenen kardiovaskulären Risiken[6].Broeder u. a. fanden in ihrer Studie, dass die Blutfettwerte derKontrollgruppewährend der Studienzeit bezüglich des Herz-Kreislauf-Risikos trainingsbedingt um 12,3 % gesenkt wurden, während sich bei der Androstendiongruppe ein um 10,5 % erhöhtes Risiko ergab.[9]Auch ein Einfluss auf hormonabhängige Tumoren ist denkbar.[10]Im Einzelfall wurde bei einem jungen Mann, der Androstendion zur "Leistungssteigerung" einnahm,Priapismusdiagnostiziert.[10]Aufgrund fehlenderLangzeitstudienkann derzeit wenig zu langfristigen Nebenwirkungen ausgesagt werden.[10]
Doping in der DDR
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]Ab 1982 setzte man das Präparat im Rahmen desstaatlichen Zwangsdopings im DDR-Leistungssportbei der Vorbereitung auf Wettkämpfe ein. Eine Woche vor den Meisterschaften wurden alle dem Dopingkomitee bekanntenanabolen Steroideabgesetzt und durch Androstendion ersetzt, um die anabolikafreie Phase bis zum Test zu überbrücken.[11]Die Idee zum Einsatz von Androstendion im DDR-Leistungssport entstand amForschungsinstitut für Körperkultur und Sport.An einem Kolloquium dort nahmen im Juni 1981 unter anderem Kurt Schubert (ZIMET) Michael Oettel (Jenapharm) und Jürgen Hendel (GERMED) teil.[12]
Literatur
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]- S. G. Beckham, C. P. Earnest:Four weeks of androstenedione supplementation diminishes the treatment response in middle aged men.In:British Journal of Sports Medicine.Band37,Nr.2,2003,S.212–218,PMC 1724646(freier Volltext).
- C. E. Broeder, J. Quindry, K. Brittingham, L. Panton, J. Thomson, S. Appakondu, K. Breuel, R. Byrd, J. Douglas, C. Earnest, C. Mitchell, M. Olson, T. Roy, C. Yarlagadda:The Andro Project: physiological and hormonal influences of androstenedione supplementation in men 35 to 65 years old participating in a high-intensity resistance training program.In:Archives of Internal Medicines.Band160,Nr.20,2000,S.3093–3104(Volltext).
- Douglas S. King, Rick L. Sharp, Matthew D. Vukovich, Gregory A. Brown, Tracy A. Reifenrath, Nathaniel L. Uhl, Kerry A. Parsons:Effect of Oral Androstenedione on Serum Testosterone and Adaptations to Resistance Training in Young Men.In:JAMA.Band281,1999,S.2020–2028(Volltext).
Weblinks
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- Jassal / reactome:DHA isomerizes to 4-Androstene3,17-dione
- Jassal / reactome:Reduction of androstenedione to testosterone
- Jassal / reactome:Adrostenedione is converted to estrone by Aromatase (CYP19A1)
- laborlexikon.de: Androstendion
- Universitätsklinik Ulm: Androstendion
Einzelnachweise
[Bearbeiten|Quelltext bearbeiten]- ↑abcdefEintrag zu4-Androsten-3,17-dionin derGESTIS-StoffdatenbankdesIFA,abgerufen am 20. Januar 2022.(JavaScript erforderlich)
- ↑Datenblatt4-Androstene-3,17-dionebeiSigma-Aldrich,abgerufen am 13. Mai 2017 (PDF).
- ↑abcdefgAndrostendion.In:laborlexikon.de.26. Juli 2008,abgerufen am 26. Juli 2008.
- ↑abcdUniversitätsklinikum Ulm:Klinische Chemie: Androstendion.In:uniklinik-ulm.de.Ehemals im(nicht mehr online verfügbar);abgerufen am 26. Juli 2008.(Seite nicht mehr abrufbar.Suche in Webarchiven)
- ↑abcdS. L. Davison, R. Bell:Androgen physiology.In:Seminars in reproductive medicine.Band 24, Nummer 2, April 2006, S. 71–77.doi:10.1055/s-2006-939565.PMID 16633980.
- ↑abcAsker Jeukendrup, Michael Gleeson:Sport Nutrition. An Introduction to Energy Production and Performance.Human Kinetics, Champaign 2004,ISBN 0-7360-3404-8,S.234ff.
- ↑S. G. Beckham, C. P. Earnest:Four weeks of androstenedione supplementation diminishes the treatment response in middle aged men.In:British Journal of Sports Medicine.Band37,Nr.2,2003,S.212–218,PMC 1724646(freier Volltext).
- ↑Douglas S. King, Rick L. Sharp, Matthew D. Vukovich, Gregory A. Brown, Tracy A. Reifenrath, Nathaniel L. Uhl, Kerry A. Parsons:Effect of Oral Androstenedione on Serum Testosterone and Adaptations to Resistance Training in Young Men.In:JAMA.Band281,1999,S.2020–2028(ama-assn.org).
- ↑abC. E. Broeder, J. Quindry, K. Brittingham, L. Panton, J. Thomson, S. Appakondu, K. Breuel, R. Byrd, J. Douglas, C. Earnest, C. Mitchell, M. Olson, T. Roy, C. Yarlagadda:The Andro Project: physiological and hormonal influences of androstenedione supplementation in men 35 to 65 years old participating in a high-intensity resistance training program.In:Archives of Internal Medicines.Band160,Nr.20,2000,S.3093–3104(ama-assn.org).
- ↑abcdAlexander Lerchl, Friedrich Jockenhövel, Bruno Allolio:Hormone gegen das Altern – Möglichkeiten und Grenzen.In:Deutsches Ärzteblatt.Band98,2001,S.31–32(aerzteblatt.de).
- ↑Wilfried Dubbels:Doping oder harmlose Nahrungsergänzungsmittel.In:pharmazeutische-zeitung.de,abgerufen am 31. Januar 2017.
- ↑Klaus Latzel:Staatsdoping – Der VEB Jenapharm im Sportsystem der DDR.Köln/Weimar 2009, Kapitel Doping und die pharmazeutische Industrie der DDR II, Kooperation in der Kommandowirtschaft - am Beispiel Androstendion, S. 121ff.